2-(trimethylsilyl)-3-furaldehyde | 137044-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-3-furaldehyde
• 英文别名: 2-trimethylsilyl-3-furaldehyde；Trimethylsilyl-3-furanaldehyde；2-(Trimethylsilyl)furan-3-carbaldehyde；2-trimethylsilylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 137044-67-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂Si
• 分子量: 168.268
• InChiKey: NKFNZCRGYCVZOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-3-furaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.92h， 生成 (1S,4R,5S)-4-(2-chloroethyl)-1-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  与盐孢菌素 A 和 Omuralide 相关的全合成 β-内酰胺对蛋白酶体的抑制

  摘要：

  一种新的和有效的蛋白酶体抑制剂，β-内酰胺 3，已经通过多步合成从容易制备的中间体 7 和 8 对映选择性地获得，中间体 7 和 8 通过 [2 + 2]-环加成反应连接以立体选择性地形成螺β-内酰胺 9。中间体 9 分七步转化为 3，总产率为 30%。与天然 β-内酯盐孢菌酰胺 A (1) 和 omuralide (2) 相比，β-内酰胺 3 在 pH 值为 7 的水中可稳定多天。与 1 和 2 一样，β-内酰胺 3 能有效抑制哺乳动物蛋白酶体。

  DOI：

  10.1021/ja056284a
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)-3-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and processes for preparing 4-substituted 2-5(H)-furanones

  摘要：

  抗炎症的4-取代的2-呋喃酮是由具有以下结构的中间体制备的：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基；X是H，OH，NH.sub.2，I或Br；R.sub.4是H，1-20个碳原子的烷基，苯基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，萘基[C.sub.1-C.sub.20烷基]，CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO，CH.sub.2 --COOH或CH.sub.2 --COOR.sub.5，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基，但当X为氢时，R.sub.4从CH.sub.2 OH，CH.sub.2 NH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 --CHO或CH.sub.2 --COOR.sub.5的组中选择；##STR2## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.5是1到6个碳原子的烷基；##STR3## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基，而R.sub.6是苯基，或者1到6个碳原子的烷基，以及##STR4## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳原子的n-烷基，或者1到6个碳原子的支链烷基。

  公开号：

  US05082954A1

文献信息

• Anti-inflammatory furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05134128A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds having anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性的5-羟基-2-呋喃酮化合物对治疗牛皮癣和调节钙稳态具有用处。
• Proteasome inhibiting beta-lactam compounds
  申请人：Corey J. Elias

  公开号：US20070060561A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Disclosed is a total synthesis of a biologically active β-Lactam—Compound 3, which is related to Salinosporamide A and Omuralide, both structurally and by its activity as a proteasome inhibitor. Also disclosed are proteasome inhibiting compounds having the formula: wherein: R 1 is a cyclolower alkyl group; or R 1 is a lower alkyl group; and R 2 is either hydrogen or a lower alkyl group; R 3 is either hydrogen or a lower alkyl group; R 4 a halo-lower alkyl group; and R 5 is either hydrogen or a lower alkyl group.

  本文披露了一种生物活性β-内酰胺化合物3的全合成，该化合物与Salinosporamide A和Omuralide在结构上以及作为蛋白酶体抑制剂的活性上相关。还披露了具有以下结构式的蛋白酶体抑制化合物： 其中： R1是环低碳烷基基团；或R1是低碳烷基基团；而R2是氢或低碳烷基基团；R3是氢或低碳烷基基团；R4是卤代低碳烷基基团；而R5是氢或低碳烷基基团。
• An Easy One-Pot Synthesis of Group 14 C-Metallated 2 (or 3)-Furan- and Thiophenecarbaldehydes
  作者：Franck Denat、H. Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac

  DOI：10.1055/s-1992-26276

  日期：——

  The group 14 C-metallated 2(or 3)-furan- and thiophenecarbaldehydes 4-19 have been regioselectively prepared by a one-pot procedure from the corresponding furan- and thiophenecarbaldehydes using lithium N-methylpiperazide/butyllithium or sec-butyllithium/chlorotrialkylsilanes (germanes, tin)/water as sequence of reagents.

  以 N-甲基哌嗪锂/丁基锂或仲丁基锂/氯代烷基硅烷（锗、锡）/水为试剂序列，通过一锅法从相应的呋喃醛和噻吩醛中选择性地制备了第 14 组 C 金属化 2（或 3）-呋喃醛和噻吩醛 4-19。
• Intermediates for preparing 4-substituted 2-5(H)-furanones as
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05171863A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  Anti-inflammatory 4-substituted 2-furanones are made from intermediates having the formulas: ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons; X is H, OH, NH.sub.2, I or Br; R.sub.4 is H, alkyl of 1-20 carbons, phenyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], naphthyl[C.sub.1 -C.sub.20 alkyl], CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, CH.sub.2 --COOH or CH.sub.2 --COOR.sub.5, and R.sub.5 is alkyl of 1 to 6 carbons, with the proviso that when X is hydrogen then R.sub.4 is selected from the group consisting of CH.sub.2 OH, CH.sub.2 NH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 --CHO, or CH.sub.2 --COOR.sub.5 ; ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2 R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons, and R.sub.5 is alkyl of 1 to 6 carbons; ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons, and R.sub.6 is phenyl, or alkyl of 1 to 6 carbons, and ##STR4## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently are n-alkyl of 1 to 6 carbons, or branched chain alkyl of 1 to 6 carbons.

  抗炎4-取代2-呋喃酮是由中间体制备而成，其化学式如下：##STR1## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳的n-烷基，或者是1到6个碳的支链烷基；X是H、OH、NH.sub.2、I或Br；R.sub.4是H、1-20个碳的烷基、苯基[C.sub.1-C.sub.20烷基]、萘基[C.sub.1-C.sub.20烷基]、CH.sub.2 OH、CH.sub.2 NH.sub.2、CH.sub.2 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 --CHO、CH.sub.2 --COOH或CH.sub.2 --COOR.sub.5，其中R.sub.5是1到6个碳的烷基，但是当X是氢时，R.sub.4的选择范围包括CH.sub.2 OH、CH.sub.2 NH.sub.2、CH.sub.2 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 --CHO或CH.sub.2 --COOR.sub.5；##STR2## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳的n-烷基，或者是1到6个碳的支链烷基，而R.sub.5是1到6个碳的烷基；##STR3## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳的n-烷基，或者是1到6个碳的支链烷基，而R.sub.6是苯基或1到6个碳的烷基；##STR4## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地是1到6个碳的n-烷基，或者是1到6个碳的支链烷基。
• 2(5H)-furanones substituted in the 3 position, as Ca.sup.2+ channel
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05043457A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  Compounds of the formula ##STR1## in which R is alkyl, arylalkyl or substituted arylkalkyl, or alkenyl containing one or more olephinic bonds; X is O, NH or NR.sub.1, where R.sub.1 is alkyl of 1 to 20 carbons or arylalkyl; and Y is H, alkyl of 1 to 20 carbons, arylalkyl, aryl, substituted aryl, substituted arylalkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds PO(OH).sub.2, PO(OH)OR.sub.2, PO(OH)R.sub.2 PO(OR.sub.2).sub.2, where R.sub.2 is independently alkyl of 1 to 20 carbons, phenyl, or substituted phenyl, further Y is CO--R.sub.3, CO--OR.sub.3, CONHR.sub.3, SO.sub.2 R.sub.3, SO.sub.2 NHR.sub.3, (CH.sub.2).sub.n --O--R.sub.3, or (CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --O--R.sub.3, where n, and m, are integers and are independently 1 to 20 and R.sub.3 is H, alkyl, alkenyl containing one or more olephinic bonds, aryl, substituted aryl, arylalkyl or substituted arylalkyl, with the proviso that when Y is CO--R.sub.3, CO--OR.sub.3, and CONHR.sub.3 then R.sub.3 is not hydrogen, are disclosed. The compounds are Ca.sup.2+ channel antagonist, have weak or no activity as inhibitors of phospholipase A.sub.2, and are anti-inflammatory agents.

  公式为##STR1##的化合物，其中R为烷基、芳基烷基或取代芳基烷基，或含有一个或多个烯丙基键的烯基；X为O、NH或NR.sub.1，其中R.sub.1为1至20个碳的烷基或芳基烷基；Y为H、1至20个碳的烷基、芳基烷基、芳基、取代芳基、取代芳基烷基、含有一个或多个烯丙基键的烯基、PO(OH).sub.2、PO(OH)OR.sub.2、PO(OH)R.sub.2、PO(OR.sub.2).sub.2，其中R.sub.2独立地为1至20个碳的烷基、苯基或取代苯基，进一步地，Y为CO--R.sub.3、CO--OR.sub.3、CONHR.sub.3、SO.sub.2 R.sub.3、SO.sub.2 NHR.sub.3、(CH.sub.2).sub.n --O--R.sub.3或(CH.sub.2).sub.n --O--(CH.sub.2).sub.m --O--R.sub.3，其中n和m是整数，且独立地为1至20，R.sub.3为H、烷基、含有一个或多个烯丙基键的烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基，但当Y为CO--R.sub.3、CO--OR.sub.3和CONHR.sub.3时，R.sub.3不为氢。这些化合物是Ca.sup.2+通道拮抗剂，作为磷脂酶A.sub.2的抑制剂具有弱或无活性，并且是抗炎剂。