(2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 162465-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 162465-18-1
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₈
• 分子量: 622.759
• InChiKey: GWDWTLQPGBXGFK-FBLQQVRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到Cryptophycin 4
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的全合成。隐藻素 A 和 C 结构的修订

  摘要：

  描述了隐霉素 C 和 D 的收敛全合成。已经表明，在两种天然产物中，α-氨基酸的绝对构型对应于 D 系列。已更正了隐藻素 C 的结构分配以反映这一事实。由于隐藻素A的结构与隐藻素C相关，隐藻素A中的氯-0-甲基酪氨酸单元具有D-构型。隐藻素是与陆生蓝绿藻 Nostoc sp. 相关的强效肿瘤选择性细胞毒素。GSV 224' 和 Nostoc sp。ATCC 53789.2 每种藻类中的主要细胞毒素，cryptophycin A，对植入小鼠的实体瘤（包括耐药性肿瘤）显示出极好的活性。超过 20 种相关的细胞毒素作为次要成分存在于 GSV 224 菌株中，以及这些化合物中的一些，例如，隐藻素 B 和 C，已被分离出足够的量用于体内评估。~为了获得足够数量的选定天然存在的隐藻素和合成类似物，用于构效关系 (SAR) 研究、临床前评估和人类临床试验，我们设计了一个通用的合成。正如原始论文中所述，Cryptophycins

  DOI：

  10.1021/ja00114a011
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合合成（+）-隐霉素B，一种来自Nostoc sp。的有效抗肿瘤大环内酯。蓝细菌。

  摘要：

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。

  DOI：

  10.1021/ol000058i