2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 | 109240-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(Benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-ol；2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 109240-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: GNNSSYYFBOBGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的手性磷-烯烃双齿配体的设计与合成及其在铑催化的向N-磺酰基亚胺的有机硼氧烷类不对称加成反应中的应用。

  摘要：

  新型的手性磷-烯烃双齿配体已由易于获得的对映纯化合物经数步合成。这些配体已被用于铑催化的将有机硼氧烷酮不对称加成到N-磺酰基醛亚胺上，从而实现了高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc11823d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的烯丙基化反应合成3-deoxy-2-uloses

  摘要：

  摘要我们利用铟介导的烯丙基化反应合成了含有3-deoxy-2-ulose基序的碳水化合物结构，而该结构几乎没有被研究过。立体选择性的结果可以通过在羰基功能的α位上存在或不存在螯合基团来控制。通过引入UV活性烯丙基积木，我们启用差向异构体的分离用HPLC对合成3-脱氧D-甘油基- d -半乳-2- nonulose，广泛分布3-脱氧的羧基还原类似物d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）。引入的2- C的臭氧分解-亚甲基丙烷-1-醇基序提供了所需的3-脱氧-2-酮糖。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02438-y

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Cyanoamidation with Alkenes
  作者：Ashley M. Dreis、Sadie C. Otte、Matthew S. Eastwood、Elizabeth R. Alonzi、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/ejoc.201601283

  日期：2017.1.3

  Reported herein is a diastereoselective intramolecular alkene cyanoamidation, wherein high d.r. values are imparted by chiral directing groups. Lactams with an α-all-carbon quaternary stereocenter are readily synthesized, which may enable access to structures frequently found in biologically active molecules and natural products.

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。
• N,N-Dimethylaminobenzoates enable highly enantioselective Sharpless dihydroxylations of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Yaohong Zhao、Xiangyou Xing、Shaolong Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00621f

  日期：——

  beneficial catalyst–substrate π–π stacking electronic interactions in the classical Sharpless asymmetric dihydroxylations (SAD) leads to the identification of highly polarizable allylic N,N-dimethylaminobenzoate as a remarkably efficient auxiliary for inducing high levels of enantioselectivities (up to 99% ee) in the traditionally challenging substrate class of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes.

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。
• Divergent Access to (1,1) and (1,2)‐Azidolactones from Alkenes using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Sébastien Alazet、Franck Le Vaillant、Stefano Nicolai、Thibaut Courant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201702599

  日期：2017.7.18

  versatile synthesis of azidolactones through azidation and cyclization of carboxylic acids onto alkenes has been developed. Based on either photoredox or palladium catalysis, (1,1) and (1,2) azido lactones can be selectively synthesized. The choice of catalyst and benziodoxol(on)e reagent serving as azide source was essential to initiate either a radical or Lewis acid mediated process with divergent

  通过将羧酸叠氮化和环化到烯烃上，已开发了一种通用的叠氮内酯合成方法。基于光氧化还原或钯催化，可以选择性地合成（1,1）和（1,2）叠氮基内酯。选择催化剂和用作叠氮化物源的苯并齐多醇试剂对于引发自由基或路易斯酸介导的过程具有不同的结果至关重要。这些转化是在温和的条件下使用低催化剂负载量进行的，并获得了大范围的叠氮基内酯。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092881A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is concerned with novel pyrrolidine-3,4-dicarboxamide derivatives of Formula (I) ; wherein Rl to R9 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新型的 Formula (I) 中的吡咯烷-3,4-二羧酰胺衍生物；其中 R1 到 R9 和 X 如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子 Xa，可用作药物。
• Enantioselective Hydroesterificative Cyclization of 1,6-Enynes to Chiral γ-Lactams Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Xinyi Ren、Lin Tang、Chaoren Shen、Huimin Li、Peng Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00952

  日期：2021.5.7

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification-cyclization of 1,6-enynes with CO and alcohol was developed to efficiently prepare a variety of enantioenriched γ-lactams bearing a chiral quaternary carbon center and a carboxylic ester group. The approach featured good to high chemo-, region-, and enantioselectivities, high atom economy, and mild reaction conditions as well as broad substrate scope

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。