(+)-cryptophycin B | 155645-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (+)-cryptophycin B
• 英文别名: cryptophycin B；cryptophycin-2；cryptophycin 52；(3S,6R,10R,13E,16S)-10-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 155645-50-4
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₈
• 分子量: 620.743
• InChiKey: YFGZFQNBPSCWPN-FOLMERSESA-N

物化性质

• 沸点：
  875.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N-乙基异丙基胺 、 苯基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.41h， 生成 (+)-cryptophycin B
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• A Convergent Synthesis of (+)-Cryptophycin B, a Potent Antitumor Macrolide from <i>Nostoc</i> sp. Cyanobacteria
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1021/ol000058i

  日期：2000.6.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of cryptophycin B (2), a potent cytotoxic agent, is described. The ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C(5) and C(6). The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycin B as well as members of its family.

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。
• Asymmetric Syntheses of Potent Antitumor Macrolides Cryptophycin B and Arenastatin A
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1002/ejoc.200300814

  日期：2004.5

  Efficient and highly stereoselective syntheses of cryptophycin B and arenastatin A, potent cytotoxic agents, are described. An ester-derived titanium enolate mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-5 and C-6. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycins as well as members of its family.

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。