methyl (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanoate | 74924-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropionate；methyl (S)-(+)-3-(benzyloxy)-2-methylpropionate；methyl (2S)-3-(benzyloxy)-2-methyl-propanoate；(S)-(+)-methyl 3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate；(S)-methyl3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate；methyl (2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 74924-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HJSABQZRAXEJNQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-benzyloxy-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.99h， 生成 26-benzyloxy-25R-Δ22-5β-cholestan-3α,7α,12α-triol-3α-cathylate
  参考文献：
  名称：

  天然合成的具有驱鲨活性的类固醇皂甙mosesin-4及其类似物7-β-半乳糖基乙基胆酸盐的合成

  摘要：

  描述了mosesin-4（13）的首次合成，mosesin-4（13）是一种天然的具有鲨鱼驱避活性的甾体皂苷，及其类似物是19。它们都具有轴向连接在甾体糖苷配基的7α位置的游离半乳糖残基。胆酸3-邻苯二甲酸甲酯（2）被用作探索多种方法糖基化严重受阻的7α-位的模型。使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为促进剂，在20°C的1,2-二氯乙烷中，用β-半乳糖五乙酸酯（3a）可获得14个小时的最佳结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89488-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((benzyloxy)methyl)acrylate 在 glucose dehydrogenase 、 potassium phosphate 、 葡萄糖 、 ene reductase YqjM wild type enzyme H₁₆₇A/I₆₉A 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寻找选择性开关–对烯还原酶YqjM立体互补变体的一种合理方法

  摘要：

  来自Old Yellow Enzyme家族的烯还原酶是通用的生物催化剂，可用于合成旋光化合物。与化学合成中的竞争性催化剂相比，生物催化剂的一个缺点是通常只有一种产品的立体异构体可用。另一个缺点可能是某些酶-底物组合缺乏活性。在3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的酶促合成中，我们能够合理地应对这两个挑战（通常称为罗氏烯还原酶YqjM。通过设计YqjM和工程底物突变体的高效，基于概念的方法，我们可以改变反应的速率常数和对映选择性。用成功的突变体已经进行了制备规模的反应。此外，对底物的反复修饰对罗氏酯前体及其衍生物的结合方式提供了基于实验的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500149

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06025366A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Total synthesis of odoamide, a novel cyclic depsipeptide, from an Okinawan marine cyanobacterium
  作者：Masato Kaneda、Kosuke Sueyoshi、Toshiaki Teruya、Hiroaki Ohno、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1039/c6ob01583b

  日期：——

  Odoamide is a novel cyclic depsipeptide with highly potent cytotoxic activity isolated from the Okinawan marine cyanobacterium Okeania sp. It contains a 26-membered macrocycle composed of a fatty acid moiety, a peptide segment and isoleucic acid. Four possible stereoisomers of the odoamide polyketide substructure were synthesised using a chiral pool approach. The first total synthesis of odoamide was

  Odoamide是一种新型的环状二肽，具有从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的高效细胞毒活性。它包含一个由脂肪酸部分，肽段和异油酸组成的26元大环。使用手性池方法合成了odoamide聚酮化合物亚结构的四种可能的立体异构体。也成功地完成了对氨基酰胺的第一个全合成。通过比较其核磁共振波谱与天然产物的核磁共振谱，可以验证合成的乙酰胺的结构。
• Silanediol Inhibitors of Angiotensin-Converting Enzyme. Synthesis and Evaluation of Four Diastereomers of Phe[Si]Ala Dipeptide Analogues¹
  作者：Jaeseung Kim、Gregory Hewitt、Patrick Carroll、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo048121v

  日期：2005.7.1

  Four stereoisomers of a Phe-Ala silanediol dipeptide mimic have been evaluated as inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) and compared to ketone-based inhibitors reported by Almquist et al. One stereogenic center of the isomers was derived from the individual enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate, with separation of diastereomers after introduction of the second stereogenic center

  已评估了Phe-Ala硅烷二醇二肽模拟物的四种立体异构体作为血管紧张素转化酶（ACE）的抑制剂，并与Almquist等人报道的基于酮的抑制剂进行了比较。异构体的一个立体生成中心衍生自3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的各个对映异构体，在引入第二个立体生成中心后，分离了非对映异构体。通过中间体的X射线晶体学确定非对映异构体。三种硅烷二醇非对映异构体（IC 50 = 3.8-207 nM）对ACE的抑制作用与相应的非对映异构酮（IC 50 = 1.0-46 nM）的抑制作用非常相似。第四种非对映异构体，对应于抑制性最低的酮（IC 50＝ 3200 nM），在硅烷二醇中表现出意想不到的抑制水平（IC 50 = 72 nM），表明与酶结合的另一种模式。
• Synthesis and pharmacology of the isomeric methylheptyl-Δ8-tetrahydrocannabinols
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Sammy G. Duncan、Shu Yu、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80014-x

  日期：1998.12

  The synthesis of the 3-heptyl, and the eleven isomeric 3-methylheptyl-delta8-tetrahydrocannabinols (3-7, R and S methyl epimers, and 8) has been carried out. The synthetic approach entailed the synthesis of substituted resorcinols, which were subjected to acid catalyzed condensation with trans-para-menthadienol to provide the delta8-THC analogue. The 1'-, 2'- and 3'-methylheptyl analogues (3-5) are

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。