1-Apocamphancarbonsaeure | 937-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Apocamphancarbonsaeure
• 英文别名: 7,7-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 937-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ICBQBQPJLPHGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  268.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Apocamphancarbonsaeure 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 bornan-10-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbonium Ions. IX. Monoarylalkyl Cations^1,2

  摘要：

  The electronic absorption spectra and the chemical and thermodynamic stabilities of monoarylalkyl cations have been examined a function of cation structure.

  DOI：

  10.1021/ja01502a066
• 作为产物：
  描述：

  bornan-10-oic acid methyl ester 生成 1-Apocamphancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  THE OBSERVATION OF REARRANGEMENT DURING HYDROGENOLYSIS; A NEW METHOD OF PREPARING BRIDGEHEAD CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01534a067

文献信息

• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitution. Part 4. The nucleophilicity of bridgehead radicals
  作者：M. Fiorentino、L. Testaferri、M. Tiecco、L. Troisi

  DOI：10.1039/p29770000087

  日期：——

  state of the addition step of the radicals to the protonated substrates, as a consequence of different ring strain in the three polycyclic systems. A comparison of the present results with those already available for other alkyl radicals is also reported, in order to evaluate the effect of electronic configuration on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitution.

  1-金刚烷基（1），3,3-二甲基双环[2.2.2]辛-1-基（2）和7,7-二甲基双环[2.2.1]庚-1-基（3）与对质子化吡啶和喹啉进行了研究，并确定了相对取代率。所得结果表明，三个桥头基具有亲核性质，其亲核性质依次为：（1）>（2）>（3）。基于在三个多环系统中不同的环应变，在自由基向质子化底物加成步骤的过渡态中，电荷的不同程度的发展，可以解释这种行为。还报告了将目前的结果与其他烷基已经获得的结果进行比较，
• Directed C−H Bond Oxidation of Bridged Cycloalkanes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Benjamin Zonker、Jannis Volkmann、Felix Wech、Christian Logemann、Heike Hausmann、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/chem.201800550

  日期：2018.4.20

  We have developed a synthesis of 1,2‐substituted adamantane carboxylic acids and further bridged cycloalkanes (cage compounds) by palladium acetate‐catalyzed C−H bond oxidation. Acetoxylation of cycloalkane framework was performed using picolylamide as a directing group. Modification of the substrate, ligand design and variation of reaction conditions enabled us to study the mechanism of acetoxylation

  我们已经开发出一种通过乙酸钯催化的CH键氧化反应合成1,2-取代的金刚烷羧酸和进一步桥连的环烷烃（笼型化合物）的方法。环烷构架的乙酰氧基化是使用吡啶甲基酰胺作为指导基团进行的。底物的修饰，配体设计和反应条件的变化使我们能够研究脂肪族化合物乙酰氧基化的机理。开发了官能团后反应和导向基团的裂解。首次一个β-的合成和表征Ç 3 -三金刚烷取代衍生物达到了。
• The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part III. Planar carbonium ions as necessary intermediates
  作者：David G. Pratt、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39680002548

  日期：——

  Elimination of carbon monoxide from acid chlorides by the Friedel-Crafts reaction is precluded if the resulting carbonium ions are restricted to non-planar geometry by bicyclic or other structures with a rigid molecular framework. In such cases the normal ketones are obtained.

  如果所得的碳离子被具有刚性分子骨架的双环或其他结构限制为非平面几何形状，则无法通过Friedel-Crafts反应从酰氯中消除一氧化碳。在这种情况下，可获得正常的酮。
• [EN] SALTS OF LORCASERIN WITH OPTICALLY ACTIVE ACIDS<br/>[FR] SELS DE LORCASÉRINE DOTÉS D'ACIDES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012030938A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Salts of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine with optically active acids, and pharmaceutical compositions comprising them that are useful for, inter alia, weight management.

  含有光学活性酸的8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶盐，以及包括它们的药物组合物，可用于诸如体重管理等用途。
• On the relationship between the Hunsdiecker and Simonini reactions
  作者：N.J. Bunce、N.G. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91697-7

  日期：1971.1

  (RCO2Ag) of varied structure have been degraded by chlorine, bromine, and iodine. The reactions yield halide RX and/or ester RCO2R, the predominant product depending on the nature of the group R, the halogen used, and the reaction temperature. A correlation exists between the formation of ester and the success of the reaction RX + RCO2Ag → RCO2R + AgX, implying that the alkyl halide is an intermediate in

  结构不同的羧酸银（RCO 2 Ag）已被氯，溴和碘降解。反应产生卤化物RX和/或酯RCO 2 R，其主要产物取决于基团R的性质，所用的卤素和反应温度。酯的形成与RX + RCO 2 Ag→RCO 2 R + AgX反应的成功之间存在相关性，这表明卤代烷是酯形成的中间体。讨论了Hunsdiecker反应的合成适用性的局限性。