醚黄隆 | 94593-91-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醚黄隆
• 中文别名: 1-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-[2(2-甲氧基乙氧基)苯基磺酰]脲；醚菌酯；醚磺隆；莎多伏；3-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-[2-(2-甲氧基乙氧基)苯基]磺酰脲
• 英文名称: cinosulfuron
• 英文别名: N-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]-2-(2-methoxyethoxy)-benzenesulfonamide；N-[[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]-2-(2-methoxyethoxy)benzenesulfonamide；N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxyethoxy)phenylsulphonyl)urea；1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]urea；3-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]sulfonylurea；1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]urea；1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenyl]sulfonylurea
• CAS: 94593-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₇S
• mdl: MFCD01311813
• 分子量: 413.411
• InChiKey: WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-145°C
• 沸点：
  224°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4192 (rough estimate)
• 闪点：
  144 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的，但应避免与强氧化剂接触。对兔的眼睛和皮肤均无刺激作用，也不会使豚鼠产生过敏反应。此外，在试验条件下未表现出致畸、致癌或致突变的特性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29350090
• RTECS号：
  DB2070000

制备方法与用途

毒性 大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg，急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg，急性吸入LC₅₀ > 5 mg/L空气。对兔眼睛和皮肤无刺激作用，对豚鼠无致敏性。大鼠90天喂养试验的无作用剂量为1800 mg/kg饲料（相当于每天90 mg/kg），狗1年喂养试验的无作用剂量为109 mg/kg，大鼠2年喂养试验的无作用剂量为22 mg/kg，小鼠2年喂养试验的无作用剂量为9 mg/kg。在试验条件下未表现出致畸、致癌或致突变的作用。鲤鱼和虹鳟鱼LC₅₀ > 100 mg/L（96小时）。日本鹌鹑和北京鸭LD₅₀ > 2000 mg/kg。蜜蜂经口或接触LD₅₀ > 100 μg/只（48小时）。

化学性质 纯品为无色结晶固体，熔点144.6℃，蒸汽压1×10⁻¹⁰ Pa (20℃)。20℃时溶解度：二甲基亚砜32%，二氯甲烷9.5%，丙酮2.3%，甲醇0.3%，异丙醇0.025%，水在pH 2.5时18 mg/L、pH 5时82 mg/L、pH 7时3700 mg/L。分配系数灵敏值为0.63 (pH=7)。在土壤中半衰期为20天，在稻田水中半衰期为3～7天，光解半衰期为80分钟。原药为米色结晶粉，含量约92%。

用途 醚磺隆是一种磺酰脲类除草剂，通过阻碍缬氨酸及异亮氨酸合成，从而抑制细胞分裂和细胞生长。使用后会导致植物生长停止，在5～10天内植株开始黄化、枯萎并死亡。可用于插秧稻、直播稻及秧田，防除一年生阔叶杂草及莎草科杂草。在水稻插秧后4～7天用20%水分散粒剂90～150 g/hm²（有效成分18～30 g），进行叶茎喷雾或撒毒土处理，并保持田水3～5天，以防除鸭舌草、节节菜、萤蔺、眼子菜、牛毛毡和三雄沟繁缕。在水稻播种后7～15天用20%水分散粒剂90～150 g/hm²（有效成分18～30 g）进行撒毒土或喷雾处理，同样保持田水3～5天。醚磺隆还可用于可可、橡胶和棕榈园中防除一般杂草及蕨类杂草。

用途 醚磺隆是一种杀虫剂，适用于水稻作物。

生产方法 2-甲氧乙氧基苯磺酰胺的制备：溴苄与2-氯苯磺酰胺、乙二醇单甲醚依次反应，然后水解得到2-甲氧乙氧基苯磺酰胺。 2-甲氧乙氧基苯磺酰基异氰酸酯的制备：2-甲氧乙氧基苯磺酰胺与异氰酸甲酯及光气作用后制得2-甲氧乙氧基苯磺酰基异氰酸酯。 醚磺隆的合成：2-氨基-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪与2-甲氧乙氧基苯磺酰基异氰酸酯反应生成醚磺隆。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醚黄隆 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 500.0h， 生成 2-氨基-4,6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-hydroxy-6-methoxy-triazine amine 、 N'-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urea 、 (4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  Simulated Sunlight-Induced Photodegradations of Triasulfuron and Cinosulfuron in Aqueous Solutions

  摘要：

  To elucidate the photochemical behavior of two sulfonylureas (cinosulfuron and triasulfuron) for which the chemical formulas are relatively close, their photodegradation was studied in water. All experiments were carried out under laboratory conditions using a xenon arc lamp as the source of radiation to simulate environmental conditions. Polychromatic quantum efficiencies were calculated to determine the photochemical pesticide lifetimes at pH 7, and a comparison with hydrolysis lifetimes has been performed. The results obtained showed clearly that at pH 7, photodegradation becomes a more important pathway than chemical degradation. HPLC-DAD was used to study the kinetics for both sulfonylureas and their photoproducts, whereas HPLC-MS (ESI in positive and negative modes) was used to identify photoproducts. These results suggest that the photodegradation of these two sulfonylureas proceeds via a number of reaction pathways: (1) cleavage of the sulfonylurea bridge; (2) desulfonylation, which can proceed either by a carbon-sulfur cleavage or a nitrogen-sulfur cleavage; (3) O-demethylation of methoxy moieties present on the triazine ring; and (4) O-dealkylation of benzene derivatives. In addition, it was found that the desulfonylation represented the main step and that it was wavelength dependent.

  DOI：

  10.1021/jf010948s

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图