Alpha-腺苷 | 5682-25-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: Alpha-腺苷
• 中文别名: ALPHA-腺苷；α-腺苷
• 英文名称: alpha-D-Adenosine
• 英文别名: 1-α-D-ribofuranosyladenine；α-D-adenosine；α-adenosine；adenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-α-L-1-deoxy-ribofuranose；9-α-D-Ribofuranosyl-adenin, α-Adenosin；(2S,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 5682-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• mdl: MFCD00064342
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-CRKDRTNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25

制备方法与用途

概述

反义技术（Antisense Technology）是基于碱基互补原理，通过人工合成或生物体合成特定的DNA或RNA片段来抑制或封闭基因表达的一种新技术。它是一种创新的药物开发方法。1990年，Debart等首次报道了寡聚α-尿嘧啶核苷酸的合成，并证实它可以阻止多种蛋白酶的非专一性降解。

构建α构型寡核苷酸的重要单体是α核苷。在合成α核苷的过程中，文献中报道了两种方法。其中一种方法是以酰基保护型的糖E为原料，在Silyl-Hilbert-Johnson反应条件下与四种不同的（或保护的）碱基偶联得到化合物F，随后脱去保护基团即可得到产物α核苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-腺苷 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exosomes as efficient platforms for delivering adenosine-tetra peptide conjugate to pancreatic cancer cells: An in vitro/in silico study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2023.105141
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氨 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Alpha-腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Bis 2′-5′-RR-(3′F-A)(3′F-A) cyclic dinucleotide compound and uses thereof
  申请人：ADURO BIOTECH, INC.

  公开号：US10975114B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention provides the cyclic dinucleotide compound 2′2′-RR-(3′F-A)(3′F-A) as a highly active immune stimulator that activates DCs via the cytoplasmic receptor known as STING (Stimulator of Interferon Genes), and compositions and uses thereof.

  本发明提供了环二核苷酸化合物2′2′-RR-(3′F-A)(3′F-A)，作为一种高活性的免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs，以及其组合物和用途。
• 4'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF EBOLA VIRUS RNA REPLICATION
  申请人：Riboscience LLC

  公开号：US20160237106A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The application discloses compounds of Formula I wherein the variable substituents are as defined herein. The compounds of Formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I are useful for the treatment of diseases mediated by Filoviruses such as Ebolavirus.

  该申请公开了一种公式I的化合物，其中变量取代基如本文所定义。公式I的化合物和包括公式I化合物的药物组合物对于治疗由埃博拉病毒等丝状病毒介导的疾病是有用的。
• Generation of C-1′ radicals through a β-(acyloxy)alkyl rearrangement in modified purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Thanasis Gimisis、Giuseppina Ialongo、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10317-9

  日期：1998.1

  12 with tributyltin hydride generates indirectly C-1′ radicals through a β-(acyloxy)alkyl rearrangement. Rate constants for these rearrangements have been measured by using free-radical clock methodology and comparison of these data with previous reported results provides structural information about the nature of this important class of radicals.

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。
• [EN] SYNTHESIS OF 8-CHLOROADENOSINE DERIVATIVES INCLUDING NUC-9701<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE 8-CHLOROADÉNOSINE COMPRENANT NUC-9701
  申请人：NUCANA PLC

  公开号：WO2020128469A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention generally relates to a novel process for the preparation of 8-chloroadenosine derivatives, and particularly NUC-9701(8-chloroadenosine-5'-O- [naphthyl(benzyloxy-L-alaninyl)] phosphate) an anticancer ProTide of 8-chloroadenosine.

  本发明通常涉及一种新型制备8-氯腺苷衍生物的过程，特别是NUC-9701（8-氯腺苷-5'-O-[萘基(苄氧基-L-丙氨酰)]磷酸酯），一种8-氯腺苷的抗癌ProTide。