[3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇 | 130669-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇
• 中文别名: [3aS-(3aAlpha,4Alpha,5Alpha,7aAlpha)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-1,2-dihydroxy-3,4-di-O-isopropylidenecyclohex-5-ene；[3aS-(3aalpha,4alpha,5alpha,7aalpha)]-3a,4,5,7a-Tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol；(3aS,4R,5R,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 130669-76-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VCIXQRISGLSULF-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-Tetrahydro-2,2-
产品名称
dimethyl-1,3-benzodioxole-4,5-diol
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H14O4
分子式
: 186.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 68 - 71 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a081
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-2,2 dimethyl-6,7-dibromo-4,5-dihydroxybenzo[1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  甲苯双加氧酶介导的二溴苯的氧化。新代谢产物的绝对立体化学和（-）-conduritol E的合成

  摘要：

  通过用大肠杆菌JM 109（pDTG601A）进行全细胞发酵，将二溴苯（o-，m-和p-异构体）转化为相应的顺式-环己二烯二醇，该生物体过度表达了甲苯双加氧酶（TDO）。确定了新的代谢产物的绝对立体化学，并合成了（-）-conduritol。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.012

文献信息

• Use of Electrochemical Methods as an Alternative to Tin Reagents for the Reduction of Vinyl Halides in Inositol Synthons
  作者：Tomas Hudlicky、Christopher D. Claeboe、Larry E. Brammer、Lukasz Koroniak、Gabor Butora、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo990382v

  日期：1999.6.1

  previously used in inositol syntheses were subjected to electrochemical reduction. The unreactivity of allylic alcohols or allylic ethers at the applied potentials allowed the selective reduction of vinyl halides to olefins. Electrochemical methods provide for selective reduction of vinyl iodides over vinyl bromides, with better yields than analogous tin methodology. Cinnamyl ethers were reductively

  将先前用于肌醇合成的几种乙烯基卤化物进行电化学还原。烯丙基醇或烯丙基醚在所施加的电势下的不反应性使得卤化乙烯选择性地还原为烯烃。电化学方法提供了比乙烯基溴选择性还原乙烯基碘的方法，其收率高于类似的锡方法。在烷基烯丙基醚存在下，肉桂醚在-3.2 V（vs Ag / AgNO（3））上进行还原裂解，以提供选择性脱保护。在乙烯基环氧乙烷或乙烯基氮丙啶的存在下，卤化乙烯的电化学还原伴随着应变环的溶剂分解。报告了产率和条件，并将其与标准锡诱导的脱卤方法进行了比较。
• Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O’Dowd、Francis Hempenstall

  DOI：10.1039/b006837n

  日期：——

  Enantiopure syn- and anti-arene dioxides are synthesised from cis-dihydrodiol metabolites; anti-benzene dioxides are reduced to enantiopure trans-3,4-dihydrodiols while syn-benzene dioxides racemise thermally via 1,4-dioxocins.

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。
• A chemoenzymatic route to chiral siloxanes
  作者：Ravi Naoum、Jacqueline P. Séguin、John F. Trant、Mark B. Frampton、Tomáš Hudlický、Paul M. Zelisko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.032

  日期：2016.7

  explored as a potential biocatalytic method for the coupling of chiral diols with siloxane species. Analysis of reaction mixtures using 1H NMR spectroscopy suggested that up to 66% consumption of the siloxane starting materials had occurred. Oligomeric species were observed and chiral products from the coupling of a cyclic diol with a siloxane molecule were isolated and characterized by MALDI-ToF MS

  作为一种潜在的生物催化方法，手性二醇与硅氧烷类的偶联反应已被探索出来，该方法采用了两种酶（甲苯双加氧酶和南极假丝酵母的固定化脂肪酶B ）。使用1 H NMR光谱分析反应混合物表明，发生了多达66％的硅氧烷原料消耗。观察到低聚物种类，并分离了由环状二醇与硅氧烷分子偶联的手性产物，并通过MALDI-ToF MS和GPC对其进行了表征。 还研究了来自根瘤菌（Rhizomucor miehei）和羊毛嗜热菌（Thermomyces lanuginosus）的固定化脂肪酶作为偶联反应的潜在催化剂，但是，它们仅用作起始原料。
• Total Synthesis and Structure Elucidation of (+)-Phorbasin C
  作者：Todd K. Macklin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja809491b

  日期：2009.2.4

  The first total synthesis and structure elucidation of a member of the phorbasin class of natural products is described.

  描述了天然产物 phorbasin 类成员的首次全合成和结构解析。
• Selective electrochemical reduction of cinnamyl ethers in the presence of other allylic C O bonds
  作者：Aida Solis-Oba、Tomas Hudlicky、Lukasz Koroniak、Dean Frey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02250-4

  日期：2001.2

  Several conduritol derivatives protected as allyl and cinnamyl ethers were subjected to electrochemical reduction at a mercury cathode, resulting in selective removal of the cinnamyl group.

  将几种被保护为烯丙基和肉桂基醚的conduritol衍生物在汞阴极上进行电化学还原，从而选择性除去了肉桂基。