4-碘-2-甲基丁-1-烯 | 53750-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 4-碘-2-甲基丁-1-烯
• 英文名称: 4-iodo-2-methyl-but-1-ene
• 英文别名: 4-iodo-2-methyl-1-butene；4-iodo-2-methylbutene；4-Iodo-2-methylbut-1-ene
• CAS: 53750-52-0
• 化学式: C₅H₉I
• mdl: MFCD11848509
• 分子量: 196.031
• InChiKey: WOMUECWVNKNZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.23°C (estimate)
• 密度：
  1.5412 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 二甲基氯化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 胡椒酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Stoichiometric Lewis Acid Participation in Aldehyde Ene Cyclisations

  摘要：

  为了探索导致薄荷醇类似物的烯丙基化反应，合成了外消旋2-异丙基-2-甲基己-5-烯醛。首要目标是发现有利于烯丙基化生成薄荷醇而非新薄荷醇系列的催化条件，然后开发（动态）动力学分辨程序，以获得产品的单对映体。发现催化量的Me2AlCl和体积庞大的甲基铝双（酚氧基）试剂可产生与Meerwein-Pondorff-Verley反应相关的产物。在此反应中，醛被还原为初级醇，烯基产物被氧化为相应的α，β-不饱和酮。相比之下，相关的体积庞大氯化铝试剂催化的烯丙基化反应干净地进行，但更倾向于不受欢迎的新薄荷醇立体异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc20000741
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-碘-2-甲基丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and Stoichiometric Lewis Acid Participation in Aldehyde Ene Cyclisations

  摘要：

  为了探索导致薄荷醇类似物的烯丙基化反应，合成了外消旋2-异丙基-2-甲基己-5-烯醛。首要目标是发现有利于烯丙基化生成薄荷醇而非新薄荷醇系列的催化条件，然后开发（动态）动力学分辨程序，以获得产品的单对映体。发现催化量的Me2AlCl和体积庞大的甲基铝双（酚氧基）试剂可产生与Meerwein-Pondorff-Verley反应相关的产物。在此反应中，醛被还原为初级醇，烯基产物被氧化为相应的α，β-不饱和酮。相比之下，相关的体积庞大氯化铝试剂催化的烯丙基化反应干净地进行，但更倾向于不受欢迎的新薄荷醇立体异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc20000741

文献信息

• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• A unified, RCM anchored approach to spiro[4.5]decane-based sesquiterpenoids: Collective synthesis of (±)-α &amp; β-vetispirenes, (±)-β-vetivone, (±)-agarospirol and (±)-hinesol
  作者：Sudhakar Athe、Subhash Ghosh、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.011

  日期：2019.6

  Collective syntheses of five spiro[4.5]decane framework bearing sesquiterpenoids, namely, α & β-vetispirenes, β-vetivone, agarospirol and hinesol as well as formal synthesis of axenol and gleenol from a readily available precursor cyclohexanone-β-ketoester via the intermediacy of a versatile intermediate (2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-one) have been accomplished in a concise manner.

  五种带有倍半萜类的螺[4.5]癸烷骨架的集体合成，即α和β-vetispirenes，β-vetivone，琼脂螺菌素和hinesol，以及通过中间剂从易得的前体环己酮-β-酮酸酯中正式合成阿森醇和格列醇通用的中间体（2,10-二甲基螺[4.5] dec-1-en-6-one）的合成已经很简洁。
• Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins
  作者：Hiroki Shigehisa、Takuya Ano、Hiroshi Honma、Kousuke Ebisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01662

  日期：2016.8.5

  and functional group tolerant intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, a N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent was reported. This method, which was carried out at room temperature, afforded six-membered benzocyclic compounds from mono-, 1,1- or trans-1,2-di, and trisubstituted olefins.

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。
• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。