(Z,5S,7S)-[5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]nona-2,8-dienyl]diphenylphosphine oxide | 328529-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,5S,7S)-[5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]nona-2,8-dienyl]diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [(2Z,5S,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-diphenylphosphorylnona-2,8-dien-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 328529-82-4
• 化学式: C₃₄H₅₂F₃O₆PSSi₂
• 分子量: 732.989
• InChiKey: IBZHTLDPPLUBQE-MLRPXFKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5S,7S)-[5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]nona-2,8-dienyl]diphenylphosphine oxide 在 palladium diacetate 9-芴酮 、 甲基叔丁基醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u
• 作为产物：
  描述：

  Lithium-diphenylphosphinit 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 、 (5S,7S)-5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]nona-1,8-diene-3-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以89%的产率得到(Z,5S,7S)-[5,7-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]nona-2,8-dienyl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  一个1位α-羟基维生素D3化合物的关键A环合成子的简明对映选择性合成。

  摘要：

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1021/ol006982u

文献信息

• A Concise Enantioselective Synthesis of a Key A-Ring Synthon for 1α-Hydroxyvitamin D₃ Compounds
  作者：Hiroko Hiyamizu、Hidenori Ooi、Yoko Inomoto、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol006982u

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] This report describes a concise enantioselective synthesis of the A-ring synthon for the synthesis of 1 alpha-hydroxyvitamin D3 compounds. The synthesis involves two notable transformations: (I) stereoselective construction of the enol triflate from the vinyl ketone by Michael addition of Ph2P(O)Li followed by in situ triflation of the resulting enolate and (II) palladium-catalyzed

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。