辅酶Q9 | 303-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 辅酶Q9
• 中文别名: 泛醌-45；泛醌-9
• 英文名称: ubiquinone-45
• 英文别名: Coenzym Q(9)；ubiquinone Q9；coenzyme Q₉；Coenzyme Q9；2,3-dimethoxy-5-methyl-6-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 303-97-9
• 化学式: C₅₄H₈₂O₄
• 分子量: 795.243
• InChiKey: UUGXJSBPSRROMU-WJNLUYJISA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43°C
• 沸点：
  826.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Coenzyme Q9
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Q-9
Ubiquinone-45
Ubiquinone-9
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Q-9
别名
Ubiquinone-45
Ubiquinone-9
: C54H82O4
分子式
: 795.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Coenzyme Q9
-
CAS 号 303-97-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 4,000 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK4786000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Coenzyme Q9（Ubiquinone Q9）是啮齿类动物泛醌的主要形式，作为一种双亲分子组分参与电子传递链，并具有内源性抗氧化剂的作用。研究表明，Coenzyme Q9 可减轻糖尿病引起的抗氧化防御机制的下降。此外，它还能改善左心室功能、减少心肌梗死面积及心肌细胞凋亡。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

Coenzyme Q9（5 mg/kg；口服；每日一次，连续4周）能减轻心肌缺血/再灌注损伤。CoQ10 和 CoQ9 是哺乳动物线粒体呼吸链的组成部分，并可调节某些线粒体蛋白或功能。大豆、玉米和菜籽油富含 CoQ10，而 CoQ9 在玉米油中含量较高。

然而，在 CoQ9（X/X）纯合突变小鼠中，缺乏功能性 CoQ9 蛋白导致 CoQ7 蛋白显著减少及普遍性 CoQ 缺乏，并积累去甲氧基泛醌。CoQ 缺乏会导致大脑特异性线粒体生物能性能受损、呼吸控制比率下降、ATP 水平和 ATP/ADP 比率降低，以及特定的呼吸复合物 I 丢失。这些效应导致 CoQ9（X/X）小鼠在3至6个月大时出现神经元死亡、脱髓鞘病变及严重空泡化和星形胶质细胞增生，最终使这些小鼠死亡。

动物模型

• 动物类型：雄性哈特利豚鼠
• 体重：约 350-400 克
• 剂量：每千克体重 5 mg CoQ9
• 给药方式：口服，每日一次，连续4周
• 结果：营养补充 CoQ9 可以与 CoQ10 相同程度地减少心肌缺血/再灌注损伤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶Q9 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(33-formyl-3,7,11,15,19,23,27,31,35-octamethylhexatriacont-2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E-octaenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of ubiquinone-9 to ubiquinone-10 by use of the wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958351
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 辅酶Q9
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼促进的聚异戊二烯 2,3,4,5-四取代苯醚的区域选择性聚异戊二烯重排

  摘要：

  通过BF3·OEt2催化聚异戊二烯基4-乙酰氧基-2,3重排，选择性地获得4-乙酰氧基-6-聚异戊二烯基-2,3,5-三甲基苯酚或2,3-二甲氧基-5-甲基-6-聚异戊二烯基氢醌， 5-三甲基苯基醚或聚异戊二烯基 2,3-二甲氧基-4-羟基-5-甲基苯基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1131

文献信息

• New Efficient Synthesis of Ubiquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Giorgio Borioni、Danilo Fabbrini、Maurizio Barontini

  DOI：10.1080/00397910701771066

  日期：2008.1.1

  Abstract A strategy for the ecofriendly and high‐yielding synthesis of ubiquinones starting from simple materials and using mild conditions is reported. CoQ1, CoQ2, CoQ3, and CoQ9 were prepared.

  摘要 报道了一种从简单材料开始、在温和条件下环境友好、高产合成泛醌的策略。制备 CoQ1、CoQ2、CoQ3 和 CoQ9。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Synthese von Ubichinon(45) und Ubichinon(50)
  作者：R. Rüegg、U. Gloor、R. N. Goel、G. Ryser、O. Wiss、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420733

  日期：——

  Ubiquinone(45) has been synthesized from 5-methyl-2, 3-dimethoxy-hydroquinone and solanesol, which is a C45 isoprenoid alcohol. Chain-lengthening of solanesol by one isoprene unit and condensation with 5-methyl-2, 3-dimethoxy-hydroquinone led to ubiquinone(50). The synthetic ubiquinone(45) proved to be identical with a natural sample from liver of vitamin A deficient rats and synthetic ubiquinone-(50) with

  泛醌（45）是由5-甲基-2,3-二甲氧基对苯二酚和茄尼醇合成的，茄尼醇是C 45异戊二烯醇。通过一个异戊二烯单元对茄尼醇进行扩链，并与5-甲基-2，3-二甲氧基对苯二酚缩合，生成泛醌（50）。合成的泛醌（45）与维生素A缺乏症大鼠肝脏的天然样品相同，合成的泛醌（50）与猪心脏的天然样品相同。
• Ein neuer synthetischer Zugang zu Ubichinonen
  作者：August Rüttimann、Peter Lorenz

  DOI：10.1002/hlca.19900730404

  日期：1990.6.20

  A New Synthetic Route to Ubiquinones

  合成泛醌的新途径
• STABILIZATION METHOD OF REDUCED COENZYME Q10
  申请人：UEDA Takahiro

  公开号：US20070258966A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides a method for stabilizing reduced coenzyme Q 10 , which is useful as a food, nutritional product, nutritional supplement, animal drug, drink, feed, cosmetic, pharmaceutical product, therapeutic drug, prophylactic drug and the like. The present invention also provides a method of producing a reduced coenzyme Q 10 -containing composition which includes the co-presence of reduced coenzyme Q 10 and reduced coenzyme Q 9 and/or reduced coenzyme Q 11 .

  本发明提供了一种稳定还原型辅酶Q10的方法，可用作食品、营养产品、营养补充剂、动物药品、饮料、饲料、化妆品、药用产品、治疗药物、预防药物等。本发明还提供了一种生产含有还原型辅酶Q10的组合物的方法，其中包括还原型辅酶Q10和还原型辅酶Q9和/或还原型辅酶Q11的共存。