2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[5-methoxymethoxy-5-methyl-hex-(Z)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-2-yl ester | 228420-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[5-methoxymethoxy-5-methyl-hex-(Z)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3Z,3aS,7E,7aS)-7-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-3-[5-(methoxymethoxy)-5-methylhexylidene]-3a-methyl-1,2,4,5,6,7a-hexahydroinden-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 228420-96-0
• 化学式: C₄₅H₈₀O₆Si₂
• 分子量: 773.298
• InChiKey: MSSYDZDYCCKBJA-QLUKAOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[5-methoxymethoxy-5-methyl-hex-(Z)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Phenyl-carbamic acid (2R,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[5-methoxymethoxy-5-methyl-hex-(Z)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在侧链和D环上修饰的维生素D类似物的新合成策略。1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）和C-20类似物（1）的合成。

  摘要：

  已开发出两种有效的合成途径，以合成1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）（4a）及其C-20类似物（3和4）。路线A和路线B共有的关键特征是引入在C20（17、21、19和25）处官能化的侧链。在途径A中，CD侧链片段5和6是通过Li（2）Cu（3）R（5）对烯丙基氨基甲酸酯8和9（X = OCONHPh）进行S（N）2'顺式置换而制备的。然后通过使用Wittig-Horner方法（维生素D类似物的平均收率35％，距酮11 11-13步）将后一片段与A环片段组装在一起，构建三烯单元。在路线B中，Li（2）Cu（3）R（5）对氨基甲酸酯部分进行S（N）2'顺式置换是在中间体12和13上进行的，它们均带有维生素D三烯单元（平均维生素D类似物的产率为27％，距酮11-13步）。

  DOI：

  10.1021/jo982393e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 232.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3aS,7aS)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-1-[5-methoxymethoxy-5-methyl-hex-(Z)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在侧链和D环上修饰的维生素D类似物的新合成策略。1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）和C-20类似物（1）的合成。

  摘要：

  已开发出两种有效的合成途径，以合成1α，25-二羟基-16-烯-维生素D（3）（4a）及其C-20类似物（3和4）。路线A和路线B共有的关键特征是引入在C20（17、21、19和25）处官能化的侧链。在途径A中，CD侧链片段5和6是通过Li（2）Cu（3）R（5）对烯丙基氨基甲酸酯8和9（X = OCONHPh）进行S（N）2'顺式置换而制备的。然后通过使用Wittig-Horner方法（维生素D类似物的平均收率35％，距酮11 11-13步）将后一片段与A环片段组装在一起，构建三烯单元。在路线B中，Li（2）Cu（3）R（5）对氨基甲酸酯部分进行S（N）2'顺式置换是在中间体12和13上进行的，它们均带有维生素D三烯单元（平均维生素D类似物的产率为27％，距酮11-13步）。

  DOI：

  10.1021/jo982393e