(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 17187-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (-)-anhydropodorhizol；nemerosin；(E)-(-)-anhydropodorhizol；chaihulactone；(3E,4R)-4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 17187-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: CJLVKDPRUXBTJQ-PLWLOYALSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

线虫素是一种木脂素，可以从金叶茶中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 20.0h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.

  摘要：

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4333
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)-3-(羟基(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甘油醛3-磷酸脱氢酶（GAPDH）级联的亲和力驱动共价调节剂

  摘要：

  传统药物为探索有效的先导化合物提供了肥沃的土壤，然而，将其转化为现代药物在解密对其生物学活性具有机械学意义的靶标方面充满了挑战。在这里，我们揭示（Z）-（+）-异硫氰酸盐（1）对多药耐药（MDR）癌细胞系和小鼠异种移植物表现出显着的抑制作用。NMR光谱显示1抵抗脱靶的硫醇盐，因此表明1是目标共价抑制剂（TCI）。通过鉴定1（α，β-不饱和部分）的药效基团，衍生自1的探针是为面向TCI的基于活动的蛋白质组分析而设计和合成的。通过MS / MS和计算机指导的分子生物学方法，发现GAPDH的非催化C247残基的亲和力驱动的迈克尔加成可通过非规范的核GAPDH移位来控制凋亡的“ ON / OFF”切换，从而绕开了常见的MDR癌症的凋亡抗性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801618

文献信息

• Lignans from Juniperus thurifera
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Jose L. Lopez、Pilar Puebla、Jose M. Miguel del Corral、Alejandro F. Barrer

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98111-1

  日期：1989.1

  Abstract The isolation and identification of two new natural lignans, (-)epi-podorhizol and deoxypicropodophyllotoxin, and 12 known lignans from a hexane extract of Juniperus thurifera is described.

  摘要 描述了从杜松的己烷提取物中分离和鉴定两种新的天然木脂素（(-)epi-podorhizol 和脱氧鬼臼苦素）和 12 种已知木脂素。
• Gamma-butyrolactone compound and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Lin Shinn-Zong

  公开号：US20100028461A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A γ-butyrolactone compound as shown in Formula (I) and pharmaceutical composition thereof: wherein X═N, O, S, Se; and A and B are selected from substituents having the following formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a mercapto group, an amino group, an alkoxy group, and a nitro group. The γ-butyrolactone compound and pharmaceutical composition thereof butyrolactone have inhibitory effects on hepatoma, ovarian cancer, breast cancer, lung cancer, malignant glioblastoma or colorectal carcinoma, and are cytotoxic with high specificity to inhibit Paclitaxel-resistant tumour cells at later stage of chemotherapy without any damage on normal cells.
• US7348032B2
  申请人：——

  公开号：US7348032B2

  公开（公告）日：2008-03-25
• US7902255B2
  申请人：——

  公开号：US7902255B2

  公开（公告）日：2011-03-08