homofarnesyl acetate | 109813-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homofarnesyl acetate
• 英文别名: [(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl] acetate
• CAS: 109813-25-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: IFLFPQPCDOMLEV-IUBLYSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homofarnesyl acetate 在 吡啶 、 氯磺酸 、 phosphate buffer 、 Tween 80 、 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Ambrox® from farnesyl acetate involving lipase catalyzed resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure Ambrox(R) was synthesized from (-)-13,14,15,16-tetranor-8 alpha,12-labdanediol, which was prepared by lipase catalyzed kinetic resolution of (+/-)drimane- 8,11-diol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00203-0
• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 homofarnesyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1072 - 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• （３Ｅ，７Ｅ）−ホモファルネソールの改良製造方法
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015518477A

  公开（公告）日：2015-07-02

  本発明は、新しい種類の、改良された、ホモファルネソール、特に(3E,7E)-ホモファルネソールの製造方法及び(3E,7E)-ホモファルネソール(all E-ホモファルネソールともいう)の含有量を増加させたホモファルネソールの製造方法に関する。【選択図】なし

  这项发明涉及一种新型、改良的顺式脂肪醇，特别是(3E,7E)-顺式脂肪醇的制备方法，以及增加(3E,7E)-顺式脂肪醇（也称为全顺式脂肪醇）含量的顺式脂肪醇的制备方法。【选择图】无
• Process for the Preparation of (3E, 7E)-Homofarnesol
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130273619A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to new types of processes for the improved preparation of homofarnesol, in particular of (3E,7E)-homofarnesol and homofarnesol preparations with an increased content of (3E,7E)-homofarnesol (also referred to as all E-homofarnesol).

  本发明涉及一种改进的制备同方萜醇的新型工艺，特别是(3E,7E)-同方萜醇和含有增加量(3E,7E)-同方萜醇的同方萜醇制备方法（也称为全E-同方萜醇）。
• [EN] PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS HOMOALLYLIQUES PAR RÉACTION DE PRÉCURSEURS CYCLOPROPYLVINYLIQUES AVEC DES ACIDES DE BRÖNSTED
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059293A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ.

  在Bronsted酸HQ的存在下，从环丙基乙烯前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。
• PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS
  申请人：GIVAUDANSA

  公开号：US20160251298A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ

  在Brønsted酸HQ存在下，使用环丙基乙烯基前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。
• Total synthesis and morphogenesis-inducing activity of (±)-thallusin and its analogues
  作者：Mugio Nishizawa、Tomoaki Iyenaga、Takahiro Kurisaki、Hirofumi Yamamoto、Mohammed Sharfuddin、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Yoshikazu Shizuri、Yoshihide Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.075

  日期：2007.6

  Total synthesis of (+/-)-thallusin was achieved using Hg(OTf)(2)-PhNMe2-induced olefin cyclization, and Suzuki coupling with a pyridyllboronic acid derivative. Hg(OTf)(2) also acted as a catalyst to isomerize the double bond into the more thermodynamically stable isomer when treated in toluene. Synthetic (+/-)-thallusin as well as an analogue showed morphogenesis-inducing activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.