(2R,4S,6S)-7-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol | 174627-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,6S)-7-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (2R,4S,6S)-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-ol
• CAS: 174627-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: HUYBAOOTAWWICK-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-7-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氢氧化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,4R,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-phenylmethoxynonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (2R,4S,6S)-7-(benzyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Diverted Total Synthesis of the Baulamycins and Analogues Reveals an Alternate Mechanism of Action
  作者：Andrew D. Steele、Guillaume Ernouf、Young Eun Lee、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00054

  日期：2018.2.16

  identified as in vitro siderophore biosynthesis inhibitors. Diverted total synthesis was used to construct the natural products and eight strategic analogues, three of which had improved inhibitory activity. Biological testing then revealed that membrane damage is the predominant mode of action in Staphylococcus aureus cells.

  鲍拉霉素被鉴定为体外铁载体生物合成抑制剂。采用转向全合成来构建天然产物和八种战略类似物，其中三种具有改善的抑制活性。生物学测试表明，膜损伤是金黄色葡萄球菌细胞的主要作用模式。
• Structural Revision of Baulamycin A and Structure–Activity Relationships of Baulamycin A Derivatives
  作者：Sandip Sengupta、Munhyung Bae、Dong-Chan Oh、Uttam Dash、Hak Joong Kim、Woon Young Song、Injae Shin、Taebo Sim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01719

  日期：2017.12.15

  synthesis of the proposed structure of baulamycin A was performed. The spectral properties of the synthetic compound differ from those reported for the natural product. On the basis of comprehensive NMR study, we proposed two other possible structures for natural baulamycin A. Total syntheses of these two substances were performed, which enabled assignment of the correct structure of baulamycin A. Key features

  进行了所提出的鲍拉霉素A结构的全合成。合成化合物的光谱性质不同于天然产物的光谱性质。在全面的NMR研究的基础上，我们提出了天然鲍拉霉素A的其他两种可能的结构。对这两种物质进行了总合成，从而可以确定鲍拉霉素A的正确结构。会聚和完全立体控制的途径的关键特征包括Evans Aldol和Brown的烯丙基化反应可构建左侧片段，脯氨醇酰胺衍生的烷基化/去对称化可将甲基取代的中心安装在右侧片段中，最后通过Carreira炔基化连接两个片段。另外，我们已经确定了新型鲍拉霉素A衍生物对酶SbnE的抑制活性。
• Catalytic, Efficient, and <i>syn</i>-Selective Construction of Deoxypolypropionates and Other Chiral Compounds via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Allyl Alcohol
  作者：Bo Liang、Tibor Novak、Ze Tan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja0530974

  日期：2006.3.1

  the one-pot conversion of unprotected allyl alcohol into TBS-protected (R)- or (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1) of 91% enantiomeric purity in 82% yield via (i) Zr-catalyzed asymmetric methylalumination, (ii) iodination, and (iii) protection with TBSCl. After zincation of 1, its Pd-catalyzed cross-coupling with various organic halides can give various organic derivatives, including 3 and 4, which

  开发了一种通过 Zr 催化的不对称碳铝化（ZACA 反应）合成 alpha,omega-diheterofunctional deoxypolypropionates 的高效、顺式选择性、全催化不对称协议。该方法的成功关键取决于将未保护的烯丙醇一锅法转化为 TBS 保护的 (R)-或 (S)-3-iodo-2-methyl-1-propanol (1)，对映体纯度为 91%通过 (i) Zr 催化的不对称甲基铝化、(ii) 碘化和 (iii) 用 TBSCl 保护，产率为 82%。1 锌化后，其 Pd 催化与各种有机卤化物的交叉偶联可以得到各种有机衍生物，包括 3 和 4，它们可以作为高效和选择性合成脱氧聚丙酸酯的关键中间体，如多利库利和 2,4,6 ,8-四甲基癸酸和其他手性化合物，1,4-戊二烯（5 当量）的选择性单碳铝化，氧化后得到预期产物 5，但 ee 为 0%。已经提出并实验支持外消旋化的合理机制。
• Synthesis of (+)-siphonarienone: Asymmetric alkylation using a chiral benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02353-4

  日期：1996.2

  Asymmetric alkylation of the potassium enolates derived from N-propionyl benzopyrano-[4,3-c]-isoxazolidine derivatives with chiral alkyl triflates proceeded smoothly with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the newly formed stereogenic center was fully controlled by the facial selectivity of the enolate according to the rule of double asymmetric synthesis. The application of this methodology

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。