(7Z,7'Z,3R,3'R)-玉米黄质 | 144-68-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (7Z,7'Z,3R,3'R)-玉米黄质
• 英文名称: 13-Z-zeaxanthin
• 英文别名: (13Z)-β,β-carotene-3,3'-diol；(+/-)-13-cis-β,β-Carotin-3,3'-diol；Opt.-inakt. 13-cis-β,β-Carotin-3,3'-diol；neo-Zeaxanthin A；Neozeaxanthin A；4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 144-68-3；3309-19-1；24502-92-9；29472-68-2；31272-50-1；31272-53-4；57820-80-1；60046-54-0；60497-64-5；60497-65-6；72002-36-9；72580-10-0；100347-92-0；100347-97-5；136656-95-6；136733-98-7；136733-99-8；136734-01-5；136734-02-6
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: JKQXZKUSFCKOGQ-XHLTVIPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-2050C
• 沸点：
  572.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9944 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  14.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1,-
• 海关编码：
  29062990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

概述

类胡萝卜素是一类天然色素，广泛存在于水果和蔬菜中。除了植物，许多光合细菌和真菌也可以合成这类化合物。它们属于萜类衍生物，在结构中含有大量的共轭双键。天然生成的类胡萝卜素主要有两大类：（1）α-胡萝卜素和 β-胡萝卜素；（2）玉米黄质、新黄质、紫黄质，这些是类胡萝卜素的氧化衍生物。玉米黄质是黄色玉米的主要色素，其分子式为 C40H56O2，分子量为 568.88 道尔顿，CAS 登记号为 144-68-3。玉米黄质广泛分布于黄色玉米、蛋黄以及橙色和黄色的一些蔬菜和水果中。尽管它本身不具有维生素 A 的活性，但它与其同分异构体叶黄质在预防老年性黄斑变性（AMD）方面发挥着重要作用，并被广泛用于食品添加剂，在肉类食品的着色上也常用到。

性质

从乙醇中获得带有金属光泽的黄色菱形片状结晶，几乎不溶于水。

用途

存在于玉米、菠菜、鸡蛋、鱼类和藻类等植物和动物中。利用现代生物技术提取得到的天然色素。

新资源食品管理办法

项目	内容
食用量	≤4毫克/天（以 (3R,3'R)-二羟基-β-胡萝卜素计）
适用食品类别	不包括婴幼儿食品。
批准日期	2017-05-31
公告号	2017年第7号
公告标题	关于乳木果油等10种新食品原料的公告
质量要求	性状：橙红色至红色粉末 (3R,3'R)-二羟基-β-胡萝卜素（g/100g）≥50 水分（g/100g）≤5.0

生物活性

Zeaxanthin 是一种食物获得的类胡萝卜素，存在于眼睛的黄斑部。它具有抗氧化作用。

靶点

• Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

体外研究

植物叶片中的叶黄质通常与蛋白质结合存在；而在果实和花瓣中，类胡萝卜素形成酯并集中在色素体膜中溶解。在人体及高等动物中，叶黄质和玉米黄质主要积累在脂溶性的组织如脂肪组织，并通过脂蛋白在血液中运输，类似于胆固醇的非特异性方式。叶黄质和玉米黄质在人血中的 LDL 和 HDL 分配相当，而在人类中，大部分类胡萝卜素（最多可达 75%）则优先存在于 LDL 中。

化学性质

来源于大麦。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  15,15'-didehydro-β,β-carotene-3,3'-diol 在 Lindlar's catalyst 、 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 (7Z,7'Z,3R,3'R)-玉米黄质
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。全面合成玉米黄质和生理

  摘要：

  玉米黄质和physalien已按照方案C 19 + C 2 + C 19 = C 40由乙酰氧基-C 19-醛和乙炔合成。乙氧基-异-C 19-醛是从异佛尔酮经酮-异-C 19-醛获得的，使用乙烯基醚和丙烯基醚，对其应用了我们的β-胡萝卜素合成的扩链程序。光学惰性的合成化合物具有与天然产物相同的熔点，溶液的吸收光谱相同，并且混合的熔点没有降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390717

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe Mitteilung. Totalsynthese von Zeaxanthin und Physalien
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、G. Saucy、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390717

  日期：——

  Zeaxanthin and physalien have been synthesized from acetoxyiso-C19-aldehyde and acetylene following the scheme C19+ C2+ C19 = C40. The acetoxy-iso-C19-aldehyde was obtained from isophorone via keto-iso-C19-aldehyde to which the chain lengthening procedure of our β-carotene synthesis was applied, using vinyl ether and propenyl ether. The optically inactive synthetic compounds have the same melting points

  玉米黄质和physalien已按照方案C 19 + C 2 + C 19 = C 40由乙酰氧基-C 19-醛和乙炔合成。乙氧基-异-C 19-醛是从异佛尔酮经酮-异-C 19-醛获得的，使用乙烯基醚和丙烯基醚，对其应用了我们的β-胡萝卜素合成的扩链程序。光学惰性的合成化合物具有与天然产物相同的熔点，溶液的吸收光谱相同，并且混合的熔点没有降低。