(all-E)-3,7,11-Trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol | 145571-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-3,7,11-Trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol
• 英文别名: (4E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol；(+/-)-trans,trans-1,2,4,5-tetradehydro-nerolidol；3,7,11-trimethyl-dodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol；3,7,11-Trimethyl-dodeca-4,6,10-trien-1-in-3-ol；3,7,11-trimethyl-4,6,10-dodecatrien-1-yn-3-ol；Aethinyl-Ψ-jonol；(4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol
• CAS: 145571-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: RPENVZCLNSXOKO-ZZAMHKPASA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-3,7,11-Trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 3,6-二硫杂-1,8-辛二醇 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 (5Z)-lycopene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 、 乙炔 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 (all-E)-3,7,11-Trimethyldodeca-4,6,10-trien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的十四个（Z）-异构体以及一些乙炔二氢和四氢氢化番茄红素的合成，分离和NMR光谱表征

  摘要：

  番茄红素的八个（Z）异构体是通过立体控制合成方法制备的，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和UV / VIS光谱进行了全面表征：（5 Z）-，（7 Z）-，（15 Z）-，（5 Z，5'Z）-，（7 Z，7'Z）-，（7 Z，9 Z）-，（9 Z，9'Z）-和（7 Z，9 Z， 7' ž，9' ž）-lycopene。六个额外的（Z）异构体，即（9 Z）-，（13 Z）-，（5ž，9' Ž） - ，（9 Ž，13' Ž） - ，（5 Ž，9 Ž，5' Ž） - ，和（5 Ž，13 Ž，5' Ž）-lycopene，在小分离半制备可得自异构体混合物的量。HPLC并通过1 H-NMR光谱鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750611

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 17. Mittelung. γ-Carotin sowie<i>d</i>,<i>l</i>-α- und β-Carotin aus Dehydro-β-apo-12′-carotinal(C₂₅)
  作者：R. Rüegg、U. Schwieter、G. Ryser、P. Schudel、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19610440414

  日期：——

  γ-Carotene (m. p. 153°) has been synthesized by a WITTIG reaction of either dehydro-β-apo-l2′-carotenal(C25) (V) with pseudo-ionylideneethyl-triphenylphosphonium chloride (IV) (C25 + C15 = C40) or of β-apo-8′-carotenal(C30) (VII) with geranyltriphenylphosphonium bromide (VIII) (C30 + C10 = C40).

  γ-胡萝卜素（mp 153°）通过脱氢-β-apo-l2'-胡萝卜素（C 25）（V）与伪亚亚乙基乙基三苯基氯化chloride（IV）的WITTIG反应合成（C 25 + C 15＝ C 40）或β-apo-8′-胡萝卜素（C 30）（VII）与香叶基三苯基溴化phosph（VIII）（C 30 + C 10＝ C 40）。
• 1,4,6,10-Tetra-Double Bond Pentadec-Carbon Phosphonate, Preparation Method Thereof, And Preparation Method Of Lycopene Using The Same
  申请人：Shen Runpu

  公开号：US20120310002A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4), and preparation method thereof are provided. The preparation method comprises: reacting a pseudo ionone of formula (2) with sulfonium salt to prepare a epoxide of formula (9), and then reacting the epoxide of formula (9) with magnesium bromide to prepare a C-14 aldehyde of formula (3); condensing the C-14 aldehyde of formula (3) with tetra-alkyl methylene diphosphonate to obtain 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4). Furthermore, the preparation method of lycopene via 1,4,6,10-tetra-double bond pentadec-carbon phosphonate of formula (4) is also provided. The present method has the advantages of short route, easily obtained raw materials, and low cost.

  提供了一种化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法。制备方法包括：将化学式为(2)的伪离子酮与硫銨盐反应制备出化学式为(9)的环氧化物，然后将化学式为(9)的环氧化物与溴化镁反应制备出化学式为(3)的C-14醛；将化学式为(3)的C-14醛与四烷基亚甲基二膦酸酯进行缩合反应得到化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯。此外，还提供了通过化学式为(4)的1,4,6,10-四双键十五碳膦酸酯制备番茄红素的制备方法。该方法具有路线短、原料易得、成本低的优点。
• INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE
  申请人：Zhaoxing University

  公开号：US20140005442A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecatrienyl-1-aldehyde represented by formula (3), and a method for preparing this intermediate. The process route of the present invention is simple, the starting materials are available easily, and the cost is low.

  本发明涉及由化学式（3）表示的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯基-1-醛，以及制备该中间体的方法。本发明的工艺路线简单，起始材料易获得，成本低。
• 1-Methoxyl-2, 6, 10-Trimethyl-1, 3, 5, 9-Undec-Tetraene, and Preparation Method and Uses thereof
  申请人：Lao Xuejun

  公开号：US20130046114A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention discloses an intermediate 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and a preparation method and uses thereof. In the synthesis method for the current lycopene intermediate 2-pos double bond C-14 aldehyde (2,6,10-trimethyl-2,5,9-undecatriene-1-aldehyde), expensive methyl iodide, polluting dimethyl sulphide and dangerous strong base are needed, so that the method is hardly applied to industrial production. The invention provides a new compound 1-methoxyl-2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undec-tetraene, and pure 2-pos double bond C-14 aldehyde can be prepared by hydrolyzing and refining the compound. The synthetic route is simplified and the great suitability for industrial production is achieved.

  该发明公开了一种中间体1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，以及其制备方法和用途。在当前番茄红素中间体2-位置双键C-14醛（2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烯-1-醛）的合成方法中，需要昂贵的碘甲烷、污染性二甲基硫醚和危险的强碱，因此该方法几乎不适用于工业生产。该发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一烯，通过水解和精制该化合物可以制备纯的2-位置双键C-14醛。合成路线简化，非常适合工业生产。
• C-15 phosphonate reagent compositions for the manufacture of compounds
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05973179A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  The present invention describes novel phosphonate reagent compositions of the formula: ##STR1## wherein R and R'=C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups, or R, R'=(CH.sub.2).sub.n (n=2 or 3) or [CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 CH.sub.2 ]. The invention also describes allylic C-15 phosphonate compounds of the formula: ##STR2## wherein R and R'=C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups. The invention also describes methods of preparing phosphonate reagent compositions (4), allylic phosphonate compounds (5), and lycopene.

  本发明描述了新型膦酸酯试剂组合物的公式：其中R和R'为C1-C4烷基基团，或者R，R'=(CH2)n (n=2或3)或[CH2C(CH3)2CH2]。该发明还描述了公式的烯丙基C-15膦酸酯化合物：其中R和R'=C1-C4烷基基团。该发明还描述了制备膦酸酯试剂组合物（4）、烯丙基膦酸酯化合物（5）和番茄红素的方法。