(2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene | 63930-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene
• 英文别名: (R)-((3-bromo-2-methylpropoxy)methyl)benzene；((R)-3-bromo-2-methylpropoxymethyl)benzene；(R)-1-bromo-3-benzyloxy-2-methyl-1-propane；(R)-3-benzyloxy-1-bromo-2-methylpropane；(R)-(-)-3-benzyloxy-2-methylpropyl bromide；(R)-(-)-3-Benzyloxy-2-methyl-propylbromid；[(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy]methylbenzene
• CAS: 63930-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: QVIBBFFDRDHFSJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene 在 吡啶 、 二氟代氙 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 草酸 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the monofluoro ketone peptide isostere

  摘要：

  A synthetic method for the construction of monofluoro ketone peptide isosteres has been realized. The methodology has been employed in a synthesis of the fluoro ketone replacement for the natural substrate for D,D-carboxypeptidase-transpeptidase.

  DOI：

  10.1021/jo00016a004
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde 在 硝酸铵 、 baker's yeast 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (2R)-3-bromo-2-[(methylpropyloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of aranorosin
  作者：A.V. Rama Rao、M.K. Gurjar、P.A. Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80236-y

  日期：1991.11

  Protocols that led to the construction of cyclohexanone bisoxirane as a part of l-oxaspiro[4,5]decane moiety present in aranorosin, are described.

  描述了导致环己酮双环氧乙烷构建为aranorosin中存在的1-氧杂螺并[4,5]癸烷部分的方法。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C9 and C11–C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：Daniel C. Akwaboah、Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00217

  日期：2017.3.3

  An efficient synthesis of the C1–C9 and the C11–C25 fragments of amphidinolides C, C2, C3, and F from a common intermediate is reported. The construction of the C1–C9 fragment involves an intramolecular hetero-Michael cyclization to form the 3,5-disubstituted trans-tetrahydrofuran moiety. The approach to prepare the C11–C25 fragment utilizes a highly stereoselective aerobic cobalt-catalyzed alkenol

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。
• Synthesis of a Platform To Access Bistramides and Their Analogues
  作者：Malgorzata Commandeur、Claude Commandeur、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol202483u

  日期：2011.11.18

  to prepare bistramide C and 39-oxobistramide K, was synthesized in 19 steps with an overall yield of 6.2%. Furthermore, the chemoselective reduction of the ketone at C-39 was performed giving an easy access to bistramides A, B, D, K, and L. Finally, the versatility of the synthesis of the C14–C40 fragment can allow the preparation of a large variety of stereoisomers to produce bistramide analogues.

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。
• Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Sammy G. Duncan、Shu Yu、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80014-x

  日期：1998.12

  The synthesis of the 3-heptyl, and the eleven isomeric 3-methylheptyl-delta8-tetrahydrocannabinols (3-7, R and S methyl epimers, and 8) has been carried out. The synthetic approach entailed the synthesis of substituted resorcinols, which were subjected to acid catalyzed condensation with trans-para-menthadienol to provide the delta8-THC analogue. The 1'-, 2'- and 3'-methylheptyl analogues (3-5) are

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。
• Side chain methyl analogues of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、W. Kenneth Banner、Sammy G. Duncan、Robert D. Jordan、Shu Yu、Dong Dai、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley、David R. Compton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01134-9

  日期：1997.2

  The synthesis of both side chain epimers of 1′-(4), 2′-(5), 3′-methyl-(6) and 4′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinol (7) has been carried out. The synthetic approach entailed the acid catalyzed condensation of the appropriate substituted resorcinol with menthadienol to provide the Δ8-THC analogue. Both isomers of 1′-(4) and 2t́-Δ8-THC (5) were more potent than Δ8-THC, both in vitro and in vivo. The 3′-methyl

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。