3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 205883-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2-Formyl-4-methoxyphenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 205883-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KXYPQNXLRAZQPL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-formyl-4-methoxy-β-(4-methoxy-2-methylphenyl)benzenepropanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Conjugate Addition Reactions of α,β-Unsaturated tert-Butyl Esters with Aryllithium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971723c
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Asymmetric Domino Multicatalysis for the Synthesis of 3-Substituted Phthalides: Cinchonine/NHC Cooperative System
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1021/ol5000617

  日期：2014.2.7

  chiral bifunctional cinchonine, are mutually compatible and operating concurrently and effectively to promote the asymmetric domino oxidation/oxa-Michael addition reaction. This protocol allowed access to both enantiomers of a product by using two natural, inexpensive pseudoenantiomeric cinchona alkaloids, cinchonine and cinchonidine, as well as to phthalides containing a chiral quaternary carbon center

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Stereoselective Conjugate Addition Reactions of α,β-Unsaturated <i>tert</i>-Butyl Esters with Aryllithium Reagents
  作者：Lisa F. Frey、Richard D. Tillyer、Alain-Sebastien Caille、David M. Tschaen、Ulf-H. Dolling、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo971723c

  日期：1998.5.1