{2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-diphenyl-phosphane | 127492-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-diphenyl-phosphane
• 英文别名: [(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethyl]-diphenylphosphane
• CAS: 127492-07-3
• 化学式: C₃₃H₅₁O₂PSi₂
• 分子量: 566.912
• InChiKey: XWDDPKUASBQESQ-YZNNVMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-diphenyl-phosphane 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以3.00 g的产率得到[3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  固相中维生素 D3 文库的平行合成

  摘要：

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。

  DOI：

  10.1021/ja003976k
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(1E,2α,3β,5α)]-(2,3,5-trihydroxy-2-methylcyclohexylidene)acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 {2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-diphenyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a052

文献信息

• Synthesis of Retiferol RAD1 and RAD2, the Lead Representatives of a New Class of des-CD Analogs of Cholecalciferol
  作者：A. Kutner、H. Zhao、H. Fitak、S.R. Wilson

  DOI：10.1006/bioo.1995.1002

  日期：1995.3

  The design and total convergent synthesis are described for the leading representatives of the new class of analogs of cholecalciferol with the CD-ring system replaced with a two-carbon aliphatic spacer. The leading representatives of C-21 retiferols (RAD(1) and RAD(2)) were obtained from a ring fragment derived from vitamin D and a chain fragment obtained from S-(-)-beta-citronellol. (C) 1995 Academic Press, Inc.
• Parallel Synthesis of a Vitamin D₃ Library in the Solid-Phase
  作者：Ichiro Hijikuro、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja003976k

  日期：2001.4.1

  introduction of the side chain and cleavage from resin with a Cu(I)-catalyzed Grignard reagent. Parallel synthesis of the vitamin D(3) analogues was accomplished by a split and pool methodology utilizing radio frequency encoded combinatorial chemistry, and a manual parallel synthesizer for side chain diversification and deprotection. Additionally, we demonstrated the synthesis of various A-rings in a similar

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。
• Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00374a052

  日期：1982.5