1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose | 15879-93-3

• 物质功能分类: 原料药 - 麻醉剂 - 全身麻醉剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose；1,2-O-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose；β-galactochloralose；D-galactochloralose；(S)-1,2-O-trichloroethylidene-α-D-galactofuranose；ss-Chloralose；(1R)-1-[(2S,3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 15879-93-3；16376-36-6；16597-67-4；39598-39-5；68852-14-2；88034-63-3
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₆
• 分子量: 309.531
• InChiKey: OJYGBLRPYBAHRT-KTWJAUQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C
• 比旋光度：
  18 º (c=2, 95% C2H5OH)
• 沸点：
  424.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6066 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：10 mg/mL或黄棕色，澄清至微浑浊，无色至淡黄色
• LogP：
  1.020

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S28,S28A
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  3249
• RTECS号：
  FM9450000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  -20°C

SDS

β-氯醛糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： β-Chloralose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： β-氯醛糖
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 16376-36-6
分子式： C8H11Cl3O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 236°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

α-氯醛糖为结晶粉末，熔点187℃（β-异构体227～230℃）。在室温下其蒸汽压可忽略。该物质在15℃时水中溶解度为4.4g/L，能溶于醇类、乙醚和冰醋酸，微溶于氯仿，而不溶于石油醚。β-异构体在水、乙醇和乙醚中的溶解度小于α-异构体。稳定性方面，在酸或碱性条件下可转化为葡萄糖和三氯乙醛。旋光度[α]22D = +19°。

毒性

大鼠急性经口LD50为400mg/kg；小鼠急性经口LD50为32mg/kg。

应用

α-氯醛糖是一种麻醉剂，适用于使鸟类易于被其他方法杀死。它也可作为灭鼠剂，通过延迟新陈代谢和降低体温至致死水平而起作用。这种物质可以快速代谢，不会在体内积累。在毒饵中有效成分含量为4%，特别适用于小鼠的杀灭。但对体型较大的鼠类效果较差，因此不推荐用于大鼠的控制。α-氯醛糖也可用作鸟类的驱避剂和麻醉剂。

环境行为

在动物体内，氯醛糖代谢生成三氯乙醛，进一步氧化生成三氯乙酸，还原为三氯乙醇；这一过程导致了催眠作用。作为毒饵时，有效浓度范围为4%～8%，对人体和家畜无害。

用途

针对实验室动物，α-氯醛糖用作麻醉剂。

生产方法

由三氯乙醛与葡萄糖反应制成。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 400毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 200毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒氯化物气体。

储运特性

库房应通风、低温且干燥，与食品原料分开储运。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose 在 吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-O-acetyl-5,6-dichloro-5,6-dideoxy-1,2-O-trichloroethylidene-β-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chlorodeoxy derivatives from d-galactochloralose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00317-7
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 三氯乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-O-[(S)-2,2,2-trichloroethane-1,1-diyl]-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物三氯亚乙基衍生物的合成与去除

  摘要：

  使用醚合三氟化硼作为促进剂，在二恶烷中回流使两种己糖和两种戊糖与两个当量的三氯乙醛反应。在每种情况下，主要产物是外-1,2- O-三氯亚乙基醛呋喃糖，其产率各不相同，与以前在三氯乙醛作为溶剂中使用硫酸或盐酸作为促进剂以较低产率获得的产物相同。对剩余产物混合物的仔细分馏表明，在大多数情况下也产生了乙缩醛环中的另一种异构体，但只有少量的两种 1,2- O还产生了-三氯亚乙基亚吡喃糖异构体。此外，还发现了非常少量的其他产品，这些产品来源于三氟化硼醚合物和溶剂。提出了一种涉及限速缩醛闭环的机制来解释呋喃糖衍生物的形成，而不是吡喃糖衍生物。对取代衍生物的去除三氯亚乙基缩醛的方法进行了研究，发现涉及用氢化三丁基锡还原的方法是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108545

文献信息

• 1,2-O-Trichloroethylidene acetal group protected 3,5-dieno-1,4-furanose derivatives
  作者：Nilgün Yenil、Levent Yüceer

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00337-9

  日期：2003.9

  beta-chloralose are described. Endocyclic double bond formations were realised by the elimination of 3-acetoxy groups using DMF-sodium bicarbonate. This elimination was not successful when the starting compound was 1,2-O-(R)-trichloroethylidene-alpha-D-glucofuranose (alpha-chloralose), where the trichloromethyl group occupies the endo position.

  3,5-（E）-dieno-3,5,6,8-四脱氧-（S）-1,2-O-三氯亚乙基-α-D-甘油-octo-1,4-呋喃酮-7的制备从1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖（β-氯醛糖）或1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α-D-半乳糖呋喃糖（半乳糖氯醛）开始3,5-（E）-dieno-3,5,6-trideoxy-（S）-1,2-O-trichloroethylidene-alpha-D-glycerome-hepta-1,4-furano-uronate的制备描述了β-氯藻糖。内环双键的形成是通过使用DMF-碳酸氢钠消除3-乙酰氧基来实现的。当起始化合物为1,2-O-（R）-三氯亚乙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（α-氯醛糖）（其中三氯甲基占据内位）时，这种消除不成功。
• 2-DICHLOROMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-YL ORTHOESTERS. A POTENTIAL PROTECTING GROUP FOR SUGAR DERIVATIVES
  作者：H. Özgener、L. Yüceer

  DOI：10.1081/car-120016854

  日期：——

  with acetal protected sugar derivatives in neutral media gave 2-dichloromethyl-1,3-dioxolan-2-yl orthoesters. These orthoesters are readily hydrolysed under mild acidic conditions offering a new method for the preparation of readily removable protecting groups. This strategy was realised in the preparation of 6-O-acetyl-3,5-di-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose.

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。
• 1,2-O-trichloroethylidene-α-d-galactofuranose
  作者：Hüseyin Anil、Levent Yüceer、Tamara Yüceer

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88390-6

  日期：1983.11
• Synthesis of novel Schiff base ligands from gluco- and galactochloraloses for the Cu(II) catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Sevda Alkan、Fatma Ç. Telli、Yeşim Salman、Stephen T. Astley

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.023

  日期：2015.4

  A series of chiral Schiff base ligands has been prepared using aminochloralose derivatives of glucose and galactose. These ligands were used as catalysts in the asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(II) ions giving yields of up to 95%. An interesting solvent dependency on enantiomeric control was observed with the best enantiomeric excesses (up to 91%) being obtained in the presence of water. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Characterization of Chloralose-Derived Thiosemicarbazones and Semicarbazones and Investigation of Their Antimicrobial Properties
  作者：Can Emre Yetgin、Mustafa Oskay、Kadir Ay

  DOI：10.1080/07328303.2014.913060

  日期：2014.6.13