5-乙炔基间苯二甲酸二甲酯 | 313648-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基间苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 5-ethynylisophthalate
• 英文别名: dimethyl 5-ethynylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 313648-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RSSODPUFUQKWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130°C
• 沸点：
  338.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基间苯二甲酸二甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 belta-2,11-dithia[3.3](1,3)(1,3)[2]⁽⁵⁾⁽¹⁾[2]⁽³⁾⁽⁵⁾benzeno-⁽³⁾-phane
  参考文献：
  名称：

  2.2和苯的混合[2.2]环丙烷

  摘要：

  上[2.2]环芳文献的检查揭示（如由参数Δ测量的两个“半环芳”的相对大小之间的关系松散d）和占主导地位的一般合成方法的限制。直接耦合方法往往仅对Δd值低于1.0Å的系统成功，而基于环收缩的方法通常对于Δd值高达2.0Å的系统是可行的。对于极少数已知的Δd值大于2.0Å的系统，基于芳构化的方法是唯一成功的方法。2 [2.2]环芳的具有非常大的Δ的合成d值，[2] paracyclo [2]（2,7）pyrenophane（17）（Δ d = 4.25）和[2] metacyclo [2]（2,7）pyrenophane（18）（Δ d  = 5.04埃）在此提出。合成取决于化合价化合/脱氢反应。晶体学确定的18的弯曲角θ为96.1°。环环烷18经历简并的构象翻转，通过DNMR测定其能垒为18.9 kcal mol –1。

  DOI：

  10.1071/ch10356
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 5-乙炔基间苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,2,3-三唑在间苯二甲酸衍生物使水凝胶形成中可控药物递送的4 H -1,2,4-三唑等位取代

  摘要：

  在这项工作中，我们表明，1,2,4-三唑基部分在5-简单的替代（4H -1,2,4-三唑-4-基）间苯二甲酸（5-TIA）由1个H ^ - 1,2,3-三唑-5-基单元可以制备水凝胶剂（click-TIA）。与5-TIA形成鲜明对比的是，它的等排异构体click-TIA在超声处理后会在水中自组装，从而形成稳定的超分子粘弹性水凝胶，临界胶凝浓度为6 g / L。由click-TIA制成的水凝胶以及由click-TIA + 5-TIA混合物制成的杂化水凝胶（摩尔比1∶0.2）用于比较材料的不同性质（即流变性质，热性质，机械稳定性，形态）。在毒性方面，与未经DMSO孵育的未经处理细胞相比，click-TIA和5-TIA均未显示对高达2.3×10 –3 g / L的HeLa细胞细胞活力的细胞毒性作用。此外，水凝胶被用于遵循一级动力学的土霉素的包封和体外控释。用于由click-TIA制成的水凝胶，在6

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b01049

文献信息

• Homoleptic “Star” Ru(II) Polypyridyl Complexes: Shielded Chromophores to Study Charge-Transfer at the Sensitizer-TiO₂ Interface
  作者：Patrik G. Johansson、Yongyi Zhang、Gerald J. Meyer、Elena Galoppini

  DOI：10.1021/ic4004565

  日期：2013.7.15

  solubilizing groups. Star complex YZ4, which is homoleptic but lacks the octahedral symmetry, was synthesized as a reference compound. The Star complexes were synthesized using two approaches: in the first, Ru(4,4′-(Br)2-2,2′-bpy)3 was reacted in a Sonogashira cross coupling reaction with the ethynyl-OPE-Ipa linkers; in the second, the 2,2′-bpy-OPE-Ipa ligands were reacted with Ru(DMSO)4(PF6)2. The photophysical

  三个均质的星形钌聚吡啶基络合物，分别称为Star YZ1，Star YZ2和Star YZ3，其中Ru（II）中心与三个联吡啶配体配位，每个配体带有两个低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）刚性连接单元，以间苯二甲酸终止合成用于结合至金属氧化物表面的酯基（Ipa）。在Star YZ3中，每个OPE接头均被两个正丁氧基（n- BuO）增溶基团取代。合成了具有均一性但缺乏八面体对称性的星形配合物YZ4作为参考化合物。使用两种方法合成Star配合物：在第一种方法中，Ru（4,4'-（Br）2 -2,2'-bpy）3在Sonogashira交叉偶联反应中与乙炔基-OPE-Ipa接头反应。在第二步中，使2,2'-bpy-OPE-Ipa配体与Ru（DMSO）4（PF 6）2反应。研究了Star配合物在溶液中的光物理行为，并将其固定在介孔纳米TiO 2薄膜（Star / TiO 2）的表面。初步近似，当将化合物固定在TiO
• Two Isostructural URJC-4 Materials: From Hydrogen Physisorption to Heterogeneous Reductive Amination through Hydrogen Molecule Activation at Low Pressure
  作者：Helena Montes-Andrés、Pedro Leo、Antonio Muñoz、Antonio Rodríguez-Diéguez、Gisela Orcajo、Duane Choquesillo-Lazarte、Carmen Martos、Fernando Martínez、Juan A. Botas、Guillermo Calleja

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02127

  日期：2020.11.2

  the c axis. Initially, they were fully characterized and tested in hydrogen (H2) adsorption at different conditions of temperature and pressure. The physisorption capacities of both materials surpassed the gravimetric H2 uptake shown by most MOF materials under the same conditions. On the basis of the outstanding adsorption properties, the Ni-URJC-4 material was used as a catalyst in a one-pot reductive

  在这里，两个新颖的等结构金属-有机骨架（MOF）M-URJC-4（M = Co，Ni； URJC =“雷伊·胡安·卡洛斯大学”）具有开放的金属位点，永久的微观沉积，大的表面积和孔体积。发达。这些新颖的MOF具有多面体形态，在单斜P 2 1 / c空间群中结晶，表现出沿c轴具有微孔通道的三维结构。最初，它们在不同温度和压力条件下的氢（H 2）吸附中得到了充分表征和测试。两种材料的物理吸附能力都超过了重量H 2在相同条件下，大多数MOF材料显示出的吸收能力。基于出色的吸附性能，在使用各种羰基化合物和伯胺的一锅还原胺化反应中，将Ni-URJC-4材料用作催化剂。通过亚胺的形成提出了一种获得仲胺的可能的化学途径，并取得了显着的性能。这项工作证明了M-URJC-4材料在还原胺化反应中用作H 2吸附剂和催化剂的双重能力，可以在低压下活化分子H 2来还原C═N双键并提供参考结构特征用于工业应用的新型通用异质材料的设计。
• Synthesis of novel rigid-rod and tripodal azulene chromophores
  作者：Massimiliano Lamberto、Cynthia Pagba、Piotr Piotrowiak、Elena Galoppini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.034

  日期：2005.7

  Two novel azulene chromophores 1 and 2 were synthesized to study dynamics of ultrafast electron injection at the interface of TiO2 semiconductor nanoparticles. Fluorescence quenching was observed upon binding.

  合成了两个新颖的z并发色团1和2，以研究在TiO 2半导体纳米颗粒界面上超快电子注入的动力学。结合后观察到荧光猝灭。
• A NbO-type metal–organic framework exhibiting high deliverable capacity for methane storage
  作者：Chengling Song、Yajing Ling、Yunlong Feng、Wei Zhou、Taner Yildirim、Yabing He

  DOI：10.1039/c5cc01055a

  日期：——

  A NbO-type MOF incorporating phenylethyne moieties exhibits high methane working capacity for methane storage at room temperature.

  一种包含苯乙炔基团的NbO型MOF在室温下展现出高甲烷工作容量，用于甲烷储存。
• Synthesis and Photophysical Characterization of Porphyrin, Chlorin and Bacteriochlorin Molecules Bearing Tethers for Surface Attachment
  作者：Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Han-Je Kim、Izabela Schmidt、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00195.x

  日期：2007.11

  chlorin and bacteriochlorin molecules holds promise for diverse studies in artificial photosynthesis. Toward this goal, the synthesis and photophysical characterization of five tetrapyrrole compounds is described. Each compound bears a surface attachment group. One set contains three meso‐substituted porphyrins that differ only in the nature of a surface‐binding tether—isophthalic acid, ethynylisophthalic

  定制合成卟啉、二氢卟酚和菌绿素分子的能力为人工光合作用的各种研究带来了希望。为了实现这一目标，描述了五种四吡咯化合物的合成和光物理表征。每个化合物带有一个表面附着基团。一组包含三种内消旋取代的卟啉，它们的区别仅在于表面结合系链的性质——间苯二甲酸、乙炔基间苯二甲酸或氰基丙烯酸。另一组包括卟啉、二氢卟酚和菌绿素，每一种都带有乙炔基间苯二甲酸系链。制备每种化合物的酯衍生物用于溶液光物理表征研究。光物理研究包括电子吸收和荧光光谱的测定（在甲苯或乙腈中），最低激发单线态的荧光产率和寿命。五种化合物的激发态寿命范围为 1 到 5.6 ns。激发态衰变的辐射速率常数是根据光物理数据（荧光产率和激发态寿命）和吸收光谱和荧光光谱的 Strickler-Berg 分析估算的。四吡咯化合物的合成和表征支持它们在分子太阳能电池中用作敏化剂。