(1R)-(-)-酮基蒎酸 | 64234-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-(-)-酮基蒎酸
• 中文别名: (1R,4S)-7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲酸；(1R,4S)- 7,7-二甲基-2-氧代-二环[2.2.1]庚烷-1-甲酸
• 英文名称: (-)-(1R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornanecarboxylic acid
• 英文别名: (S)-(+)-ketopinic acid；(-)-ketopinic acid；l-Ketopinic acid；ketopinic acid；(1R)-ketopinic acid；(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 64234-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: WDODWBQJVMBHCO-QUBYGPBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.238

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(-)-酮基蒎酸 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (1R,4S)-7,7-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYLATED CAMPHENES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX CAMPHÈNES ARYLÉS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011061744A3
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R)-(-)-酮基蒎酸
  参考文献：
  名称：

  手性铂(II)配合物的超分子聚合：可转变的纳米组装体及其放大的圆偏振发光

  摘要：

  在此，我们报告了四对对映体铂 ( II ) 配合物D / L -Pt-1–Pt-4，其结构变化较小，已发现这些变化可导致不同的自组装行为并形成各种明确的纳米结构。值得注意的是，Pt-1在各种条件下通过不同非共价相互作用的相互作用，表现出具有明确纳米结构的多态自组装，例如纳米环、纳米扭曲、树枝状扭曲和微带。重要的是，两对对映体D / L -Pt-1–Pt-2在相应的纳米组件中显示出圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）的显着放大效应。此外，自组装过程可以通过Pt·Pt/π–π堆积、疏溶剂相互作用以及带正电的三齿环金属化铂(II)部分提供的静电排斥来控制。通过光谱学、X 射线单晶衍射和电子显微镜研究系统地研究了详细的超分子聚合途径。

  DOI：

  10.1039/d3tc02375c

文献信息

• Dichloromethane Activation. Direct Methylenation of Ketones and Aldehydes with CH₂Cl₂ Promoted by Mg/TiCl₄/THF
  作者：Tu-Hsin Yan、Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Chia-Ching Cho、Pei-Chen Huang

  DOI：10.1021/ol0478887

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] This Mg-TiCl4-promoted CH2-transfer reaction of CH2Cl2 represents an extremely simple, practical, and efficient methylenation of a variety of ketones and aldehydes, especially in enolizable or sterically hindered ketones such as 2,2-dimethylcyclohexanone, camphor, and fenchone.

  [反应：查看文本]这种由Mg-TiCl4促进的CH2Cl2的CH2转移反应代表了各种酮和醛的极其简单，实用和有效的亚甲基化，特别是在可烯醇化或空间受阻的酮（如2,2-二甲基环己酮）中，樟脑和fenchone。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150126491A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar 1 , R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。
• Exo-Selective Asymmetric Inverse-Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction Catalyzed by Cu(II)-Hydroxy Oxazoline Ligands
  作者：Gonzalo Blay、José Pedro、Andrea Barba、Santiago Barroso、Luz Cardona、Martina Melegari

  DOI：10.1055/s-0030-1260780

  日期：2011.7

  Cu(II) complexes of hydroxy oxazolines derived from (+)-(S)-ketopinic acid catalyze the asymmetric hetero-Diels-Alder cycloaddition of enol ethers and β,γ-unsaturated α-keto esters. The reaction takes place with unprecedented exo selectivity providing 2,4-trans-disubstituted chiral 2,3-dihydropyrans with up to 88% ee.

  衍生自 (+)-(S)-酮品酸的羟基恶唑啉的 Cu(II) 络合物催化烯醇醚和 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德环加成反应。该反应以前所未有的外选择性发生，提供 2,4-反式-二取代的手性 2,3-二氢吡喃，ee 高达 88%。
• Highly Enantioselective Catalytic Lactonization at Nonactivated Primary and Secondary <i>γ</i>-C–H Bonds
  作者：Arnau Call、Giorgio Capocasa、Andrea Palone、Laia Vicens、Eric Aparicio、Najoua Choukairi Afailal、Nikos Siakavaras、Maria Eugènia López Saló、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.3c06231

  日期：2023.8.16

  Chiral oxygenated aliphatic moieties are recurrent in biological and pharmaceutically relevant molecules and constitute one of the most versatile types of functionalities for further elaboration. Herein we report a protocol for straightforward and general access to chiral γ-lactones via enantioselective oxidation of strong nonactivated primary and secondary C(sp3)–H bonds in readily available carboxylic

  手性氧化脂肪族部分在生物和药物相关分子中反复出现，并构成了需要进一步阐述的最通用的功能类型之一。在此，我们报告了一种通过对易获得的羧酸中的强非活化伯键和仲 C( sp 3 )–H 键的对映选择性氧化来直接和一般地获得手性γ -内酯的方案。关键的实现方面是使用强大的空间阻碍锰催化剂，使用过氧化氢作为氧化剂提供出色的对映选择性（高达 >99.9%）和产率（高达 96%）。所得的γ-内酯对于天然产物和可回收聚合物材料的制备具有直接意义。