7-甲氧基-1-萘乙醇 | 99416-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1-萘乙醇
• 英文名称: 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethanol；2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanol；2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethanol；2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethanol；(7-methoxy-1-naphthyl)ethanol；2-(7-methoxy-[1]naphthyl)-ethanol
• CAS: 99416-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: VDIFLYQCJAFOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-85.5 °C
• 沸点：
  363.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物立体异构相关的酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  先前的论文报道了褪黑激素受体配体的合成。为了完成结构-活性关系并获得褪黑激素受体的拮抗剂，已经合成了一系列新的褪黑激素萘类似物。修饰包括7-甲氧基的缺失，乙烯部分的取代，生物等位基因的取代酰胺功能，以及其他双环取代的萘核。几乎所有的结构修饰都会导致对褪黑激素受体的亲和力下降。但是，Nn丙基脲衍生物（27）在该受体上是非常有效的配体（pKi = 14.3）。最有趣的是，甲氧基的缺失导致了该系列的第一个拮抗剂。该分子，化合物12

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00147-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-甲氧基-1-萘乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts酰化反应和Willgerodt-Kindler反应全合成阿戈美拉汀

  摘要：

  据报道抗抑郁药阿戈美拉汀的全合成。区域选择性弗瑞德-克拉夫茨酰化反应，然后进行威尔格罗德-金德勒反应，是合成阿戈美拉汀的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.106

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160368859A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I):

  公开了一种工业合成式(I)化合物的方法：
• Aryl(alkyl)propylamides
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05731352A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, R.sub.1, R'.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and n are as defined in the description, and medicinal product containing the same useful for treating a mammal afflicted with a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及选择自式(I)的化合物：##STR1##其中A、R.sub.1、R'.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和n如描述中所定义，并且含有相同化合物的药物制剂，用于治疗患有褪黑激素系统紊乱的哺乳动物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012070025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the manufacture of N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide (Agomelatine) with improved yield and reduced level of N- acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide impurity.

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。
• Processes for the preparation of agomelatine and its intermediates
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2562151A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Aspects of the present application relate to processes for the preparation of agomelatine and its intermediates which are used in manufacturing process of agomelatine.

  本申请的方面涉及到阿戈美拉汀及其中间体的制备过程，这些中间体用于阿戈美拉汀的制造过程。
• Simple and Efficient Process for the Large-Scale Preparation of Agomelatine: An Antidepressant Drug
  作者：Satish Kumar Vujjini、Sunitha Vyala、Krishna Rao Badarla、Sreenatha Charyulu Kandala、Rakeshwar Bandichhor、Mukkanti Kagga、Praveen Cherukupalli

  DOI：10.1080/00397911.2015.1050524

  日期：2015.8.18

  Abstract A simple and efficient process for the large-scale preparation of agomelatine (1), an antidepressant drug is, described. Agomelatine was prepared in a linear manner starting from readily available, inexpensive 2-naphthol. Key steps in the synthesis are Friedel–Crafts acylation of 2-naphthyl acetate with chloroacetyl chloride, reduction of keto intermediate, and nucleophilic displacement of

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要