4-碘-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 20483-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-碘-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-iodo-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-Butyn-2-ol, 4-iodo-2-methyl-
• CAS: 20483-76-5
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: OVVARGOJXLEZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基铜（I）化合物：IV。全氟烷基铜（I）化合物与乙炔和卤代乙炔的反应

  摘要：

  全氟正庚基铜（I）已用1-己炔和1-癸炔处理，分别得到1-全氟正庚基-1-己烯和-1-癸烯。铜衍生物与炔丙基溴和3-羟基-3-甲基-1-丁炔的反应分别产生1-全氟正庚基1,2-丙二烯和1-全氟庚基-3-甲基-1，2-丁二烯。全氟烷基铜（1）化合物CF 3（CF 2）n Cu（n = 4-8）与1-碘-2-苯基乙炔的反应得到相应的全氟烷基苯基乙炔。全氟正庚基铜（I）和3-羟基-1-碘-3-甲基-1-丁炔给出了预期的乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88255-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 4-碘-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Terminal Alkynes with Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Zinc(II) Iodide: A Convenient Method for the Preparation of 1-Iodo-1-alkynes

  摘要：

  报道了一种便捷、温和且通用的单锅合成法，通过在正丁基锂存在下，从末端乙炔、双(三甲基硅基)过氧化物和二碘化锌制备1-碘-1-炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27290

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016079688A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to antibacterial compounds formula (I) wherein R1 is the group M, whereby M is one of the groups MA and MB represented below wherein A is a bond or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, 2-hydroxyacetamido, substituted cycloprop-1-yl or substituted oxetan-3-yl; and R1B is hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, substituted cycloprop-1-yl, substituted cyclobutan-1-yl, substituted oxetan-3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, substituted azetidin-3-yl, trans-(cis-3,4-dihydroxy)-cyclopent-1-yl, 3-hydroxymethylbicyclo[1,1,1]pentan-1-yl, 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl, (3R,6S)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-6-yl, piperidin-4-yl or 1-(2-hydroxyacetyl)piperidin-4-yl; and salts thereof.

  该发明涉及抗菌化合物的化学式(I)，其中R1是M基团，其中M是下面所表示的MA和MB基团之一，其中A是键或C≡C；R1A是H或卤素；R2A是H或卤素；R3A是H、烷氧基、羟基烷氧基、羟基烷基、二羟基烷基、2-羟基乙酰胺基、取代的环丙基或取代的氧杂环丙基；而R1B是羟基烷基、二羟基烷基、氨基烷基、二烷基氨基烷基、取代的环丙基、取代的环丁基、取代的氧杂环丙基、3-羟基硫杂环丙基、取代的氮杂环丙基、反式-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基、3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基、4-羟基四氢-2H-吡喃-4-基、(3R,6S)-3-氨基四氢-2H-吡喃-6-基、哌啶-4-基或1-(2-羟基乙酰基)哌啶-4-基；及其盐。
• Reusable and Efficient Cul/TBAB-Catalyzed Iodination of Terminal Alkynes in Water under Air
  作者：Shao-Nung Chen、Tzu-Ting Hung、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200900156

  日期：2009.10

  and operationally‐simple process for the synthesis of 1‐iodoalk‐1‐ynes under mild conditions catalyzed by CuI/TBAB in water under air was developed in this study. Catalyst loadings of CuI as low as 1–2 mol% gave 1‐iodoalk‐1‐ynes in good to high yields, and the residual aqueous solution after extraction with hexane could be reused for the next reaction without any treatment.

  在这项研究中，开发了一种环境友好且操作简单的方法，该方法在空气中水中CuI / TBAB催化下，在温和条件下合成1-ioalkalk-1-ynes。CuI的催化剂负载量低至1-2 mol％，可得到高至高产率的1-碘代烷-1-炔，使用己烷萃取后，残留的水溶液无需进行任何处理即可用于下一反应。
• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Reactions of Terminal Alkynes with Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Zinc(II) Iodide: A Convenient Method for the Preparation of 1-Iodo-1-alkynes
  作者：A. Ricci、M. Taddei、P. Dembech、A. Guerrini、G. Seconi

  DOI：10.1055/s-1989-27290

  日期：——

  A convenient, mild, and general one-pot synthesis of 1-iodo-1-alkynes from terminal acetylenes, bis(trimethylsilyl) peroxide, and zinc(II) iodide in the presence of n-butyllithium is reported.

  报道了一种便捷、温和且通用的单锅合成法，通过在正丁基锂存在下，从末端乙炔、双(三甲基硅基)过氧化物和二碘化锌制备1-碘-1-炔烃。
• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。