3-oxo-19-O-[2-(4-hydroxypiperidino)acetyl]dehydroandrographolide | 1575716-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-19-O-[2-(4-hydroxypiperidino)acetyl]dehydroandrographolide
• 英文别名: [(1R,4aR,5R,8aS)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-2-oxo-5-[(E)-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethenyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl 2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)acetate
• CAS: 1575716-91-4
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₆
• 分子量: 471.594
• InChiKey: UZIWNVOLYNPXJG-ISLLEGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 3-oxo-19-O-[2-(4-hydroxypiperidino)acetyl]dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯衍生物作为有效保肝剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  水溶性差限制了穿心莲内酯及其衍生物的临床用途。为了开发有效的肝保护药物，提出了改善穿心莲内酯的水溶性的策略。设计，合成，评估了十种穿心莲内酯衍生物的水溶性和体内抗CCl 4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。正如预期的那样，合成衍生物的水溶性得到了有效改善。所有化合物均表现出不同程度的改善肝酶（ALT和AST）活性的作用，特别是最有前途的化合物9d显着改善了肝酶活性，并具有成为新药的高潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12246

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Andrographolide Derivatives as Potent Hepatoprotective Agents
  作者：Chunlei Tang、Guolong Gu、Bin Wang、Xin Deng、Xiaoyun Zhu、Hai Qian、Wenlong Huang

  DOI：10.1111/cbdd.12246

  日期：2014.3

  Poor water solubility limits the clinical use of andrographolide and its derivatives. In an attempt to develop potent hepatoprotective drugs, a strategy was proposed to improve the aqueous solubility of andrographolide. Ten andrographolide derivatives were designed, synthesized, evaluated for aqueous solubility and in vivo hepatoprotective activity against CCl4‐induced liver injury in mice. As expected

  水溶性差限制了穿心莲内酯及其衍生物的临床用途。为了开发有效的肝保护药物，提出了改善穿心莲内酯的水溶性的策略。设计，合成，评估了十种穿心莲内酯衍生物的水溶性和体内抗CCl 4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。正如预期的那样，合成衍生物的水溶性得到了有效改善。所有化合物均表现出不同程度的改善肝酶（ALT和AST）活性的作用，特别是最有前途的化合物9d显着改善了肝酶活性，并具有成为新药的高潜力。