4-(4-methoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine | 182363-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 182363-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: RMQMOLWJHBKCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-(4-methoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以26%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mahmoud; Abd-El-Halim; Ebrahim, Awatef E. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 915 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶桥联康维他汀衍生物作为潜在抗癌药的合成与生物学评价及机理研究

  摘要：

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.02.027

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of substituted 4,6-diarylpyrimidines and 3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles as anti-tubercular agents
  作者：Vinay Pathak、Hardesh K. Maurya、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.094

  日期：2014.7

  Various substituted 4,6-diarylpyrimidin-2-amine (4), 4,6-diaryl-2-(heteroaryl)pyrimidine (6) and 1-(3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethanone (7) derivatives were synthesized in good yields using simple methodology. The synthesized compounds (4-7) were evaluated for their in vitro anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Compounds 4a, 6b, 7b, and 7c exhibited significant anti-tubercular activity at MIC values 25, 25, 12.5 and 12.5 mu M concentration. In vitro cytotoxicity data using non cancerous hepatic monocytes (THP-1) cells indicated that most active compounds 7b and 7c were safe as their MIC values were much lower than their cytotoxic values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, docking studies and biological screening of 2-pyrimidinyl-2, 3-dihydro-1 <i>H</i> -naphtho [1, 2- <i>e</i> ][1, 3] oxazines as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Rakhi Gawali、Raghunath Bhosale、Narayana Nagesh、Vijay H. Masand、Shravan Jadhav、Magdi E. A. Zaki、Sami A. Al-Hussain

  DOI：10.1080/07391102.2023.2266766

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine bridged combretastatin derivatives as potential anticancer agents and mechanistic studies
  作者：Bhupinder Kumar、Praveen Sharma、Vivek Prakash Gupta、Madhu Khullar、Sandeep Singh、Nilambra Dogra、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.027

  日期：2018.8

  evaluation of these compounds showed that selective cancer cell toxicity (in vitro using human lung and breast cancer cell lines) might be due to the inhibition of antioxidant enzymes instigating elevated ROS levels which triggers intrinsic apoptotic pathways. These compounds were found nontoxic to the normal human primary cells. Compound 4a, was found to be competitive inhibitor of colchicine and in

  使用MTT分析法设计，合成和评估了许多嘧啶桥联的康他汀衍生物，并评估了它们对乳腺癌（MCF-7）和肺癌（A549）细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出良好的抗癌活性，其IC 50值在低微摩尔范围内。化合物4a和4p在该系列中最有效，对MCF7和A549癌细胞系的IC 50值分别为4.67 µM和3.38 µM和4.63 µM和3.71 µM。这些化合物的生物学评估表明，选择性癌细胞毒性（体外使用人肺癌和乳腺癌细胞系）可能是由于抗氧化剂酶的抑制导致ROS水平升高，从而触发了内在的凋亡途径。发现这些化合物对正常人原代细胞无毒。发现化合物4a是秋水仙碱的竞争性抑制剂，并且在微管蛋白结合测定中显示出与秋水仙碱相当的微管蛋白聚合抑制潜能。分子模型研究还表明，合成的化合物很好地适合秋水仙碱结合袋。
• Mahmoud; Abd-El-Halim; Ebrahim, Awatef E. F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 915 - 919
  作者：Mahmoud、Abd-El-Halim、Ebrahim, Awatef E. F.、Radwan

  DOI：——

  日期：——