(5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde | 112924-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde
• 英文别名: (5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9,10-seco-22,23-dinor-5,7,10(19)-cholatrien-24-al；2-((1R,3aS,7aR,E)-4-((Z)-2-((3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal；1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene；(1S,3R,5Z,7E)-1,3-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carboxaldehyde；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 112924-91-1
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 573.02
• InChiKey: CBBPZOZLUNXNDK-FLJNKPCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (24R)-1,25-dihydroxyvitamin D2
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009

文献信息

• [EN] 24-SULFOXIMINE VITAMIN D3 COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE 24-SULFOXIMINE VITAMINE D3
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2003106411A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention provides novel sulfoximine compounds, compositions comprising these compounds and methods of using these compounds as inhibitors of CYP24. In particular, the compounds of the invention are useful for treating diseases which benefit from a modulation of the levels of 1α,25-dihydroxy vitamin D3, for example, cell-proliferative disorders.

  本发明提供了新型亚砜胺化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为CYP24抑制剂的方法。特别是，本发明的化合物对于治疗受益于调节1α,25-二羟基维生素D3水平的疾病非常有用，例如细胞增殖性疾病。
• 一种维生素D类药物中间体的新合成方法
  申请人：西安秦凯生物科技有限公司

  公开号：CN108659033A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种维生素D类药物中间体的新合成方法，其以醛中间体为基础原料，先用短链三烷基膦与相应的卤代烷烃经磷叶立德中间体制得磷叶立德，再通过醛中间体与磷叶立德的Wittig反应来构建碳碳双键，以此合成边链上C‑a、C‑b之间为碳碳双键连接的维生素D类药物中间体。该发明提供的合成方法反应条件温和，便于实验操作，而且避免了高温下产物发生消旋化作用的问题，降低了生产成本，适合工业化生产。
• 卡泊三醇的中间体化合物及其制备方法
  申请人：上虞京新药业有限公司

  公开号：CN105777665B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种卡泊三醇的中间体化合物及其制备方法。该化合物结构如通式I所示；其中，R1选自苄氧羰基(Cbz)、三甲基硅基(TMS)、三乙基硅基(TES)、叔丁基二甲基硅基(TBDMS)、三异丙基硅基(TIPS)、叔丁基二苯基硅基(TBDPS)或甲氧基甲基(MOM)；R2为基团。
• 20-Oxopregnacalciferols: Vitamin D compounds that bind the progesterone receptor
  作者：Kato L. Perlman、Hisham M. Darwish、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85202-2

  日期：1994.4

  20-Oxopregnacaliferols and 19-nor-20-oxopregnacalciferol were prepared from calciferol 22-aldehydes by an oxygenation procedure.

  由钙化醇22-醛通过氧合方法制备20-氧杂萘萘酚和19-去甲氧杂萘甲酸钙。
• Synthesis and biological activity of 22-iodo- and (E)-20(22)-dehydro analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Rafal R. Sicinski、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00249-7

  日期：1999.12

  Construction of 25-hydroxy-steroidal side chain substituted with iodine at C-22 was elaborated on a model PTAD-protected steroidal 5,7-diene and applied to a synthesis of (22R)- and (22S)-22-iodo-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3. Configuration at C-22 in the iodinated vitamins, obtained by nucleophilic substitution of the corresponding 22S-tosylates with sodium iodide, was determined by comparison of

  在模型PTAD保护的甾体5,7-二烯上详细阐述了在C-22处用碘取代的25-羟基-甾体侧链的构建方法，并将其应用于（22R）-和（22S）-22-iodo-1alpha的合成，25-二羟基维生素D3。通过比较其碘置换过程和环化导致五元（22,25）-环氧-异构体异构化的过程，确定了碘化维生素在C-22上的构型，该构型是通过相应的22S-甲苯磺酸盐被碘化钠进行亲核取代而获得的1α-羟基维生素D3化合物。此外，已获得20（22）-脱氢类固醇，并通过1H NMR光谱确定了它们的结构。与天然激素（E）-20（22）-dehydro-1alpha比较，发现25-二羟基维生素D3与猪肠道维生素D受体（VDR）结合的效力降低4倍，而对HL-60细胞的分化作用降低2倍。22-碘化维生素D类似物显示出较低的体外活性，而（22,25）-环氧类似物没有活性。有趣的是，已确定在结合VDR方面，（22S）-22-碘