(R,R)-dibenzyl 2-(benzoyloxy)-3-hydroxysuccinate | 158732-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-dibenzyl 2-(benzoyloxy)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dibenzyl (2R,3R)-2-benzoyloxy-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 158732-35-5
• 化学式: C₂₅H₂₂O₇
• 分子量: 434.445
• InChiKey: YAXVZMNEBRXXRC-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-dibenzyl 2-(benzoyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到罗替戈汀杂质28
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,3-Dioxin-4-ones and Related Compounds in Synthesis. XLIV. Asymmetric Aldol Reaction of 4-Trimethylsiloxy-6-methylene-1,3-dioxines: Use of Tartaric Acid-Derived (Acyloxy)borane Complex as the Catalyst.

  摘要：

  通过手性酒石酸衍生的酰基硼烷介导的源自 6-甲基的硅烯醇醚的醇醛缩合，完成了在 6 位具有 2-羟基化烷基的 1, 3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成-1, 3-二恶英-4-酮与非手性醛的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.839
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R,R)-dibenzyl 2-(benzoyloxy)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  二醇的选择性单酰化和二不对称Desymmetrization观-Tartrates使用2-吡啶基酯作为酰化剂和金属羧酸盐作为催化剂

  摘要：

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00827

文献信息

• Self-Assembly of Chiral Depsipeptide Dendrimers
  作者：Kristine Hager、Alexander Franz、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.200501300

  日期：2006.3.20

  The self-assembly of chiral depsipeptide dendrons 4, which contain a cyanuric acid building block at their focal point, with the homotritopic Hamilton receptor 1 is reported. The 1:3 compositions of the resulting chiral supramolecular dendrimers, the association constants K(n), and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and the Hill coefficients n(H) was determined by NMR titration

  报道了手性二肽树突4的自组装，其在其焦点处包含氰尿酸结构单元，并具有同位三汉密尔顿受体1。通过NMR滴定实验确定了由Scatchard图和希尔系数n（H）表示的所得手性超分子树状聚合物的1∶3组成，缔合常数K（n）和结合的协同性。对于配合物1 L（3）发现最明显的正合作性，其中L是第二代树突4 ce。最不稳定的配合物是由笨重的第三代树突4 fh形成的。通过将非手性Frechet型第一至第三代树枝状分子3与1进行相应的络合，可以获得相似的结果。
• Implementation of a Hamiliton-Receptor-Based Hydrogen-Bonding Motif toward a New Electron Donor−Acceptor Prototype:  Electron versus Energy Transfer
  作者：Florian Wessendorf、Jan-Frederik Gnichwitz、Ginka H. Sarova、Kristine Hager、Uwe Hartnagel、Dirk M. Guldi、Andreas Hirsch

  DOI：10.1021/ja075751g

  日期：2007.12.1

  A new modular concept for the self-assembly of electron donor-acceptor complexes is presented that ensures (i) fine-tuning the strength of the complexation, (ii) controlling the electronic coupling to impact electron and energy transfer processes, and (iii) high solubility of the corresponding hybrid architectures. This task has been realized through developing a series of porphyrin-fullerene donor-acceptor

  提出了一种用于电子供体-受体复合物自组装的新模块化概念，可确保 (i) 微调络合强度，(ii) 控制电子耦合以影响电子和能量转移过程，以及 (iii)相应混合结构的高溶解性。这项任务是通过开发一系列由基于汉密尔顿受体的氢键基序结合在一起的卟啉-富勒烯供体-受体系统来实现的。在这种情况下，合成了包含氰尿酸侧链的 C60 单加合物 (1) 和涉及互补汉密尔顿受体单元的四苯基卟啉衍生物 (2) 的新型库。由六个氢键连接的相应 1:1 复合物 (1.2) 的缔合常数由 NMR 和荧光测定互补确定。它们的强度在 3.7 x 10(3) 和 7.9 x 10(5) M-1 之间的范围内，取决于间隔物的性质，即己烯链与丙烯链。最后，瞬态吸收研究揭示了相应的 1.2 配合物中从 ZnP 到 C60 的光诱导电子转移，这产生了远远超出 ns 时间尺度的持久性自由基离子对状态。在类似的 SnP 复合物的情况下，观察到能量而不是电子转移。这是由于
• Supramolecular Dendrimers Self-Assembled from Dendritic Fullerene Ligands and a Homotritopic Hamilton Receptor
  作者：Kristine Hager、Uwe Hartnagel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200601044

  日期：2007.4

  Supramolecular dendrimers resulting from the self-assembly of a series of dendrofullerens 2a–4b containing a cyanuric acid building block at their focal point with the homotritopic Hamilton receptor 1 were prepared. The 1:3 compositions of the supramolecular dendrimers as well as the association constants Kn and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and Hill coefficients nH were

  制备了由一系列 dendrofullerens 2a-4b 自组装产生的超分子树枝状聚合物，这些 dendrofullerens 2a-4b 在它们的焦点处含有一个氰尿酸结构单元，与同质的汉密尔顿受体 1。超分子树枝状聚合物的 1:3 组成以及缔合常数 Kn 和由 Scatchard 图和希尔系数 nH 表示的结合的协同性通过 NMR 滴定实验确定。对于 1:L3 复合物观察到最显着的正协同性，其中 L 是第一代树突。与庞大的第二代树突形成不太稳定的复合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Metal-Induced Chiral Folding of Depsipeptide Dendrimers
  作者：Boris Buschhaus、Frank Hampel、Stefan Grimme、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.200401327

  日期：2005.6.6

  The synthesis and metal complexation of chiral depsipeptide dendrimers 3 and 7 containing an ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) ester-derived core is reported. The EDTA ester cavity of these dendrimers selectively complexes Zn(2+) and Cu(2+) ions leading to diastereoselective folding. To elucidate the coordination motif in the resulting "foldamers" of 3-ZnCl(2), 7-ZnCl(2), 3-CuCl(2), and 7-CuCl(2)

  报道了含有乙二胺四乙酸（EDTA）酯衍生的核的手性二肽树状大分子3和7的合成和金属络合。这些树状聚合物的EDTA酯腔选择性地络合Zn（2+）和Cu（2+）离子，从而导致非对映选择性折叠。若要阐明3-ZnCl（2），7-ZnCl（2），3-CuCl（2）和7-CuCl（2）的所得“折叠剂”中的配位基序，EDTA四甲酯的配位行为（8）已作为模型案例进行了研究。相应的配合物8-ZnCl（2）和8-CuCl（2）已通过（1）H NMR光谱和X射线分析进行了结构表征。该复合物涉及固有的手性八面体的顺式-α配位基序，其中8用作四齿配体。对于Zn（II）配合物8-ZnCl（2），两个Deltacis-alpha（S，S，λ和Lambdacis-alpha（R，R，lambda）立体异构体被发现在晶胞中。对于Cu（II）配合物8-CuCl（2），在所研究的晶体中仅发现一种立体异构体，即Deltacis-a
• Synthesis and chiroptical properties of a new type of chiral depsipeptide dendrons
  作者：Boris Buschhaus、Walter Bauer、Andreas Hirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00459-9

  日期：2003.5

  measurements have been used to examine the conformational flexibility of these dendrons in CH3CN and CH3OH and indicate a less flexible structure in CH3CN. Pulse gradient spin echo (PGSE) NMR measurements correlate these findings to molecular dimensions. A reduced size for the dendrons in CH3CN compared to CH3OH leads to the assumption of a more compact structure in this solvent. Additional polarimetric data

  制备了一种以酒石酸为支链连接点和ω-氨基己酸为间隔基的新型手性二肽树突。天然和非天然酒石酸构件已被并入，可访问组合库。所有化合物均已通过FAB-MS，EA分析，1 H / 13 C NMR和UV / Vis光谱进行了完全表征。1 H NMR弛豫测量已用于检查这些树枝状分子在CH 3 CN和CH 3 OH中的构象柔性，并表明在CH 3 CN中的柔性较小。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR测量将这些发现与分子尺寸相关联。CH中树突的尺寸减小与CH 3 OH相比，3 CN导致在这种溶剂中结构更为紧凑的假设。额外的极化数据表明，在CH 3 OH中观察到的光学活性随生成量增加的变化可以由树枝状结构的结构效应解释，而在CH 3 CN中则不能解释。CD测量值与这些发现一致，并且显示出棉花效应随CH 3 OH的生成而线性增加，但对于CH 3 CN而言则不随生成的增加而线性增加。可以得出结论，树突内的构象对