3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid | 185330-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 185330-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HBKGSOQMVORHIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-164 °C
• 沸点：
  417.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(7-METHOXY-1-NAPHTHYL)BUTYRONITRILE
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物立体异构相关的酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  先前的论文报道了褪黑激素受体配体的合成。为了完成结构-活性关系并获得褪黑激素受体的拮抗剂，已经合成了一系列新的褪黑激素萘类似物。修饰包括7-甲氧基的缺失，乙烯部分的取代，生物等位基因的取代酰胺功能，以及其他双环取代的萘核。几乎所有的结构修饰都会导致对褪黑激素受体的亲和力下降。但是，Nn丙基脲衍生物（27）在该受体上是非常有效的配体（pKi = 14.3）。最有趣的是，甲氧基的缺失导致了该系列的第一个拮抗剂。该分子，化合物12

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00147-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物立体异构相关的酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成与构效关系。

  摘要：

  先前的论文报道了褪黑激素受体配体的合成。为了完成结构-活性关系并获得褪黑激素受体的拮抗剂，已经合成了一系列新的褪黑激素萘类似物。修饰包括7-甲氧基的缺失，乙烯部分的取代，生物等位基因的取代酰胺功能，以及其他双环取代的萘核。几乎所有的结构修饰都会导致对褪黑激素受体的亲和力下降。但是，Nn丙基脲衍生物（27）在该受体上是非常有效的配体（pKi = 14.3）。最有趣的是，甲氧基的缺失导致了该系列的第一个拮抗剂。该分子，化合物12

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00147-3

文献信息

• Arylalkyl(thio)carboxamides
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05721276A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which A, B, X and R.sub.1 are as defined in the description, and medicinal product containing the same useful for treating a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及一种从式（I）中选择的化合物：##STR1## 其中A、B、X和R.sub.1如描述中所定义，并且含有相同化合物的药物产品，用于治疗褪黑激素系统紊乱。
• 아고멜라틴의 제조방법
  申请人：Kuk Jeon Pharm. (주)국전약품(120000287439) Corp. No ▼ 110111-1181140BRN ▼208-81-25074

  公开号：KR101606395B1

  公开（公告）日：2016-03-25

  본 발명은 우울증의 치료제로 사용되는 아고멜라틴을 경제적이고 효율적으로 제조하는 방법 및 이를 위한 신규한 중간체에 관한 것이다.

  该发明涉及一种经济高效地制备用于抑郁症治疗的阿戈美拉汀的方法以及用于此目的的新中间体。
• Nouveaux aryl(alkyl) propylamides, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0745586A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A, R1, R'1, R2, R3 et n sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 A、R1、R'1、R2、R3 和 n 如描述中所定义。 药物。
• Composés arylalkyl(thio) carboxamides ayant une affinité pour des récepteurs mélatoninergiques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0745584A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Invention concerne les composés de formule (I): dans laquelle: Areprésente un groupement de formule: dans laquelle: Y forme avec le noyau benzo qui le porte un cycle choisi parmi naphtalène, dihydronaphtalène, tetrahydronaphtalène, benzofurane, 2,3-dihydrobenzofurane, benzothiophène, 2,3-dihydrobenzothiophène, indole, indoline, 2H-indène et indane; Ra, Rb et Rc, chacun indépendamment l'un de l'autre, représentent un hydrogène ou un radial choisi parmi halogène, hydroxy, -Rd et -O-Rd; avec Rd étant choisi parmi alkyle, alkyle substitué par un ou plusieurs halogènes, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, aryle substitué, arylalkyle substitué; Ra pouvant également former avec Rb et les 2 atomes de carbone adjacents qui les portent, un cycle A1 choisi parmi furane, dihydrofurane, pyrane et dihydropyrane, A1 étant éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux ou groupements choisis parmi hydroxy, alkyle, alkoxy et oxo; Breprésente une chaîne alkylène de 2 à 6 atomes de carbone non substituée ou substituée par un ou plusieurs radicaux choisis parmi alkyle, alkoxy, hydroxy, carboxy, alkoxycarbonyle, carboxyalkyle et alkoxycarbonylalkyle étant entendu que B peut également représenter une chaîne méthylène lorsque Y forme avec le noyau benzo qui le porte un naphtalène, un dihydronaphtalène ou un tétrahydronaphtalène et que Ra, Rb et Rc ne représentent pas simultanément des hydrogènes; avec la réserve que Ra, Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément des hydrogènes ou un hydrogène et 2 radicaux méthyle ou 2 hydrogènes et un radical méthyle, lorsque Y forme avec le noyau benzo auquel il est lié un indole, et que le composé de formule (I) ne peut pas être le N-méthyl-3-(4-méthoxy-napht-1-yl)propionamide ni le N-tertbutyl-3-carboxy-4-(napht-1-yl)butyramide, X représente un oxygène ou un soufre; et R1 représente un radical choisi parmi alkyle, alkyle substitué par un ou plusieurs halogènes, alcényle, alcynyle, cycloalkyle et cycloalkylalkyle, leurs énantiomères et diastéréoisomères, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Des composés permettant d'agir sur le système mélatoninergique sont donc pour le clinicien d'excellents médicaments pour le traitement des pathologies liées aux troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式(I)化合物： 其中 A 代表式中的一个基团： 其中 Y 与携带它的苯环形成一个环，该环选自萘，二氢萘，四氢萘，苯并呋喃，2,3-二氢苯并呋喃，苯并噻吩，2,3-二氢苯并噻吩，吲哚，吲哚啉，2H-茚和茚； Ra、Rb 和 Rc 各自独立地代表氢或选自卤素、羟基、-Rd 和 -O-Rd 的径向； Rd选自烷基、被一种或多种卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基、芳烷基、取代的芳基和取代的芳烷基； Ra还可与Rb及携带它们的两个相邻碳原子一起形成一个环A1，该环A1选自呋喃、二氢呋喃、吡喃和二氢吡喃，A1可选择被一个或多个选自羟基、烷基、烷氧基和氧代的基或基团取代； B代表 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，该链未被取代或被一个或多个基团取代，这些基团选自烷基、烷氧基、羟基、羧基、烷氧羰基、羧基烷基和烷氧羰基烷基，不言而喻，当 Y 与携带它的苯环形成萘、二氢萘或四氢萘时，B 也可以代表亚甲基链，且 Ra、Rb 和 Rc 不同时代表氢； 但当 Y 与所键合的苯环形成吲哚时，Ra、Rb 和 Rc 不能同时代表氢或一个氢和 2 个甲基或 2 个氢和 1 个甲基、 式(I)化合物不能是 N-甲基-3-(4-甲氧基-1-萘基)丙酰胺或 N-叔丁基-3-羧基-4-(1-萘基)丁酰胺、 X 代表氧或硫 R1 代表选自烷基、被一种或多种卤素取代的烷基、烯基、炔基、环烷基和环烷基烷基的基团、 它们的对映体和非对映异构体、 及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 因此，能够作用于褪黑素能系统的化合物是临床医生治疗与褪黑素能系统紊乱有关的病症的极佳药物。
• 一种阿戈美拉汀中间体的制备方法
  申请人：中孚药业股份有限公司

  公开号：CN114394906A

  公开（公告）日：2022-04-26

  一种阿戈美拉汀中间体的制备方法，属于药物中间体领域，包括7‑甲氧基‑1‑萘基丙酸的酰氯化，酰胺化，7‑甲氧基萘‑1‑基丙酰胺的霍夫曼降解，后处理四个步骤。7‑甲氧基‑1‑萘基丙酸经酰氯化得到的7‑甲氧基‑1‑萘基丙酰氯经酰胺化得到7‑甲氧基‑1‑萘基丙酰胺，再经霍夫曼降解得到阿戈美拉汀中间体7‑甲氧基‑1‑萘基乙胺。本发明所述的制备方法，反应步骤短，反应条件温和，反应温度‑5~100℃，反应压力常压；不使用叠氮化物，不涉及雷尼镍催化或钯碳催化加氢操作，反应操作简单安全；7‑甲氧基‑1‑萘基乙胺的总收率能够达到67.1%~78.4%，液相纯度能够达到98.1~98.9%。