(-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 | 63930-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷
• 英文名称: (S)-3-benzyloxy-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-benzyloxy-2-methylpropan-1-ol；(S)-3-benzyloxy-2-methyl-1-propanol；(S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol；(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 63930-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NGRZOWQXYGMVQS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Amberlite IRA 900 chlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  实际的TEMPO介导的使用不同的聚合物结合助氧化剂氧化酒精

  摘要：

  次氯酸盐和亚氯酸盐交换树脂分别被评估为助氧化剂或氧化剂，用于将醇氧化为相应的醛，酮或羧酸。与聚合物结合的次氯酸盐可以在TEMPO介导的醇氧化中充当助氧化剂。醛的形成仅在弱酸性条件下起作用。但是，廉价的次氯酸盐交换树脂与使用离子固定的双乙酰氧基溴酸根离子相比，作为助氧化剂的效率较低。相反，在TEMPO存在下，亚氯酸盐交换树脂是用于从相应的伯醇制备羧酸的高效共氧化剂。已经证明，在这种情况下，对于两个氧化步骤，树脂还充当与聚合物结合的助氧化剂。收率通常是极好的，正如从天然产物合成中得到的例子所证明的那样，包括酸不稳定的糖苷。在大多数情况下，这种不含重金属的氧化反应的后处理量保持在最低水平。它通常包括过滤，然后除去溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505005
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 baker's yeast 、 氯化铵 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group: enantioselective preparation of 2-methyl alkanols from 2-substituted acrolein acetals

  摘要：

  The baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group may constitute an enantioselective biocatalytic approach to the preparation of 2-methyl-1-alkanols, as exemplified by the reduction of the compounds 8a-d to 90-98% enantiomerically pure alcohols 2a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00256-6

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06025366A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。
• Asymmetric Desymmetrization of 2-Substituted 1,3-Propanediols by Using Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage of Prochiral Acetal Derivatives
  作者：Toshiro Harada、Keiko Imai、Akira Oku

  DOI：10.1055/s-2002-31928

  日期：——

  Nonenzymatic desymmetrization of 2-substituted 1,3-propanediols leading to the enantiomerically enriched 3-benzyloxy-1-propanols was achieved by using oxazaborolidinone-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the dioxane acetal derivatives.

  通过使用恶唑硼烷酮介导的二恶烷缩醛衍生物的对映选择性环裂解反应，实现了 2-取代 1,3-丙二醇的非酶促去对称化，导致对映体富集的 3-苄氧基-1-丙醇。
• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。