(1α,5α,6β,10β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyltricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodec-11-ene | 80177-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,5α,6β,10β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyltricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodec-11-ene
• 英文别名: (3aR,5aR,8aR,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 80177-99-7；90694-05-6；95587-40-9；142129-09-7；145107-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: GTWYQAJUQTXLMG-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,5α,6β,10β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyltricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodec-11-ene 在 盐酸 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 allo-inositol
  参考文献：
  名称：

  降冰片路线cyclohexitols：conduritol-E，立体选择性合成同种异体肌醇，MK 7607和gabosines

  摘要：

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00409-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S,6S)-3,4-Dibromo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-2,5-diol 在 硫酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1α,5α,6β,10β)-2,4,7,9-tetraoxa-3,3,8,8-tetramethyltricyclo<8.2.0^1.5.0^6.10>dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Conduritol-C 和 Conduritol-E 通过对苯醌的新合成

  摘要：

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。

  DOI：

  10.1080/00397919208021660

文献信息

• A practical multigram-scale synthesis of allo-inositol
  作者：Michel Desjardins、Larry E Brammer、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00186-9

  日期：1997.10

  allo-Inositol was prepared on a multigram scale starting with bromobenzene in seven steps by three different cis-dihydroxylations (enzymatic, OsO4 and RuO4 catalyzed) employed in tandem. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Carless, Howard A. J.; Busia, Kofi; Dove, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2505 - 2506
  作者：Carless, Howard A. J.、Busia, Kofi、Dove, Yvonne、Malik, Shahnaz S.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Conduritol-C and Conduritol-E via p-Benzoquinone
  作者：Hasan Seçen、Ahmet Maraş、Yaşar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919208021660

  日期：1992.9

  Abstract A new and stereospecific synthesis for Conduritol-C 8 and Conduritol-E 13a has been developed starting from p-benzoquinone 1. 1,4-oxygen functionalities were introduced in both synthesis by the reduction of dibromo p-benzoquinone 2 with NaBH4. 2,3-oxygen functionalities were introduced by KMnO4 oxidation of 4 for Conduritol C 8. Oxidation of 3 with m-chloroperbenzoic acid gave 9. Acid-catalyzed

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。
• A norbornyl route to cyclohexitols: stereoselective synthesis of conduritol-E, allo-inositol, MK 7607 and gabosines
  作者：Goverdhan Mehta、Sripada Lakshminath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00409-3

  日期：2000.4

  scission, provides convenient access to a highly functionalized and versatile cyclohexenoid building block which has been further elaborated to a range of cyclohexitols such as, conduritol E, allo-inositol and gabosine B. Our synthesis of the structure corresponding to gabosine K indicates that the structure of this natural product needs to be revised.

  降冰片烷系统内的新颖分段序列，涉及Ç 1 -C 7键断裂，提供了一种高度官能化和多功能的cyclohexenoid积木方便地访问其已被进一步精制成的范围内的cyclohexitols诸如，conduritol E，同种异体肌醇和gabosineB。我们合成的对应于gabosine K的结构表明该天然产物的结构需要修改。