(2S)-1-benzyloxy-2-methylhepta-3,6-diyn-5-one | 521078-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-2-methylhepta-3,6-diyn-5-one
• 英文别名: (6S)-6-methyl-7-phenylmethoxyhepta-1,4-diyn-3-one
• CAS: 521078-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OOEBQKBHVUDNFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (2S)-1-benzyloxy-2-methylhepta-3,6-diyn-5-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(6R)-1,1-(trimethylenedithio)-5,5-(trimethylenedithio)-7-benzyloxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (2S)-1-benzyloxy-2-methylhepta-3,6-diyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  在双炔酮中添加二硫醇：开发用于合成聚酮化合物天然产物的多功能平台。

  摘要：

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。

  DOI：

  10.1021/ol034248f

文献信息

• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。
• Double Conjugate Addition of Dithiols to Propargylic Carbonyl Systems To Generate Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Helen F. Sneddon、Alexandra van den Heuvel、Anna K. H. Hirsch、Richard A. Booth、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo052514s

  日期：2006.3.31

  methoxide to a wide variety of propargylic carbonyl containing compounds. The products of these reactions are differentiated, 1,3-dicarbonyl systems useful for various synthesis programs. By judicious use of hydroxylated substrates tandem cyclization occurs to afford tetrahydropyran lactols or, in the case of hydroxy-substituted propargylic esters, lactones. The corresponding amino-substituted propargylic

  该工作描述了在甲醇钠存在下，将乙烷和丙烷二硫醇有效地双共轭加成到各种含炔丙基羰基的化合物中。这些反应的产物是可用于各种合成程序的有区别的1，3-二羰基体系。通过明智地使用羟基化的底物，发生串联环化反应，得到四氢吡喃内酯，或者在羟基取代的炔丙基酯的情况下得到内酯。相应的氨基取代的炔丙基醛经双共轭加成串联环化得到哌啶衍生物。