(-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid | 88729-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoic acid；(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid；3-benzyloxy-2R-methylpropionic acid；Propanoic acid, 2-methyl-3-(phenylmethoxy)-, (R)-；(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 88729-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PRXXYKBFWWHJGR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-羟甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Conversion of β-Hydroxy Carboxylic Acids into the Corresponding β-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-1928
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2,N-dimethyl-propionamide 在 zirconium(IV) oxychloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(-)-(R)-3-benzyloxy-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• D-ALA-D-ALA-BASED DIPEPTIDES AS TOOLS FOR IMAGING PEPTIDOGLYCAN BIOSYNTHESIS
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20160222430A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed herein are compositions for assessing peptidoglycan biosynthesis in bacteria using modified dipeptides containing a bioorthogonal tag and applying novel post-labeling methods to label the bioorthogonal tag. The resultant, labeled peptidoglycan structures are amenable for identifying bacteria by microscopic visualization.

  本文披露了一种用含有生物正交标记的修饰二肽评估细菌中肽聚糖生物合成的组合物，并应用新颖的后标记方法来标记生物正交标记。标记后的肽聚糖结构适合通过显微镜观察来识别细菌。
• Practical TEMPO-Mediated Oxidation of Alcohols using Different Polymer-Bound Co-Oxidants
  作者：Katrin Kloth、Marco Brünjes、Eike Kunst、Thomas Jöge、Florian Gallier、Alexander Adibekian、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200505005

  日期：2005.8

  Hypochlorite and chlorite exchange resins are evaluated as co-oxidants or oxidants, respectively, for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, ketones or carboxylic acids. Polymer-bound hypochlorite can act as a co-oxidant in TEMPO-mediated oxidations of alcohols. The formation of aldehydes only works under weakly acidic conditions. However, the cheap hypochlorite exchange resin is

  次氯酸盐和亚氯酸盐交换树脂分别被评估为助氧化剂或氧化剂，用于将醇氧化为相应的醛，酮或羧酸。与聚合物结合的次氯酸盐可以在TEMPO介导的醇氧化中充当助氧化剂。醛的形成仅在弱酸性条件下起作用。但是，廉价的次氯酸盐交换树脂与使用离子固定的双乙酰氧基溴酸根离子相比，作为助氧化剂的效率较低。相反，在TEMPO存在下，亚氯酸盐交换树脂是用于从相应的伯醇制备羧酸的高效共氧化剂。已经证明，在这种情况下，对于两个氧化步骤，树脂还充当与聚合物结合的助氧化剂。收率通常是极好的，正如从天然产物合成中得到的例子所证明的那样，包括酸不稳定的糖苷。在大多数情况下，这种不含重金属的氧化反应的后处理量保持在最低水平。它通常包括过滤，然后除去溶剂。
• (3R)-2-碘-4-苄氧基-3-甲基-1-烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通诺泰生物医药技术有限公司

  公开号：CN110041160A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明提供了一种医药中间体(3R)‑2‑碘‑4‑苄氧基‑3‑甲基‑1‑烯化合物及其制备方法和应用，更具体的涉及新化合物ERP‑2及其制备方法和应用，本发明还提供了一种新的制备(3R)‑2,4‑二碘代‑3‑甲基丁‑1‑烯(ERP)的制备方法，并涉及使用新的化合物ERP‑2，所述方法通过化合物ERP‑2制备ERP‑1及ERP时相对现有技术显著提高了ERP‑1及ERP的收率和质量，反应过程中无需用到二甲基锌或二甲基铝等危险品，并且不需要用到昂贵的Hoveyda‑Grubbs催化剂，田野脂肪酶PS‑8000等，反应后处理简单，不仅大大节省生产成本，而且提高了生产的安全性，更适合工业化生产。
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• Synthesis of Optically Active Bifunctional Building Blocks through Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation Using Grignard Reagents
  作者：Anthoni W. van Zijl、Fernando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo0625655

  日期：2007.3.1

  Enantioselective copper-catalyzed allylic alkylations were performed on allylic bromides with a protected hydroxyl or amine functional group using several Grignard reagents and Taniaphos L1 as a ligand. The terminal olefin moiety in the products was transformed into various functional groups without racemization, providing facile access to a variety of versatile bifunctional chiral building blocks.

  使用几种格氏试剂和Taniaphos L1作为配体，对具有保护的羟基或胺官能团的烯丙基溴进行对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。产物中的末端烯烃部分无需外消旋就可转化为各种官能团，可轻松获得各种通用的双官能手性结构单元。