(2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 94233-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzyloxy-2-methylhex-5-en-3-ol；1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol；(2R,3S)-2-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 94233-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YKXXUQVVHYEXKT-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 双氧水 、 lithium 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 274.25h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-(benzyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-花青素的不对称合成

  摘要：

  由R-3-羟基异丁酸甲酯和D-泛内酯的丙烯酸酯进行对映体控制的（+）-花青素合成，分20步完成，总收率5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74285-7

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Stereocalpin A: Mirror-Image Approach for Stereochemical Assignments of the Peptide–Polyketide Macrocycle
  作者：Masato Kaneda、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00118

  日期：2018.3.16

  is a cyclic depsipeptide with cytotoxic activity isolated from the Antarctic lichen Stereocaulon alpinum. Although a number of synthetic investigations of the unprecedented 12-membered macrocycle of stereocalpin A with a dipeptide segment and a polyketide substructure have been conducted, the configurational assignment has not been completed. In this study, we achieved the first total synthesis and

  立体定向肽A是一种具有细胞毒活性的环状二肽，分离自南极地衣立体藻。尽管已经进行了对具有二肽链段和聚酮亚基结构的立体calpinA A前所未有的12元大环的合成研究，但构型分配尚未完成。在这项研究中，我们实现了第一个全合成和stereocalpin A的立体修订为便于八个可能stereocalpin一个异构体全面考核，聚酮化合物的前体四个立体异构体用结合升-Phe-升-MePhe和d -Phe- d -MePhe二肽（MePhe：N-甲基苯丙氨酸）分别提供四个可能的异构体和其余异构体的四个镜像结构。一系列立体异构体的比较NMR分析表明，立体calpinA A具有2 R，4 S，5 R-构型，在最近报道的相关的12元杂合肽-聚酮天然产物中是独特的。还回顾性分析了八种可能的立体异构体中立体calpinA A的聚酮亚结构中的NOE相关性。
• Studies toward a Total Synthesis of Rhizoxin D: Stereoselective Preparation of the C11-C19 Fragment
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Chetlur Kumar、Ettam Ashok

  DOI：10.1055/s-0029-1216903

  日期：——

  The C11-C19 fragment of rhizoxin D was synthesized efficiently and stereoselectively. Stereoselective induction at C13 was achieved by means of the Crimmins protocol, whereas a substrate-controlled lithium aldol reaction gave the desired selectivity at the C17 position. acyl thiazolidinone - lithium aldol reaction - Crimmins protocol - rhizoxin D DRL Publication No. 691.

  有效地和立体选择性地合成了根霉菌素D的C11-C19片段。通过Crimmins方案在C13处实现立体选择性诱导，而底物控制的锂羟醛反应在C17位置处具有所需的选择性。 酰基噻唑烷酮-羟醛锂反应-Crimmins方案-根瘤菌素D DRL出版物编号691。
• Preparation of homoallylic alcohols by reaction of aldehydes with η³-allyl- and η³-crotylmolybdenum complexes
  作者：Kevin P Gable、M Sundaram Shanmugham、James D White

  DOI：10.1139/v00-015

  日期：2000.6.1

  η³-Allyl and η³-methallyl complexes of molybdenum react with aldehydes to give homoallylic alcohols in preparative yields when water is used as a proton source, but the scope of the reaction is narrowed in the case of the η³-crotylmolybdenum complex by the formation of both transposed and nontransposed products.Key words: molybdenum, allylation, chelate model, transposition.

  钼的η³-丙烯基和η³-丙烯甲基配合物与醛反应，在使用水作为质子源时，可以以较高的产率制备得到同构烯丙醇，但在η³-丁烯基钼配合物的情况下，由于形成了转位和非转位产物，反应的范围受到了限制。关键词：钼，烯基化，螯合模型，转位。
• A Cross-Metathesis Approach to the Synthesis of Key Precursor of the Macrolide Core of Rhizoxin D
  作者：Parthasarathi Das、Srinivas Padakanti、Bukkapattanam Sreekanth、Velisoju Mahendar、Manojit Pal、Khagga Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1055/s-2008-1078170

  日期：——

  The synthesis of key precursor 5 of the macrolide core of rhizoxin D has been achieved by cross metathesis between two olefinic fragments 6 and 7. Both the olefinic fragments are easily synthesized in a diastereoselective manner from the common precursor 1-benzyloxy-2-methylhex-5-ene-3-ol (8).

  通过两个烯烃片段 6 和 7 之间的交叉偏析，合成了根瘤霉素 D 大环内酯核心的关键前体 5。这两种烯烃片段都能以非对映选择性的方式从共同前体 1-苄氧基-2-甲基己-5-烯-3-醇（8）轻松合成。
• Studies on the Synthesis of Bitungolides A-E: Synthesis of the C(1)-C(12) Fragment
  作者：Xuegong She、Yanfen Xu、Xing Huo、Xinyun Li、Huaiji Zheng、Xinfu Pan

  DOI：10.1055/s-2008-1078486

  日期：——

  Synthesis of the core segment of bitungolides A-E has been achieved in 17 steps and 4.7% overall yield. Six stereogenic centers of bitungolides A-E were established via allylation, dihydroxylation, Myers alkylation, and Evans aldol reaction

  合成 bitungolides A-E 的核心部分需要 17 个步骤，总收率为 4.7%。通过烯丙基化、二羟基化、迈尔斯烷基化和埃文斯醛醇反应，建立了苦桐内酯 A-E 的六个立体生成中心