[3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇 | 130669-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇
• 中文别名: [3aS-(3aAlpha,4Alpha,5Alpha,7aAlpha)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇
• 英文名称: (3aS,4R,5R,7aS)-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (3AS,4R,5R,7AS)-7-Bromo-2,2-dimethyl-3A,4,5,7A-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 130669-72-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: UGCLVZMHFRQWFL-XUTVFYLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-
产品名称
二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H13BrO4
分子式
: 265.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 121 - 124 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a081
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 [3aS-(3aα,4α,5α,7aα)]-7-溴-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溴环己四醇的氨基羰基化合成手性康杜糖醇衍生物羧酰胺的有效途径

  摘要：

  通过钯催化的非对映异构溴环己烯四醇的氨基羰基化反应合成了一系列手性康杜固醇衍生物羧酰胺，先前已通过恶臭假单胞菌F39 / D的突变菌株对溴苯进行生物转化而制得。 在原位生成的Pd（0）/ PPh 3催化剂存在下，进行溴环己四醇与CO和不同的胺（例如叔丁胺，苯胺和哌啶）的偶联反应。使用（L）-丙氨酸和（L）-缬氨酸甲基醚作为N-亲核试剂，将该方法学应用于相应的碘代-环己烯四醇衍生物。通过高度化学选择性反应获得生成的羧酰胺，将其分离并充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.128

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of the Antifungal Compound (-)-Pestynol by a Convergent, Sonogashira Construction of the Central Yne-Diene
  作者：Suresh Borra、Manoj Kumar、James McNulty、Daler Baidilov、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/ejoc.201801470

  日期：2019.1.10

  Natural Sciences and Engineering Research Council of Canada (NSERC), Canada Foundation for Innovation (CFI), Canada Research Chair Program, TDC Research Foundation and The Advanced Bio-manufacturing Centre at Brock University.

  加拿大自然科学和工程研究委员会 (NSERC)、加拿大创新基金会 (CFI)、加拿大研究主席计划、TDC 研究基金会和布鲁克大学高级生物制造中心。
• Conversion of the Enzymatically Derived (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-3-Bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol into Enantiomerically Pure Compounds Embodying the Pentacyclic Framework of Vindoline
  作者：Lorenzo V. White、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02788

  日期：2016.2.19

  2-diol (7) has been elaborated over 17 steps into compounds 8 and 32, each of which embodies the pentacyclic framework and much of the functionality associated with the alkaloid vindoline (3). This work sets the stage for effecting the conversion of the related metabolite (1S,6R)-5-ethyl-1,6-dihydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid (4) into compound 3, the latter being a biogenetic precursor to

  酶衍生和对映体纯的（1 S，2 S）-3-溴环己-3,5-二烯-1,2-二醇（7）历经17个步骤制成化合物8和32，每个化合物都代表五环框架和与生物碱长春花碱有关的许多功能（3）。这项工作设置阶段为实现所述相关代谢物的转化（1小号，6 - [R）-5-乙基-1,6-二羟基环己-2,4-二烯-1-羧酸（4）转换成化合物3，后者作为具有临床意义的抗癌剂长春碱和长春新碱的生物遗传前体。
• The Synthesis of Certain Derivatives and Analogues of (−)- and (+)-Galanthamine and an Assessment of their Capacities to Inhibit Acetylcholine Esterase
  作者：Joshua N. Buckler、Ehab S. Taher、Nicolas J. Fraser、Anthony C. Willis、Paul D. Carr、Colin J. Jackson、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01062

  日期：2017.8.4

  Syntheses of certain di- and mono-oxygenated derivatives (e.g., 2 and 3, respectively) and analogues (e.g., 4, a D-ring monoseco-analogue of 2) of both the (−)- and (+)-enantiomeric forms of the alkaloid galanthamine [(−)-1] are reported. All have been assessed for their capacities to inhibit acetylcholine esterase but, in contrast to the predictions from docking studies, none bind strongly to this

  （-）-和（+）-对映体形式的某些双加氧和单加氧衍生物（例如分别为2和3）和类似物（例如4，D环的2的单环类似物）的合成报告了生物碱加兰他敏[（-）- 1 ]的含量。已经评估了它们全部抑制乙酰胆碱酯酶的能力，但是与对接研究的预测相反，没有一个与该酶强烈结合。
• Chemoenzymatic and Enantiomeric Switching Regimes Enabling the Synthesis of Homochiral Cyclohexa-2,5-dienones Incorporating All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Sebastian Ye、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01931

  日期：2021.11.5

  The enantiomerically pure, bromobenzene-derived metabolite 5 has been transformed into enone 20 using a reaction sequence involving Suzuki–Miyaura cross-coupling and Eschenmoser–Claisen rearrangement processes. Treatment of compound 20 with lithium hydroxide results in an acetonide fragmentation reaction that delivers the 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienone 21, reductive de-oxygenation of which

  使用涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Eschenmoser-Claisen 重排过程的反应序列，对映体纯的溴苯衍生代谢物5已转化为烯酮20 。用氢氧化锂处理化合物20导致丙酮化物断裂反应，该反应提供4,4-二取代的环己-2,5-二烯酮21，其还原脱氧产生同系物22。可以使用密切相关的一系列反应将相同的纯手性起始材料5转化为化合物ent - 22。
• Use of Electrochemical Methods as an Alternative to Tin Reagents for the Reduction of Vinyl Halides in Inositol Synthons
  作者：Tomas Hudlicky、Christopher D. Claeboe、Larry E. Brammer、Lukasz Koroniak、Gabor Butora、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo990382v

  日期：1999.6.1

  previously used in inositol syntheses were subjected to electrochemical reduction. The unreactivity of allylic alcohols or allylic ethers at the applied potentials allowed the selective reduction of vinyl halides to olefins. Electrochemical methods provide for selective reduction of vinyl iodides over vinyl bromides, with better yields than analogous tin methodology. Cinnamyl ethers were reductively

  将先前用于肌醇合成的几种乙烯基卤化物进行电化学还原。烯丙基醇或烯丙基醚在所施加的电势下的不反应性使得卤化乙烯选择性地还原为烯烃。电化学方法提供了比乙烯基溴选择性还原乙烯基碘的方法，其收率高于类似的锡方法。在烷基烯丙基醚存在下，肉桂醚在-3.2 V（vs Ag / AgNO（3））上进行还原裂解，以提供选择性脱保护。在乙烯基环氧乙烷或乙烯基氮丙啶的存在下，卤化乙烯的电化学还原伴随着应变环的溶剂分解。报告了产率和条件，并将其与标准锡诱导的脱卤方法进行了比较。