5-乙炔基间苯二甲酸 | 432025-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基间苯二甲酸
• 中文别名: 5-乙炔基-1,3-苯二甲酸
• 英文名称: 5-ethynyl-1,3-benzenedicarboxylic acid
• 英文别名: 5-ethynyl-isophthalic acid；5-ethynylisophthalic acid；H2ei；5-ethynylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 432025-97-3
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: XKEUZQRIANAGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-255°C
• 沸点：
  450.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

应用

5-乙炔基间苯二甲酸可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中及医药化工合成中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基间苯二甲酸 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 bis(perfluorophenyl) 5-((3-oxo-1_λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl)ethynyl)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂实现未保护肽的 Cys-Cys 和 Cys-Lys 缝合

  摘要：

  轻松获得各种结构多样的钉合肽对于开发蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂至关重要。在此，我们报告了用于双组分半胱氨酸-半胱氨酸和半胱氨酸-赖氨酸装订的双功能高价碘试剂，产生结构多样的硫代炔连接体。这种装订方法适用于未受保护的天然氨基酸残基，不需要预功能化或金属催化。该产品对纯化和分离稳定。装订后修饰可以通过活化酯的酰胺化或通过在形成的硫代炔基上的环加成来实现。i,i+ 7 钉合肽的螺旋度和与 MDM2 的结合亲和力增加。

  DOI：

  10.1002/anie.202014511
• 作为产物：
  描述：

  5-碘间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 正丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-乙炔基间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  由一种新的类构造四羧酸结构单元形成的不寻常的混合溶剂超分子晶体骨架

  摘要：

  使用乙炔封闭/去封闭和偶联技术合成了一种新的类似构造的四羧酸化合物 1，其特征是两个间苯二甲酸基团连接到刚性 1,3-丁二炔间隔单元的两端。从 DMSO-氯仿溶液中结晶 1 导致形成一种不寻常的混合溶剂结晶骨架结构 1a，其中含有 DMSO 和氯仿作为化学计量比为 1:2:1 的二级和三级组分。1a 的 X 射线晶体结构显示出有趣的堆叠模式和氢键的 3D 网络结构，其中两种溶剂种类涉及不同的行为模式。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.527979
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethyl 5-(3-hydroxy-3-methylbutyl-1-yl)isophthalate 、 、 维生素 C 、 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 碳 、 盐酸 、 水 、 5-乙炔基间苯二甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.5h， 以whereby 22.6 g of white powder of 5-ethynylisophthalic acid was obtained的产率得到5-乙炔基间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING ETHYNYL COMPOUND, METHOD OF HANDLING ETHYNYL COMPOUND, AND METHOD OF USING ASCORBIC ACID OR SALT THEREOF

  摘要：

  一种制备以下式子（1）所代表的第一个乙炔化合物的方法，包括在液相中存在还原剂的情况下反应以下式子（2）所代表的第二个乙炔化合物，以获得第一个乙炔化合物，其中Q1代表有机基团；R1和R2各自独立地代表氢原子或烃基团；且R1和R2可以彼此结合。

  公开号：

  US20080287705A1

文献信息

• [EN] NICOTINE SALTS, CO-CRYSTALS, AND SALT CO-CRYSTAL COMPLEXES<br/>[FR] SELS, CO-CRISTAUX, ET COMPLEXES DE CO-CRISTAUX DE SELS DE NICOTINE
  申请人：REYNOLDS TOBACCO CO R

  公开号：WO2015183801A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention provides certain nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and provides novel polymorphic forms of certain nicotine salts. In particular, nicotine salts with mucic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, and 2,3-dihydroxybenzoic acid, and crystalline polymorphic forms of nicotine 4-acetamidobenzoate, nicotine gentisate, and nicotine 1-hydroxy-2-naphthoate are described. The invention further provides methods of preparation and characterization of such nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystals and polymorphic forms thereof. In addition, tobacco products, including smoking articles, smokeless tobacco products, and electronic smoking articles comprising nicotine salts, co-crystals, and/or salt co-crystals are also provided.

  该发明提供了某些尼古丁盐、共晶和盐共晶，并提供了某些尼古丁盐的新颖多形态形式。具体来说，描述了与粘酸、3,5-二羟基苯甲酸和2,3-二羟基苯甲酸结合的尼古丁盐，以及尼古丁4-乙酰氨基苯甲酸、尼古丁吉替酸和尼古丁1-羟基-2-萘酸的结晶多形态形式。该发明还提供了制备和表征这些尼古丁盐、共晶和盐共晶以及其多形态形式的方法。此外，还提供了含有尼古丁盐、共晶和/或盐共晶的烟草制品，包括吸烟物品、无烟烟草制品和电子吸烟物品。
• Two alkynyl functionalized Co(II)-MOFs as fluorescent sensors exhibiting selectivity and sensitivity for Fe3+ and nitroaromatic compounds
  作者：Yue Li、Xia Wang、Chengyong Xing、Xiurong Zhang、Zelong Liang、Xiaokang Wang、Kai Zhang、Yutong Wang、Di Liu、Weidong Fan、Fangna Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.014

  日期：2019.7

  ([Co(TEPA)(TPT)2/3]·2DMF·H2O) and 2 ([Co(EPA)(TPT)]·1.5DMF·1.5H2O) show excellent luminescence properties. Meanwhile, as fluorescent sensors, complexes 1 and 2 exhibit selectivity and sensitivity for Fe3+ with the Ksv of 1.520 × 104 L/mol and 3.543 × 104 L/mol, which can rapidly detect nitroaromatic compounds in methanol and ethanol, especially for 2,4-NPH through fluorescence quenching with high quenching efficiency

  摘要在设计两个含有炔基官能团的配体的前提下，成功合成了两种结构不同的Co（II）-MOF。配合物1（[Co（TEPA）（TPT）2/3]·2DMF·H2O）和2（[Co（EPA）（TPT）]·1.5DMF·1.5H2O）显示出优异的发光性能。同时，作为荧光传感器，配合物1和2对Fe3 +表现出选择性和敏感性，Ksv为1.520×104 L / mol和3.543×104 L / mol，可以快速检测甲醇和乙醇中的硝基芳香族化合物，尤其是对2,4 -NPH通过荧光猝灭具有很高的猝灭效率。特别是，配合物1和2相对于2,4-NPH的Ksv值可以达到1.627×105 L / mol和9.600×104 L / mol，这表明配合物1和2是识别和检测二甲双胍的良好候选者。 Fe3 +和硝基芳香族化合物。
• Synthesis of hydrophilic conjugated porphyrin dimers for one-photon and two-photon photodynamic therapy at NIR wavelengths
  作者：Milan Balaz、Hazel A. Collins、Emma Dahlstedt、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b814789b

  日期：——

  Approaches 1 and 3 both allow attachment of aromatic substituents directly to the meso-positions of porphyrins. Approach 2 provides a route to hydrophilic porphyrin dimers with an ethyne link between the porphyrin and the polar aromatic substituent. The palladium-catalysed approaches 1 and 2 allow the synthesis of a broader range of meso-capped porphyrins, as many aryl halides are available. However

  我们报告了一系列亲水性的合成 丁二炔连接的共轭锌卟啉锌二聚体（1–7），被设计为光动力疗法（太平洋夏令时）代理商。这些卟啉二聚体表现出特别高的双光子吸收截面（δ最大≈8,000-17,000 GM）和红移线性吸收光谱（λ最大≈700-800纳米）使它们成为单光子和双光子的理想候选物激发光动力疗法。四极三甘醇 取代基位于每个二聚体的侧面，但是这些取代基本身 特格链在水性生理介质中没有赋予足够的溶解度以可再现地递送到活细胞中。带电荷的阳离子（甲基吡啶鎓和三甲基铵）和阴离子（磺酸盐 和 羧酸盐）已使用三种合成策略将取代基附加到卟啉二聚体的内位：1）Suzuki偶联，2）Sonogashira偶联和3）亲核Senge芳基化。方法1和3都允许芳族取代基直接连接到卟啉的介孔位置。方法2提供了一种通过以下步骤获得亲水性卟啉二聚体的途径乙炔卟啉和极性芳族取代基之间的连接。这钯催化方法1和2可以合成范围更广
• 一种室温磷光苯甲酸酯类化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109956869B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明涉及一种室温磷光苯甲酸酯类化合物，并采用高效的一步法制备苯甲酸酯类化合物，从而使得制备得到的苯甲酸酯类化合物具有在室温下的明显磷光现象，从而拓展了苯甲酸酯类化合物的应用范围，可广泛应用于磷光材料中使用。
• Designing Multifunctional MOFs Using the Inorganic Motif [Cu₃(μ_3-OH)(μ-Pyz)] as an SBU and Their Properties
  作者：Sohel Akhtar、Sukhen Bala、Avik De、Krishna Sundar Das、Amit Adhikary、Shubhra Jyotsna、Pankaj Poddar、Raju Mondal

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01540

  日期：2019.2.6

  the system, as further confirmed by solid-state CD spectra. A detailed investigation of the porous MOFs reveals their importance as zeolite analogues for environment remediation. MOF-1–MOF-5 show some interesting photodegradation of harmful organic dyes. MOF-4 and MOF-5 show impressive selective CO2 gas sorption properties. Furthermore, magnetic properties associated with the trinuclear and hexanuclear

  在我们继续关注吡唑基多功能金属有机框架（MOF）的过程中，我们在此报告了使用吡唑和各种5位取代的间苯二甲酸构建一系列Cu（II）MOF的过程。中心主题是使用间隔物和节点的晶体工程策略生成MOF。然而，对于节点我们引入了一个公知的无机基序，[铜3（μ 3 -OH）（μ-PYZ）3] 单元。SBU在五个MOF中的出现证实了基序的稳健性和可重复性，这些维结构具有从1D螺旋形和2D人字形网格到复杂的3D框架等各种尺寸的有趣结构。固态CD光谱进一步证实，弯曲酸的展开通过系统中的螺旋度带来手性。对多孔MOF的详细研究表明，它们作为沸石类似物在环境修复中的重要性。MOF-1 – MOF-5显示有害有机染料的一些有趣的光降解作用。MOF-4和MOF-5显示出令人印象深刻的选择性CO 2气体吸附特性。此外，与SBU的三核和六核SBU相关的磁性能还对MOF-1和MOF-3 – MOF-5进行了研究。