1-methyl-5-phenylcyclohexene | 64544-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-phenylcyclohexene
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenyl-cyclohexen-1；5-Phenyl-1-methyl-cyclohexen-1；(3-Methylcyclohex-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 64544-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: RSENPZUGCCOONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 天然橡胶 在 C₃₀H₃₂NO₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1-methyl-5-phenylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  一种手性催化剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性催化剂及其制备方法。本发明以樟脑酮酸为原料，以苯甘氨醇为恶唑啉前体，经过氯化、缩合、环化、还原，接二苯基氯化磷，最终合成了一种手性催化剂，即2‑((1R,2R,4R)‑2‑二苯基磷氧基‑7,7‑二甲基双环[2.2.1]‑1‑庚基)‑4‑苯基‑4,5‑二氢恶唑。本发明利用手性樟脑稳定的骨架及其易衍生化的特点，结合恶唑啉的催化优势与含磷配体的高效选择性为一体，拓展了樟脑衍生的有机小分子催化剂及恶唑啉的种类，设计合成路线开发新的环境友好的有手性催化剂，有利于保护环境，节约资源。

  公开号：

  CN106478719B

文献信息

• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。