3-氰基-四氢呋喃 | 14631-44-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-氰基-四氢呋喃
• 中文别名: 四氢-3-呋喃甲腈；3-氰基四氢呋喃
• 英文名称: 3-cyanotetrahydrofuran
• 英文别名: Tetrahydrofuran-3-carbonitrile；oxolane-3-carbonitrile
• CAS: 14631-44-8
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD08669507
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: OANDNNNKGULGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-四氢呋喃 在 羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{4-methyl-5-[3-(tetrahydrofuran-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1,3-thiazol-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-{5-[3-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}acetamide (TASP0415914) as an orally potent phosphoinositide 3-kinase γ inhibitor for the treatment of inflammatory diseases

  摘要：

  Class I phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks), particularly PI3K gamma, have become attractive drug targets for inflammatory and autoimmune disorders such as rheumatoid arthritis. Herein, we describe the synthesis and the structure-activity relationships (SAR) of a series of 2-amino-5-oxadiazolyl thiazoles, culminating in the identification of 8j (TASP0415914), an orally potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase gamma (PI3K gamma). TASP0415914 demonstrated good potency in a cell-based assay and, furthermore, exhibited in vivo efficacy in a collagen induced arthritis (CIA) model in mice after oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.042
• 作为产物：
  描述：

  四氢-3-呋喃羧酰胺 在 四氯化钛 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.17h， 以84%的产率得到3-氰基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨甲基四氢呋喃的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种3‑氨甲基四氢呋喃的合成方法，通过以2，5‑二氢呋喃作为起始原料制得目标产物3‑氨甲基四氢呋喃，整个合成过程所用原料绿色环保、反应条件温和利于控制，生产安全，风险较低，且工艺简单，产率高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN111303083A

文献信息

• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• 一种呋虫胺中间体3-氨基甲基四氢呋喃的制备方法
  申请人：河北辉科生物技术有限公司

  公开号：CN108164479A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明涉及一种呋虫胺中间体3‑氨基甲基四氢呋喃的制备方法，具体而言它是以氰基乙酸酯类为原料，先与1，2‑二卤代乙烷进行缩合反应得到中间体2‑卤代乙基‑2‑氰基‑乙酸酯，接着进一步还原得到中间体2‑卤代乙基‑2‑氰基‑乙醇，然后中间体2‑卤代乙基‑2‑氰基‑乙醇环合得到中间体3‑氰基四氢呋喃；最后3‑氰基四氢呋喃经催化氢化得到呋虫胺中间体3‑氨基甲基四氢呋喃。本发明的制备方法，原料易得，操作简单，生产成本较低，从而适合工业化大生产。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 3-AMINOMETHYLTETRAHYDROFURAN DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE 3-AMINOMÉTHYLTÉTRAHYDROFURANE
  申请人：MITSUI CHEMICALS INC

  公开号：WO2005121111A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  　本発明の目的は安価な工業原料から高い効率で３－アミノメチルテトラヒドロフラン誘導体を製造する方法を提供することにある。　安価で工業的に入手容易なリンゴ酸誘導体から高い収率で３－シアノテトラヒドロフラン誘導体を製造し、３－シアノテトラヒドロフラン誘導体のシアノ基を還元して３－アミノメチルテトラヒドロフラン誘導体を製造する。

  本发明的目的是提供一种从廉价的工业原料高效制备3-氨甲基四氢呋喃衍生物的方法。从廉价且工业上易得的苹果酸衍生物中高产率地制备3-氰基四氢呋喃衍生物，然后还原3-氰基四氢呋喃衍生物的氰基以制备3-氨甲基四氢呋喃衍生物。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20080306051A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention encompasses a series pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该发明涵盖了一系列Formula I的嘧啶酮化合物，可以抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• 一种3-氨基甲基四氢呋喃的制备方法
  申请人：北京怡力生物科技有限公司

  公开号：CN106749116B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明涉及一种3‑氨基甲基四氢呋喃的制备方法。具体而言涉及还原3‑氰基四氢呋喃制备3‑氨基甲基四氢呋喃的方法。本发明采用一种新合成工艺，即以γ‑丁内酯和卤单质X2为原料制备得到3‑X‑γ‑丁内酯，随后采用还原剂还原3‑X‑γ‑丁内酯得到2‑X‑1,4‑丁二醇，然后在脱水剂的作用下得到3‑X四氢呋喃，并在氰化催化剂的作用下得到3‑氰基四氢呋喃，最后在氢化催化剂的作用下得到3‑氨基甲基四氢呋。此合成工艺原料易得，实验操作简单，反应条件温和，产物产率和纯度均较高，对环境污染小，生产成本较低，适合工业化扩大生产，应用前景十分广阔。