1,2,4-三苯基苯 | 1165-53-3

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4-三苯基苯
• 英文名称: 1,2,4-triphenylbenzene
• 英文别名: 4'-phenyl-1,1':2',1''-terphenyl；1,2,4-tris(phenyl)benzene
• CAS: 1165-53-3
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: XXCVBOQRPQKVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  452.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2853

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三苯基苯 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-phenyltriphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 哌啶 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2,4-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和1,2-二酮的N-杂环碳烯催化的Umpolung

  摘要：

  描述了通过N-杂环卡宾催化的β，γ-不饱和二酮的溶剂化反应，它允许使用各种高度官能化的双环环己烯-β-内酯和1,3,4-三芳基苯。提出了涉及催化形成亲核O-酰化均烯酸酯中间体的前所未有的反应模式。产品上的各种转化进一步显示了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03358
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二腈 、 2,4-二甲基-1,3-戊二烯 在 1,2,4-三苯基苯 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到4-(4-amino-1,1,3-trimethyl-2-butenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized amination of alkenes and alkadienes with ammonia and alkylamines

  摘要：

  Using 1,2,4-triphenylbenzene as a photosensitizer, the photoamination of alkenes and alkadienes (1), which had no absorption at > 300 nm proceeded efficiently in the presence of p-dicyanobenzene to give addition products by incorporating both amino andp-cyanophenyl groups. The reaction efficiency was discussed in terms of the relationships between 1 and the photosensitizer in their oxidation potentials and the distribution of positive charge on the reaction site of the cation radical of 1 (1(+.)). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.064

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic application of some novel PNP-Ni(II) complexes: Regio-selective [2+2+2] cycloaddition reaction of alkyne
  作者：Masilamani Tamizmani、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.039

  日期：2017.9

  We have also performed alkyne [2+2+2] cycloaddition reaction using Ni(II) complexes and observed high regioselectivity of the products. The observed selectivity is well correlating with the electronic feature of alkynes. The [2+2+2] cycloaddition of electron rich alkynes produced 1,3,5-substituted benzene derivatives as a major product whereas the electron deficient alkynes produced 1,2,4-substituted

  PN（H）P Ph，PN（Me）P iPr和PN（Me）P tBu配体的一些新颖的Ni（II）配合物已通过标准的分析和光谱方法（例如1 H NMR，31 P NMR，元素分析，ESI-MS，紫外可见光谱和单晶X射线晶体学。在三氟甲磺酸银存在下，复合物[PN（H）P Ph NiCl] 2 NiBr 4 （5）在室温下激活二氯甲烷的C-Cl键，得到复合物[PN（H）P Ph NiCl] OTf （6）。我们还使用Ni（II）配合物进行了炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应，并观察到了产物的高区域选择性。观察到的选择性与炔烃的电子特征很好地相关。富电子炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成1,3,5-取代的苯衍生物作为主要产物，而缺电子炔烃则生成1,2,4-取代的苯衍生物作为主要产物。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• ベンゼン化合物の製造方法及びベンゼン化合物製造用の触媒
  申请人：公立大学法人首都大学東京

  公开号：JP2019001757A

  公开（公告）日：2019-01-10

  【課題】ベンゼンを出発原料とした場合のように廃棄物を出すことがなく、環境負荷が低く、多様なベンゼン化合物の製造を行うことができる、ベンゼン化合物の製造方法及びその製造方法に用いる触媒の提供。【解決手段】触媒の存在下、アルキン類からベンゼン化合物を製造する製造方法であって、触媒が、担体にＰｄとＡｕとをモル比でＰｄ:Ａｕ＝１：１〜１０で担持させてなる担持ＰｄＡｕ触媒であるベンゼン化合物の製造方法、及びその触媒。【選択図】なし

  使用Pd和Au的载体，以Pd：Au的摩尔比为1：1〜10，制备苯化合物的制造方法，以及用于该制造方法的触媒。
• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• Pd and Ni complexes of a novel vinylidene β-diketimine ligand: Their application as catalysts in Heck coupling and alkyne trimerization
  作者：Raghavendra Beesam、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1002/aoc.3696

  日期：2017.9

  A β‐diketimine ligand with vinylidene substitution at γ‐carbon, CH2C(CH3CNAr)2 (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) (L2), was synthesized by treating β‐diketimine H2C(CH3CNAr)2 with n‐BuLi followed by paraformaldehyde. L2 formed the homobimetallic ether‐bridged β‐diketiminate complex [O(CH2‐β‐diketiminate)Pd(OAc)}2] (1) with (PdOAc)2. It also gave complexes [L2PdCl2] (2) and [L2NiBr2] (3) when treated with

  通过处理β-二酮亚胺H 2 C（CH 3 CNAr ），合成了在γ-碳上具有亚乙烯基取代基的β-二酮亚胺配体CH 2 C（CH 3 CNAr）2（Ar = 2,6-二异丙基苯基）（L 2）。）2，先用n- BuLi，再用低聚甲醛。大号2形成的homobimetallic醚桥连的β-二亚胺基配合物[-O （CH 2 -β-二亚胺基）的Pd（OAC）} 2 ]（1）与（PdOAc）2。它也提供了[L 2 PdCl 2 ]（2）和[L 2 NiBr2 ]（3）分别用PdCl 2（CH 3 CN）2和NiBr 2（二甲氧基乙烷）处理时。使用1 H / 13 C NMR光谱和单晶X射线衍射研究对所有化合物进行了表征。Pd和Ni的催化活性复合物1，2和3在Heck偶联和炔三聚反应进行了探讨，结果发现，它们是非常好的催化剂。结果被详细报告。

表征谱图