berberine iodide | 4263-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: berberine iodide
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium; iodide；berberinium; iodide；Berberinium; Jodid；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;iodide
• CAS: 4263-84-7
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*I
• 分子量: 463.272
• InChiKey: COKBTDHQMKTDCJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  berberine iodide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 735,737, 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 berberine iodide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCII部分。（±）-南丁胺，（±）-卡纳丁和小ber碱碘的替代总合成法

  摘要：

  1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IX）的曼尼希反应得到12-溴金刚烷胺（II），将其脱溴得到（ ±）-南丁胺（I）。（±）-嘌呤碱与重氮甲烷的甲基化反应得到（±）-犬精（III），将其与碘脱氢得到小ber碱碘化物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39690002036

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Biosynthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids Sanguinarine, Chelirubine and Macarpine
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Momoyo Okada

  DOI：10.1002/hlca.19830660208

  日期：1983.3.16

  The biosynthesis of the benzo[c]phenanthridine alkaloids was investigated in a cell suspension culture of Macleaya cordata (papaveraceae). Feeding experiments define the biosynthetic pathway (–)-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine (–)-cis-N-methyl-7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium salt 15 protopine (5) sanguinarine (1) chelirubine (3) macarpine (4).

  在Macleaya cordata（罂粟科）的细胞悬浮培养物中研究了苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成。喂养实验定义的生物合成途径（ - ） - 7,8,13,13a-tetrahydrocoptisine（ - ） -顺-N-甲基7,8,13,13a-tetrahydrocoptisinium盐15普罗托（5）血根碱（1） chelirubine （ 3）马卡平（4）。
• Reduktionen quartärer cyclischer Ammoniumsalze mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19490320340

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass sich quartäre cyclische Ammoniumsalze, die sich vom Chinolin oder Isochinolin als Grundkörper ableiten, durch Lithiumaluminiumhydrid zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen. Diese Methode hat manchmal, gegenüber der klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit, gewisse Vorteile.

  Es wird gezeigt，Dss sichquartäreCyclische Ammoniumsalze，Chinolin oder Isochinolin alsGrundkörper能力，Durch锂铝氢化物zu o-Dihydroderivaten reduzieren lassen。Diese Methode帽子，Gegenüberder klassischen Reduktionsmethode derartiger Verbindungen mit Natriumdithionit，Gewisse Vorteile。
• 8,13a-Propanoberbines. III. Reaction of acetoneberberine type enamine with alkyl halide.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HARUKI NISHIMURA、HIDEHIKO KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.23.1271

  日期：——

  The reaction of acetoneberberine (I) with methyl iodide was found to give 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-dimethylberbine derivative (IV) and 8, 13a-(2'-oxopropano)-13-methylberbine derivative (V) as side products together with the expected 13-methyl-berberinium (II) and berberinium iodide (III). Analogous reaction of I with allyl bromide gave rise to 8, 13a-(2'-oxopropano)-13, 13-diallylberbine derivative (XI). The structures of products were deduced from chemical and spectral data.

  丙酮小檗碱(I)与碘甲烷反应生成8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二甲基小檗碱衍生物(IV)和8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13-甲基小檗碱衍生物(V) 与预期的 13-甲基-小檗 (II) 和碘化小檗 (III) 一起作为副产物。 I与烯丙基溴的类似反应产生8, 13a-(2'-氧代丙烷)-13, 13-二烯丙基小檗碱衍生物(XI)。从化学和光谱数据推导出产物的结构。
• Raman, infrared, or Raman-Infrared analysis of peripheral blood plasma protein structure and its relation to cognitive development in Alzheimer's disease
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP2700933A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  The present invention relates to a Raman spectroscopy method for determining protein structure associated with global cognitive deterioration in Alzheimer's disease from the Raman spectroscopic analysis of a human blood sample, preferably of a human blood plasma sample, comprising obtaining at least one spectral value of at least one of the Raman spectrum regions comprised between 1600-1700 cm-1, between 910-980 cm-1, between 730-760 cm-1 and/or between 390-450 cm-1, and where said spectral value allows obtaining an indication of the presence or absence of protein structure associated with a condition of Alzheimer's disease. The present invention also relates to a method for the infrared spectroscopic analysis of a blood sample, by means of additionally obtaining at least one spectral value of at least one of the infrared spectrum regions comprised between 1600 and 1700 cm-1 and/or between 1000 and 1150 cm-1. Optionally, the Raman spectroscopy method further comprises the infrared spectroscopic analysis of the same blood sample. The invention also relates to a diagnostic method for diagnosing Alzheimer's disease comprising measuring a Raman spectrum and/or an infrared spectrum of a plasma sample.

  本发明涉及一种拉曼光谱方法，用于通过对人体血液样本，最好是人体血浆样本进行拉曼光谱分析，确定与阿尔茨海默氏症整体认知退化相关的蛋白质结构、包括获得至少一个拉曼光谱区域的光谱值，该光谱区域包括 1600-1700 cm-1、910-980 cm-1、730-760 cm-1 和/或 390-450 cm-1，其中所述光谱值可获得与阿尔茨海默氏症状况相关的蛋白质结构存在与否的指示。本发明还涉及一种对血液样本进行红外光谱分析的方法，其方法是额外获得至少一个红外光谱区域的光谱值，该光谱区域包括 1600 至 1700 cm-1 之间和/或 1000 至 1150 cm-1 之间。可选地，拉曼光谱方法还包括对同一血液样本进行红外光谱分析。本发明还涉及一种诊断阿尔茨海默病的方法，包括测量血浆样本的拉曼光谱和/或红外光谱。