3α-20,29-dihydrobetulunic acid | 38736-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-20,29-dihydrobetulunic acid
• 英文别名: 3-epi-20,29-dihydrobetulinic acid；3(α)-hydroxylupan-28-oic acid；(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 38736-78-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: PZXJOHSZQAEJFE-ULZDWRHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-300 °C
• 沸点：
  547.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-20,29-dihydrobetulunic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3(α)-acetoxylupan-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid作为PS1 / BACE1相互作用减少Aβ生成的强抑制剂的合成类似物

  摘要：

  紫杉烷型三萜具有多种生物活性，例如抗病毒，抗炎和抗癌活性。我们在这里描述其作为PS1 / BACE1相互作用抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）治疗中的潜在应用。发现高通量筛选（HTS）产生的3- α-链烷酸会干扰PS1 / BACE1相互作用并减少淀粉样β-蛋白（Aβ）的产生。鉴于来源有限，我们改用天然富硒的桦木酸（化合物2）作为铅优化的起始原料，并构建了其衍生物的聚焦库，以更好地了解三萜类化合物的结构活性关系（SAR） PS1 / BACE1相互作用的抑制剂。化合物22 最终被选为最有效的PS1 / BACE1相互作用抑制剂，可有效减少Aβ的产生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600611
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3α-20,29-dihydrobetulunic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid作为PS1 / BACE1相互作用减少Aβ生成的强抑制剂的合成类似物

  摘要：

  紫杉烷型三萜具有多种生物活性，例如抗病毒，抗炎和抗癌活性。我们在这里描述其作为PS1 / BACE1相互作用抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）治疗中的潜在应用。发现高通量筛选（HTS）产生的3- α-链烷酸会干扰PS1 / BACE1相互作用并减少淀粉样β-蛋白（Aβ）的产生。鉴于来源有限，我们改用天然富硒的桦木酸（化合物2）作为铅优化的起始原料，并构建了其衍生物的聚焦库，以更好地了解三萜类化合物的结构活性关系（SAR） PS1 / BACE1相互作用的抑制剂。化合物22 最终被选为最有效的PS1 / BACE1相互作用抑制剂，可有效减少Aβ的产生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600611

文献信息

• Synthesis of betulinic acid derivatives with activity against human melanoma
  作者：Darrick S.H.L. Kim、John M. Pezzuto、Emily Pisha

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00295-9

  日期：1998.7

  Betulinic acid has been modified at C-3, C-20, and C-28 positions and the toxicity of the derivatives has been evaluated against cultured human melanoma (MEL-2) and human epidermoid carcinoma of the mouth (KB) cell lines. This preliminary investigation demonstrates that simple modifications of the parent structure of betulinic acid can produce potentially important derivatives, which may be developed as antitumor drugs. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：A. V. Symon

  DOI：10.1023/a:1023220701797

  日期：——

  Two methods of obtaining 3alpha-betulinic acid and related compounds from their 3beta-epimers were studied: the reaction of bimolecular substitution and the stereoselective reduction of 3-ketoderivatives. The substitution of acyloxy by formyloxy group in 3-O-tosyllupeol or of the belulin hydroxyl by benzoyloxy group resulted only in Delta(2,3)-elimination products, with none of the expected products of bimolecular substitution being found. The catalytic hydrogenation of betulonic acid over Raney nickel resulted only in reduction of the isopropenyl double bond, whereas the use of 5% Ru/C gave a 60: 40 mixture of epimers of dihydrobetulinic acid. Practically the same mixture of betulinic acid epimers was obtained when reducing betulonic acid with L-Selectride. The cytotoxic activity of 3alpha-betulinic acid increased toward the Bro melanoma cells and decreased toward the MS melanoma cells.