2,3-喹啉二甲酸 | 643-38-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,3-喹啉二甲酸
• 中文别名: 喹啉-2,3-二羧酸；2,3-喹啉二羧酸(QDC)；2,3-喹啉二羧酸
• 英文名称: quinoline-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-quinolinedicarboxylic acid
• CAS: 643-38-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• mdl: MFCD00071756
• 分子量: 217.181
• InChiKey: YHUVMHKAHWKQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  423.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封保存，并确保干燥。

制备方法与用途

应用广泛的2,3-喹啉二甲酸可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产中发挥重要作用。

化学性质 2,3-喹啉二甲酸呈现结晶状；而喹啉-2，3-二羧酸二乙酯为棕色液体。其纯品熔点为53℃，沸点在2.27kPa下为230℃。

用途 该物质是除草剂咪唑喹啉酸的中间体。

生产方法 制备方法如下：以苯胺和丁炔二酸二甲酯为原料进行反应，产物在三氯氧磷与二甲基甲酰胺存在条件下完成Vilsmeier反应得到2,3-喹啉-二甲酸甲酯。随后，在硫酸的催化下进行水解即可获得成品。

此外，还可以采用另一种方法：使用苯胺与2,3-二氯丁二酸二乙酯反应生成2-苯胺基反丁烯二酸二乙酯。具体步骤包括在甲苯溶剂中加入N,N-二甲基甲酰胺，在常温下滴加三氯氧磷，搅拌2小时后，再滴加苯胺基丁烯二酸二乙酯并升温至回流状态持续3小时。反应完成后，水洗有机相，蒸馏除去甲苯即得产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-喹啉二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以51%的产率得到quinoline-2,3-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺鎓中间体有效地获得稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.100
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 potassium permanganate 作用下， 生成 2,3-喹啉二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Caro, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 dysprosium(III) nitrate hexahydrate 在 2,3-喹啉二甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.33h， 以40%的产率得到Dy(bipy)₂(NO₃^-)₃
  参考文献：
  名称：

  基于具有双峰发射和Eu 3+掺杂的Dy 3+材料的双官能配体构建的镧系元素MOF ：白色发射和颜色调整†

  摘要：

  基于氮杂双环配体，已经通过水（溶剂）热反应合成了四种3D超分子镧系元素配合物，通常配制成[Dy（bipy）（NO 3）3 ] 2（1·Dy），[Dy（bipy）2（NO 3）3 ]（2·Dy），[Dy 2（bpdc）3（DMF）（H 2 O）] 2 ·（DMF）10（H 2 O）（3·Dy）和[Eu 4（bpdc）6（CH 3 NH 2）3（DMSO）（H 2 O）]（4·Eu）（Bipy = 2,2'-联吡啶; H 2 bpdc = 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸，DMF = N，N-二甲基甲酰胺），结构上由单晶X表征射线衍射，红外光谱，元素分析和粉末X射线衍射（PXRD）。在配合物1·Dy中，沿a / c，b，c轴分别存在三种氢键，分别为C2-H2A⋯O6，C4-H4A⋯O4和C8-H8A⋯O8 。他们将1·Dy复合物连接到3D 6连接的pcu超分子网络中。2·Dy通过两种氢键连接

  DOI：

  10.1039/c6ra14896d

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] MÉTHODE
  申请人：UNIV OSLO HF

  公开号：WO2019243757A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention provides mitochondria-targeted chemiluminescent agents and their use in methods of photodynamic therapy (PDT). In particular, the invention provides compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts: (I) in which A represents a chemiluminescent moiety; each L, which may be the same or different, is either a direct bond or a linker; each B, which may be the same or different, represents a mitotropic moiety; n is an integer from 1 to 3, preferably 1; and x is an integer from 1 to 3, preferably 1. Such compounds find particular use in the treatment of deeply- sited tumours, e.g. glioblastoma multiforme (GBM), when used in combination with a photosensitizer or photosensitizer precursor.

  该发明提供了以线粒体为靶向的化学发光剂及其在光动力疗法（PDT）方法中的应用。具体而言，该发明提供了一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中A代表化学发光基团；每个L，可以相同也可以不同，要么是直接键要么是连接物；每个B，可以相同也可以不同，代表线粒体靶向基团；n是从1到3的整数，优选为1；x是从1到3的整数，优选为1。这类化合物在治疗深部肿瘤，例如胶质母细胞瘤（GBM）时，与光敏剂或光敏剂前体结合使用时具有特殊用途。
• [EN] NOVEL FAP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013107820A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• NOVEL FAP INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：US20140357650A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及具有高选择性和特异性的新型抑制剂，用于FAP（成纤维细胞激活蛋白）。所述抑制剂可用作人类和/或兽医药物，特别用于治疗和/或预防与FAP相关的疾病，如但不限于增殖性疾病。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。