ethyl (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate | 115383-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate；ethyl (E,4S)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 115383-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FDXBHIQEVCGYKB-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (E,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B : Synthesis of the Entire C14-C26 Moiety of the Top Half

  摘要：

  4-甲基-2-烯烃的区域选择性硼氢化、所得异构醇混合物的氧化以及最终酮的非对映选择性还原是与 C14 偶联的两栖内酯 B 的 C19-C26 片段立体选择性合成的关键步骤-C18 片段导致这个重要分子的整个 C14-C26 部分的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.563

文献信息

• A Concise Synthesis of Mupirocin H Using a Cross-Metathesis-Based Strategy
  作者：Sandip Sengupta、Taebo Sim

  DOI：10.1002/ejoc.201402442

  日期：2014.8

  convergent (longest linear sequence of 16 steps) synthesis of mupirocin H has been achieved, starting from commercially available (+)-(R)-Roche ester. The route relies on an efficient Grubbs cross-metathesis reaction to generate a key, late-stage E-olefin intermediate, and a cobalt-catalysed diastereoselective Reformatsky reaction to produce a β-hydroxy ester that serves as a late-stage intermediate.

  从市售的 (+)-(R)-Roche 酯开始，莫匹罗星 H 的高效（10.1% 总产率）和收敛（最长的 16 步线性序列）合成已经实现。该路线依赖于有效的 Grubbs 交叉复分解反应来生成关键的后期 E-烯烃中间体，以及钴催化的非对映选择性 Reformatsky 反应来生成作为后期中间体的 β-羟基酯。
• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——
• IRELAND, ROBERT E.;THAISRIVONGS, SUVIT;DUSSAULT, PATRICK H., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5768-5779
  作者：IRELAND, ROBERT E.、THAISRIVONGS, SUVIT、DUSSAULT, PATRICK H.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Felkin-Anh selective Hiyama additions of chiral allylic bromides to aldehydes. Application to the first synthesis of nephromopsinic acid and its enantiomer
  作者：Johann Mulzer、Lars Kattner、Achim R. Strecker、Christian Schroeder、Juergen Buschmann、Christian Lehmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/ja00011a025

  日期：1991.5

  The chromium(II)-mediated addition («Hiyama reaction») of the chiral allylic bromides to achiral and chiral aldehydes proceeds with high Felkin-Anh selectivity with respect to the stereocenter at Cγ in the bromide (Table II). By double stereodifferentiation experiments (Tables III/IV) it was shown that the bromide is the stereodominating component in the addition. The methodology was applied to the

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体