(S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanenitrile | 258265-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 258265-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ODWXJGOOONGCCG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanenitrile 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-6-(benzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 、 氰化钠 在 4-二甲氨基吡啶 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.67h， 以76%的产率得到(S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF TNFa, PDE4 AND B-RAF, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREWITH
  [FR] INHIBITEURS DE TNFa, DE PDE4 ET DE B-RAF, COMPOSITIONS COMPRENANT CES INHIBITEURS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2007084560A3

文献信息

• Synthetic Studies toward Amphidinolide H1: Segment C14-C26
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma、Yazhu Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-956498

  日期：2007.1

  Stereoselective synthesis of the C14-C26 moiety of ­amphidinolide H1 is described. The key features of the approach ­include the convergent fragment assembly with a highly diastereoselective aldol reaction to establish the C18 stereochemistry and ­using commercially available chiral pool.

  本文介绍了蚜虫内酯 H1 的 C14-C26 分子的立体选择性合成。该方法的主要特点包括利用高非对映选择性的醛醇反应进行收敛片段组装，以建立 C18 立体化学，并使用市售的手性池。
• Inhibitors of TNFalpha, PDE4 and B-RAF, compositions thereof and methods of use therewith
  申请人：McKenna M. Jeffrey

  公开号：US20080004271A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Provided herein are compounds having TNFα and/or PDE4 and/or B-RAF inhibitory activity, and compositions thereof. In particular, provided herein are compounds of the formula I: and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, clathrates, stereoisomers, polymorphs and prodrugs thereof, wherein Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and Z are as described herein. Further provided herein are methods for treating or preventing various diseases and disorders by administering to a patient one or more TNFα and/or PDE4 and/or B-RAF inhibitors. In particular, provided herein are methods for preventing or treating cancer, inflammatory disorders, cognition and memory disorders and autoimmune disorders, or one or more symptoms thereof by administering to a patient one or more TNFα and/or PDE4 and/or B-RAF inhibitors.

  本文提供具有TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制活性的化合物及其组合物。特别地，本文提供了式I的化合物：以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、包合物、立体异构体、多晶形和前药，其中Ar、R1、R2、R3、R4、n和Z如本文所述。此外，本文提供了通过向患者给予一种或多种TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制剂来治疗或预防各种疾病和疾病的方法。特别地，本文提供了通过向患者给予一种或多种TNFα和/或PDE4和/或B-RAF抑制剂来预防或治疗癌症、炎症性疾病、认知和记忆障碍和自身免疫性疾病或其一种或多种症状的方法。
• INHIBITORS OF TNF ALPHA , PDE4 AND B-RAF, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1984377A2

  公开（公告）日：2008-10-29
• [EN] INHIBITORS OF TNFa, PDE4 AND B-RAF, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE TNFa, DE PDE4 ET DE B-RAF, COMPOSITIONS COMPRENANT CES INHIBITEURS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2007084560A3

  公开（公告）日：2007-09-20
• Total Synthesis of Antitumor Depsipeptide (−)-Doliculide
  作者：Arun K. Ghosh、Chunfeng Liu

  DOI：10.1021/ol0100069

  日期：2001.2.1

  a potent antitumor agent, is synthesized stereoselectively in a convergent manner. The key strategy involves a stereoselective synthesis of the polyketide unit and synthesis of the D-tyrosine derivative, followed by assembly of the fragments by an esterification and cycloamidation reaction sequence. The synthesis of the polyketide fragment was achieved by an iterative asymmetric synthesis to install

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。