Atalantoflavone; 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 | 119309-02-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: Atalantoflavone; 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮
• 中文别名: 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-B:3,4-B']二吡喃-4-酮
• 英文名称: atalantoflavone
• 英文别名: limonianin；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 119309-02-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: YEUHAZULDUVZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-293 °C
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

利莫尼亚宁（阿塔兰黄酮）是一种黄酮类化合物，可以从乙状刺桐和柠檬树皮中提取得到。这种物质不仅能抑制牙龈卟啉单胞菌的生长，还对多药耐药（MDR）癌症细胞系具有细胞毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Atalantoflavone; 5-羟基-2-(4-羟基苯基)-8,8-二甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-4-酮 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b’]dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  CHANG, SHIH-HSIEN, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 351-353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 德国春黄菊油 在 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到Carpachromene; 5-羟基-8-(4-羟基苯基)-2,2-二甲基-2H,6H-苯并[1,2-b:5,4-b']二吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  芹菜素衍生的异黄素的细胞毒性和抗炎特性。

  摘要：

  稀有的类黄酮异黄酮（一种有效的杀虫剂）被吹捧为潜在的谷物保护剂。为了评估该天然产物对人体健康的任何影响并探索其各种其他生物学特性，我们从更简单但结构相关且更丰富的天然芹菜素中建立了半合成物质。五步反应序列首次提供了足够的材料，可用于深入评估标题天然产物的细胞毒性。还检查了异黄酮对鼠巨噬细胞RAW 264.7细胞中某些促炎细胞因子的影响。此类研究表明，异噻唑啉对正常细胞没有毒性作用，同时对某些癌细胞系的毒性也比其合成的前体芹菜素大。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00113

文献信息

• Prenylated compounds from Atalantia racemosa: isolation and synthesis of two pyranoflavones
  作者：Asoke Banerji、Devanand L. Luthria、Bharathi R. Prabhu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80782-9

  日期：1988.1

  Abstract A re-examination of the aerial parts of the plant Atalantia racemosa led to the isolation of two new pyranoflavones, namely atalantoflavone [8,8-dimethyl-5-hydroxy-2-(4′-hydroxyphenyl)-4H,8H-benzo-(1,2- b : 3, 4- b′ ) dipyran-4-one] and racemoflavone [8,8-dimethyl-5-hydroxy-2-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-4H,8H-benzo (1,2- b : 3,4- b′ ) dipyran-4-one]. The structures have been confirmed by

  摘要 对植物总状花椰菜地上部分的重新检查导致分离出两种新的吡喃黄酮，即花椰菜黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基苯基)-4H,8H-苯并-(1,2- b : 3, 4- b' ) dipyran-4-one] 和消旋黄酮 [8,8-二甲基-5-羟基-2-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-4H, 8H-苯并 (1,2-b: 3,4-b') dipyran-4-one]。这些结构已通过合成紫杉黄酮和消旋黄酮的甲基醚得到证实。除了吡喃黄酮之外，还分离了七种生物遗传相关的香豆素衍生物，即黄酮素、卢万金素、瑞西莫辛、黄酮素、伞形酮、芸香苷、芸香苷和一种三萜、弗里德林。
• BANERJI, ASOKE;LUTHRIA, DEVANAND L.;PRABHU, BHARANTHI R., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3637-3640
  作者：BANERJI, ASOKE、LUTHRIA, DEVANAND L.、PRABHU, BHARANTHI R.

  DOI：——

  日期：——