2-(3-溴苯基氨基)-苯甲酸 | 13278-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苯基氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(3-bromophenylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-((3-Bromophenyl)amino)benzoic acid；2-(3-bromoanilino)benzoic acid
• CAS: 13278-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: IRGQJNUPNQPHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  419.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基氨基)-苯甲酸 生成 3-溴二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kurzepa,S.; Cieslak,J., Roczniki Chemii, 1960, vol. 34, p. 111 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 水 、 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-溴苯基氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供由下述化学式a表示的有机化合物。化学式a：在上述式中，R1至R3、L、Ar1、Ar2、X、m、n及k如发明要求保护范围中所定义。

  公开号：

  CN109867652A

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of novel N-phenyl-substituted evodiamine derivatives as potent anti-tumor agents
  作者：Xiangyong Hao、Jiedan Deng、Honghua Zhang、Ziyi Liang、Fang Lei、Yuqing Wang、Xiaoyan Yang、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116595

  日期：2022.2

  previous attempts of modifying evodiamine, we found that the N14 phenyl substituted derivatives had showed great anti-tumor activity, which prompted us to further explore the novel structures and activities of these compounds. Compound 6f, as a N14 3-fluorinated phenyl substituted evodiamine derivative, showed a certain inhibitory activity against Topo I at 200 μM. By studying its anti-tumor effects in vitro

  天然产物是治疗医学发展的重要来源，其中吴茱萸在中药中具有广泛的药用特性。吴茱萸碱是吴茱萸果实的主要活性成分，具有多种抗癌作用，并已被证明是拓扑异构酶抑制剂。从我们之前对吴茱萸碱的修饰尝试中，我们发现N 14 苯基取代的衍生物表现出良好的抗肿瘤活性，这促使我们进一步探索这些化合物的新颖结构和活性。化合物6f作为N 14 3-氟化苯基取代吴茱萸碱衍生物，在200 μM浓度下对Topo I表现出一定的抑制活性。通过研究其体外抗肿瘤作用，化合物6f可以抑制增殖并诱导细胞凋亡，并以浓度依赖性方式将HGC-27和HT-29细胞系的细胞周期阻滞在G2/M期。此外，化合物6f可以抑制HGC-27细胞系的迁移和侵袭。同时，化合物6f可通过抑制PI3K/AKT通路诱导HGC-27细胞凋亡。总的来说，这项工作证明了N 14 苯基取代吴茱萸碱衍生物在体外对肿瘤细胞具有良好的抑制作用，为开发治疗胃肠道肿瘤的潜在抗癌药物提供了有前景的策略。
• Structure–Polymorphism Study of Fenamates: Toward Developing an Understanding of the Polymorphophore
  作者：Vilmalí López-Mejías、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00570

  日期：2015.8.5

  The ability of molecules to adopt more than one unique crystalline structure, polymorphism, is a phenomenon of considerable scientific interest because it challenges the notion that molecules arrange themselves exclusively in the thermodynamically most stable crystal form. The factors influencing this behavior are manifold and have defied simple prediction. To illustrate an approach to elucidating these factors, the solid-state behavior of a series of molecules that are derivatives of tolfenamic acid (TA), a pentamorphic system, was explored. In analogy to the manner in which drugs are discovered through structure–activity relationships and the identification of a pharmacophore, we test here the notion that when a collective ensemble structural motifs, a “polymorphophore,” is incorporated into a molecule it renders the compound polymorphic. The structure–polymorphism relationship in six TA analogues, both commercial and newly synthesized, was undertaken with the intention of systematically understanding the factors that influence the polymorphism in the fenamic acid class through a combined computational as well as experimental approach. Ultimately, such studies may be used to experimentally derive the propensity for polymorphic behavior of a given molecular motif and perhaps provide a pathway to engineer molecular compounds with controlled properties in the solid state.

  分子能够采用多种独特的晶体结构，这种现象称为多晶型性，具有相当大的科学兴趣，因为它挑战了分子仅以热力学上最稳定的晶体形式排列的观念。影响这种行为的因素多种多样，且难以简单预测。为了阐明这些因素的一种方法，探讨了一系列以托非那酸（TA）为衍生物的分子的固态行为，这是一个五态系统。类比药物通过结构-活性关系和药效团的识别进行发现的方式，我们在此验证了一种观点，即当一个集体的结构特征“多晶型团”被纳入到分子中时，它使得化合物呈现多晶型性。我们对六种TA类似物（包括商业化的和新合成的）进行了结构-多晶型性关系的研究，旨在通过综合计算与实验的方法系统理解影响芬酸类药物多晶型性的因素。最终，这些研究可能用于实验上推导特定分子特征的多晶型行为倾向，并或许提供一种路径，以工程化具备控制固态性质的分子化合物。
• [EN] NOVEL ACRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACRIDINE
  申请人：PHARMINOX LTD

  公开号：WO2012042265A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to novel acridine derivatives of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the telomerase enzyme function. These compounds are useful for the treatment cellular proliferation disorders, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的新型吖啶衍生物，或其药学上可接受的盐，这些衍生物是端粒酶酶功能的抑制剂。这些化合物对治疗细胞增殖紊乱如癌症等疾病有用。