[3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 | 81522-68-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦
• 中文别名: [3S-(1Z,3A,5B)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦；3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦
• 英文名称: [(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylenecyclohexyliden]ethyl(diphenyl)phosphine oxide；(1S,5R)-1,5-bis((tert-butyldimethyl)silanyloxy)-3-[2-(diphenylphosphinoyl)eth-(Z)-ylidene]-2-methylenecyclohexane；[3S-(1Z,3α,5β)]-[2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide；(Z,3S,5R)-2-[[3,5-di(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide；[3S-(1Z,3β,5α)]-[2-[3,5-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine；3S-(3α,5β,Z)-2-methylene-3,5-bis(1,1-dimethylethyl-dimethyl-silyl-oxy)-cyclohexylidene-ethyl-diphenyl phosphine oxide；(1S,5R)-1,5-bis-((tert-butyldimethyl)silanyloxy)-3-[2-(diphenylfosphinoyl)-eth-(Z)-ylidene]-2-methylene-cyclohexane；[(2Z)-2-((3S,5R)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylenecyclohexylidene)ethyl](diphenyl)phosphine oxide；(1S,5R)-1,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-diphenylphosphinoyl-(Z)-ethylidene)-2-methylene-cyclohexane；((Z)-2-((3S,5R)-3,5-bis((t-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclooxylidene)ethyl)diphenylphosphine oxide；tert-butyl-[(1R,3S,5Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 81522-68-1
• 化学式: C₃₃H₅₁O₃PSi₂
• 分子量: 582.911
• InChiKey: MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 3-exo-(dimethylamino)isoborneol 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 卡泊三醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成C24-羟基化的维生素D3类似物：钙磷三醇的实用且快捷的途径。

  摘要：

  临床上重要的药物卡泊三醇（2，MC903）的合成被描述为一种新的有效方法来处理维生素D3（24）的C24-羟基化类似物和代谢物的实例。该方法的关键步骤是通过DAIB [（-）-3-exo-（（二甲基氨基）异冰片醇]催化的炔烃3的烯基锌衍生物加成到环丙基羧醛中生成C24立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.03.074
• 作为产物：
  描述：

  [3S-(1Z,3α,5β)]-2-[3,5-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methylenecyclohexylidene]ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k

文献信息

• Design and efficient synthesis of novel vitamin D analogues bearing an aniline moiety in their side chains
  作者：Antonio Obelleiro、Uxía Gómez-Bouzó、Generosa Gómez、Yagamare Fall、Hugo Santalla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152493

  日期：2020.11

  Six novel vitamin D analogues bearing an aniline moiety in their side chains were designed and synthesized using a convergent route. The CD ring fragments were prepared from Inhoffen-Lythgoe diol in five- or six-steps with high yields. Secondary amines were obtained via a one-pot, two-step transformation with excellent yields.

  使用会聚途径设计并合成了六个在其侧链上带有苯胺部分的新型维生素D类似物。CD环片段是由Inhoffen-Lythgoe二醇分五步或六步制备的，产率很高。通过一锅，两步转化以优异的产率获得仲胺。
• GEMINI VITAMIN D3 COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Adorini Luciano

  公开号：US20080280859A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention provides Gemini vitamin D 3 compounds, methods for using the compounds to treat vitamin D3 associated states and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了双子座维生素D3化合物，使用这些化合物治疗与维生素D3相关疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Conceptually New Sulfone Analogues of the Hormone 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃:  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Qiang Wang、Gyoonhee Han、Jae Kyoo Lee、Kenneth Crawford、Sarvenaz Zand、Henry Brem、Sara Peleg、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm990267c

  日期：1999.9.1

  A conceptually new series of vitamin D(3)-like nonfluorinated and fluorinated 16-ene side chain tert-butyl sulfones 3-7 has been synthesized. Even though these novel C,D-ring side chain analogues of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (1,1,25D(3)) lack a terminal OH group, thought previously to be essential for high biological activity, they are highly antiproliferative and, in several cases

  合成了一个概念上新的系列维生素D（3）-样非氟化和氟化16烯侧链叔丁基砜3-7。即使激素1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）（1,1,25D（3））的这些新颖的C，D环侧链类似物都缺少一个末端OH基团，以前认为这对于高生物活性至关重要，它们具有高度的抗增殖作用，在某些情况下，其在体外具有转录活性，但在体内则希望是无血钙的。与天然1,25D（3）的25-OH基团的氢键供体功能相反，侧链砜基可能作为氢键受体与nVDR结合。
• [EN] USE OF VITAMIN D COMPOUNDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CHRONIC PROSTATITIS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES DE VITAMINE D POUR LA PREVENTION OU LE TRAITEMENT DE LA PROSTATITE CHRONIQUE
  申请人：BIOXELL SPA

  公开号：WO2006035075A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The use of a vitamin D compound in the prevention or treatment of chronic prostatitis and related methods, pharmaceutical formulations and kits.

  维生素D化合物在慢性前列腺炎的预防或治疗中的使用，以及相关方法、药物配方和工具包。
• Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃
  作者：B. Sas、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1997-979

  日期：1997.10

  1α,25-Dihydroxy-18-norvitamin D3 2a has been synthesized via two routes. In the first one, the CD-ring fragment 3 was obtained by an intermolecular Diels-Alder reaction via a decalin intermediate and subsequent ring contraction. The second approach is based on an intramolecular Diels-Alder reaction of a preconstructed nonatriene 8.

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。