2-phenyl-2-phenylethynyl-1,3-indandione | 1483-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-phenyl-2-phenylethynyl-1,3-indandione
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylethinyl-1,3-indandion；2-Phenyl-2-(2-phenylethynyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1483-86-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O₂
• 分子量: 322.363
• InChiKey: JRZOVVXQXHRROP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-phenylethynyl-1,3-indandione 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2-<α,β-dibrom-styryl>-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic and Ethylenic Iodonium Salts and Their Reactions with a Carbanion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a053
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-2-phenylethynyl-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  由邻碘基苯甲酸和三氟甲磺酸制备的新型高价碘试剂与炔基（邻羧基苯基）碘三氟甲磺酸盐的反应

  摘要：

  由邻碘烷基苯甲酸和三氟甲磺酸（TfOH）（1：2）制备的杂合碘试剂显示出对芳族底物的高反应活性，芳基（邻羧基苯基）碘鎓三氟甲磺酸酯具有良好的收率。用1-三甲基甲硅烷基炔烃处理碘试剂，可以高收率地得到带有羧基的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐。炔诺酮三氟甲磺酸盐显示出作为亲核试剂的迈克尔受体的高效率，而邻-羧基苯基碘基团则表现为良好的离去基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02459-o

文献信息

• Reaction of Alkynyl(phenyl)(<i>p</i>-phenylene)bisiodonium Ditriflates with Nucleophiles. High Reactivity of the Alkynyl Component
  作者：Tsugio Kitamura、Takahiro Fukuoka、Lei Zheng、Takeshi Fujimoto、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.69.2649

  日期：1996.9

  3-indandione in DMF afforded 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandiones in the cases of 1-hexynyl- and 1-octynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates. In the reactions of 3,3-dimethyl-1-butynyl-, phenylethynyl-, and trimethylsilylethynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates, 2-alkynyl-2-phenyl-1,3-indandiones were obtained. The same reactions with the enolate anion of 2-phenyl-1,3-indandione in a mixed

  炔基（对亚苯基）二三氟甲磺酸盐与硫氰酸钾在 DMF 中的反应得到炔基硫氰酸酯和对碘苯基（苯基）碘三氟甲磺酸盐。后者很容易通过用水洗涤除去。硫氰酸根离子的专属硫攻击表明炔基充当亲核试剂的软受体。与 2-苯基-1,3-茚满二酮的烯醇阴离子在 DMF 中的反应在 1-己炔基-和 1-辛炔基-( p-亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐。在 3,3-二甲基-1-丁炔基-、苯基乙炔基-和三甲基甲硅烷基乙炔基-(对亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐的反应中，获得了 2-炔基-2-苯基-1,3-茚满二酮。与2-苯基-1的烯醇阴离子发生相同的反应，3-茚满二酮在 2-甲基-2-丙醇和 THF 的混合溶剂中提高了 1-环戊烯基和炔基取代的茚满二酮的产率。(p-亚苯基)bisiodonio 和 phenyliodonio 部分之间的反应途径存在很大差异...
• A novel hypervalent iodine reagent prepared from o-iodosylbenzoic acid and trifluoromethanesulfonic acid preparation and reactions of alkynyl(o-carboxyphenyl)iodonium triflates
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Nagata、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02459-o

  日期：1995.2

  acid (TfOH) (1:2) showed a high reactivity toward aromatic substrates, giving aryl(o-carboxyphenyl)iodonium triflates in good to high yields. Treatment of the iodine reagent with 1-trimethylsilylalkynes afforded alkynyliodonium triflates bearing carboxy group in high yields. The alkynyliodonium triflates indicated a high efficiency as a Michael acceptor to nucleophiles and the o-carboxyphenyliodonio

  由邻碘烷基苯甲酸和三氟甲磺酸（TfOH）（1：2）制备的杂合碘试剂显示出对芳族底物的高反应活性，芳基（邻羧基苯基）碘鎓三氟甲磺酸酯具有良好的收率。用1-三甲基甲硅烷基炔烃处理碘试剂，可以高收率地得到带有羧基的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐。炔诺酮三氟甲磺酸盐显示出作为亲核试剂的迈克尔受体的高效率，而邻-羧基苯基碘基团则表现为良好的离去基团。
• Acetylenic and Ethylenic Iodonium Salts and Their Reactions with a Carbanion^1,2
  作者：F. Marshall Beringer、Suzanne A. Galton

  DOI：10.1021/jo01017a053

  日期：1965.6